CA2354566C - Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions - Google Patents

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Abstract

Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et plus de 5% en poids d'au moins un composé fluoré ininflammable et leur utilisation.

Description

Compositions comprenant du 1,1,1,3.3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions L'invention concerne des compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et leur utilisation, par exemple comme solvant notamment de séchage ou de dégraissage ou comme agent réfrigérant.
Des accords internationaux visant à protéger la couche d'ozone stratosphérique, imposent de diminuer voire arrêter progressivement l'utilisation de chlorofluorocarbures (CFC) et de hydrochlorofluorocarbures (HCFC). Ce genre de composés est utilisé entre autres, comme solvant ou comme agent réfrigérant. Le CFC-113 par exemple, est utilisé comme solvant de dégraissage ou nettoyage de surfaces. Plus récemment, le HCFC-141b a été utilisé pour ces applications. Ce demier composé est utilisé également avec des agents tensioactifs, dans des agents de séchage. Le CFC-1 1 et le HCFC-123 sont utilisés par exemple comme agent réfrigérant dans des turbocompresseurs.
Il est connu d'utiliser du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365mfc) comme produit de remplacement respectueux de la couche d'ozone dans des applications en tant que solvant. L'utilisation du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane requiert cependant des précautions pour tenir compte du caractère inflammable du produit. Il a été proposé d'utiliser du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane dans des compositions avec un aaent tensioactif spécifique et du pentafluoropropanol ou du tridécafluorooctanol (EP - A - 863194). Ces compositions présentent cependant l'inconvénient d'être limitées quant à la polarité des mélanges possibles. Ceci limite leur capacité à solubiliser des agents tensioactifs. De plus avec le pentafluoropropanol on doit s'attendre à une solubilité accrue dans des milieux semi-aqueux qui n'est pas acceptable pour certaines applications. Le point d'ébullition élevé des alcools fluorés utilisés conduit en outre à un enrichissement de HFC-365mfc dans la phase gazeuse qui rend les vapeurs inflammables. En conséquence, leS compositions proposées ne devraient pas être utilisées dans des machines de séchage.
L'invention vise à remédier à ces problèmes.
L'invention a donc pour objet des compositions comprenant du 1.1.1,3.3-pentafluorobutane (HFC-365mfc) et plus de 5 % en poids d'au moins un composé fluoré ininflammable sélectionné parmi les perfluorocarbures. les
-2-hydrofluorocarbures comprenant plus de 3 atomes de carbone, les amines fluorées et les éthers fluorés.
Il a été trouvé de manière surprenante que les compositions selon l'invention présentent des bonnes propriétés quant à leur inflammabilité et de bonnés propriétés techniques pour une large gamme d'applications. Le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane présente l'avantage particulier d'être miscible avec les composés fluorés ininflammables et d'être compatible avec des additifs ou solvants habituellement utilisés dans des applications telles que mentionnées plus haut.
Par composé fluoré ininflammable ou composition ininflammable on entend désigner tout composé ou composition qui ne présente pas de point d'éclair déterminé selon la Norme ISO 1523.
Les hydrofluorocarbures (HFC) et les perfluorocarbures ininflammables utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone.
Parmi les hydrofluorocarbures, ceux comprenant au moins 5 atomes de carbone conviennent bien. Le 1, 1, 1,2,3,4,4,5,5,5-décafluoropentane (HFC-43-1 Omee) est particulièrement préféré. Parmi les perfluorocarbures, ceux comprenant au moins 5 atomes de carbone conviennent bien. Le perfluoropentane et le perfluorohexane sont préférés. On met souvent en oeuvre le perfluoropentane et le perfluorohexane sous la forme de mélanges techniques d'isomères tels que commercialisés par exemple par 3M sous les dénominations respectives de PF5050 pour le perfluoropentane et PF5060 pour le perfluorohexane.
Les éthers fluorés et les amines fluorées ininflammables utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Parmi les éthers fluorés ceux comprenant au moins 4 atomes de carbone conviennent bien.
Le perfluorobutyl-méthyléther est particulièrement préféré. Parmi les amines fluorées, celles comprenant au moins 4 atomes de carbone conviennent bien. La perfluorotriéthylamine est particulièrement préférée.
Généralement les composés fluorés ininflammables présentent un point d'ébullition à 101,3 kPa supérieur ou égal à 15 C. De préférence le point d'ébullition est supérieur ou égal à 20 C. Généralement le point d'ébullition est inférieur ou égal à 130 C à 101,3 kPa. Le plus souvent le point d'ébullition est inférieur ou égal à 100 C. De préférence le point d'ébullition est inférieur ott égal à 85 C.
-3-Le rapport numérique F/H (nombre d'atomes de fluor dans la molécule divisé par le nombre d'atomes d'hydrogène dans la molécule) des composés fluorés ininflammables est supérieur à 2. Un rapport numérique F/H supérieur ou égal à 2,5 convient bien. De préférence le rapport numérique F/H est supérieur ou égal à 3.
La quantité de composés fluorés ininflammables est supérieure à 5 % en poids par rapport au mélange constitué de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de composés fluorés ininflammables. Souvent on met en oeuvre une quantité
supérieure ou égale à 10 % en poids. Une quantité supérieure ou égale à 20 %
en poids est préférée. Une quantité supérieure ou égale à 25 % en poids convient bien. Une quantité supérieure ou égale à 30 % en poids donne de bons résultats.
De façon particulièrement préférée on emploie une quantité efficace de composé
fluoré ininflammable qui rend ininflammable la composition, c'est-à-dire que la composition ne présente pas de point d'éclair déterminé selon la norme ISO
1523. Généralement, la quantité de composés fluorés ininflammables dans les compositions selon l'invention est d'au plus 90 % en poids.
Des compositions préférées selon l'invention comprennent, au titre de composé ininflammable, au moins du perfluoropentane, du perfluorohexane, du perfluorobutyl-méthyléther ou un mélange de ceux-ci. Une variante préférée des compositions selon l'invention concerne des compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et au moins un perfluorocarbure dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope.
Fondamentalement, l'état thermodynamique d'un fluide est défini par quatre variables interdépendantes : la pression (P), la température (T), la composition de la phase liquide (X) et la composition de la phase gazeuse (Y).
Un azéotrope vrai est un système particulier à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, la composition de la phase liquide X est exactement égale à la composition de la phase gazeuse Y.
Un pseudo-azéotrope est un système à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, X est substantiellement égal à Y.
En pratique, cela signifie que les constituants de tels systèmes azéotropiques et pseudo-azéotropiques ne peuvent pas être séparés facilement par distillation et dès lors on n'enrichit pas de composé inflammable dans la phase gazeuse.
Aux fins de la présente invention, on entend par mélange pseudo-azéotropique, un mélaiige de deux constituants dont le point d'ébullition (à
une pression donnée) diffère du point d'ébullition de l'azéotrope vrai de 0,5 C au 01-12,2000 CA 02354566 2001-06-11 EP 009909798
-4-ma.~num. Les mélanges dont le point d'ébullition diff'ere du point d'ébuuitiou de l'a--,éotrope vrai de 0,2 C au maximum sont préférés. Les mélanges dont le point d'ébullition dift-ère du point d'ébullition de l'azéotrope vrai dc 0,1 C
au maximum sont particulièrement préférés.
Le 1,1,1,3,3-pcntafluorobutan.e et le pertluoropentanc forment un eàotrope ou un pseudo-az6otrope binaire lorsque leur mélange contient environ de 50 à 87 % en poids de perfluoropentane. Les compositions binaires contenant environ de 50 à 70 % en poids de perfluoropentane sont préférées. Les compositions b'maires contcnant environ dc 50 à 60 % an poids sont pariiculièrement préférées. Les compositions biaaires contenant environ de 65 â
80'/o en poids de perfluoropeatane sont également préférées, Les compositions binaires contenant environ de 70 à 78 % en poids soat particuliérement préférées.
Sous une pression de 100,1 +- 0.2 kPa, la composition binaire constituée essentiellement d'environ 26 ~Yo en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et d'environ 74 % en poids de perfluoropentane constitue un azéotrope vrai, dont le point d'ébullition csi d'environ 24.4 C.
Le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et le perfluorohexane foraaent un azéotrope ou un psoudo-azéotxope binaire iorsque leur mélange contient environ de 20 à 60 % en poids de perfluorohexane. Les compositions binaires contenant environ de 25 à 45 % en poids de petfluorohexane sont préférées. Les compositions binaires contenant environ de 32 à 42 % en poids d.e perfluorohexane sont particulièrement préférées. Les compositions binaires contenant environ de 3 5 à 40 % en poids de perfluorobexane sont tout particuli,èrement préférées. Sous une pression de 101,2 +- 0.5 kPa, la composition binaire constituée essentiellernent d'envùon 64 % en poids dc 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et d'environ 36 % en poids de perfluorohexane constitne un azéotrope vrai, dont le point d'ébullition est d'environ 36.4 C.
Cette composition est tout particuli8rement préférée.
L'inventi.on concerne aussi des compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobuiane, au moins un composc fluoré ininflanlmable et att moins un solvant organique non fluorë. A titre de composé fluoré ininflammable sont préfbrés les composés fluorés innflammbles znentionnés plus haut A titre de solvant organique non fluoré conviennent bien, par exemple, les hydrooarbures, les hydroearbures chlorés, les alcools, les esters ou cétones ou les éther$.
A titre de solvant organique non fluoré conviennent aussi les FEUILLE MODIFI E

01-12, 2000 CA 02354566 2001-06-11 EP 009909798 - 4a-hydrocarbures halogénés et les esters ou c6tones aliphatiquos, alicycIiques ou aromatiques=

FEUILLE MODIFI E

Les liydrocarbures utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifïés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 atomes de carbone. Les hydrocarbures comprenant au moins 5 atomes de carbone conviennent bien. De préférence les hydrocarbttres
5 comprennent au moins 6 atomes de carbone. Parnii les alcanes ou alcènes, les composés comprenant de 5 à 12 atomes de carbone sont préférés. Le n-hexane ou le n-heptane ou le n-octane conviennent bien. Parmi les hydrocarbures aromatiques sont préférés ceux qui comprennent au moins un substituant alkyl sur un noyau benzénique. Le toluène; le 1,2-xylène, le 1,3-xylène, le 1,4-xylène ou leurs mélanges sont tout particulièrement préférés.
Les hydrocarbures chlorés utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent -généralement 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les hydrocarbures chlorés comprenant 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone conviennent bien. De préférence, les hydrocarbures chlorés comprennent 1 ou 2 atomes de carbone.
Parmi les alcanes chlorés, le dichlorométhane, le trichlorométhane et le 1_2-dichioréthane sont préférés. Parmi les alcènes chlorés le perchloréthylène et le 1,2-dichloréthylène sont préférés. Le trans-1,2-dichloréthylène est tout particulièrement préféré.
Le 1,2-dichloréthylène présente la propriété de former des mélantres azéotropiques ou pseudo-azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut présenter des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo-azéotropiques ainsi que des mélanges azéotropiques ou pseudo-azéotropiques ternaires comprenant en outre un alcanol sont décrits dans le brevet US 5478492 au nom de la demanderesse,.

Les alcools utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 1, 2, 3. 4.
5. 6. 7, 8. 9 ou 10 atomes de carbone. Les alcools coinprenant 1, 2, 3, 4 ou 5 atonies de carbone conviennent bien. De préférence les alcools comprennent 1, 2. 3 ou 4 atomes de carbone. Parmi les alcanols, le méthanol, l'éthanol, le n-propanol.
l'isopropanol, le n-butanol, l'isobutanol et le tert.-butanol sont préférés.
Le méthanol, l'étllanol, l'isopropanol et l'isobutanol donnent de bons résultats.
L'isobutanol est tout particulièrenient préféré.
Le méthanol présente la propriété de former des mélan,es azéotropiques ou pseudo-azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut
6 présenter des avantages pour certaines applications. Les niélanges azéotropiques ou pseudo-azéotropiques contietutent de 93 à 99 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 1 à 7 % de méthanol. L'azéotrope vrai contient environ 96.2 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et eilviron 3.8 % en poids de méthanol.
L'éthanol présente la propriété de fonner des mélanges azéotropiques ou pseudo-azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut présenter des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo-azéotropiques sont décrits dans le brevet US 5445757 au nom de la demanderesse.

Les esters utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les esters comprenant 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone conviennent bien. De préférence les esters sont dérivés d'un acide carboxylique comprenant au moins 2 atomes de carbone. De préférence les esters sont dérivés d'un alcanol sélectionné parmi le groupe constitué de méthanol, éthanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol et tert.-butanol.
L'acétate d'éthyle, le butyrate d'éthyle et le caproate d'éthyle conviennent bien.
Les cétones utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6,
7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les cétones comprenant 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone conviennent bien. Parmi les cétones l'acétone, la 2-butanone, les 2-ou 3- pentanones, la méthylisobutylcétone, la diisopropylcétone, la cyclohexanone et l'acétophénone sont préférées. La méthylisobutylcétone est particulièrement préférée.
Les éthers utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 2, 3, 4, 5, 6, 7,
8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les éthers comprenant 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone conviennent bien. Parmi les éthers aliphatiques ou alicycliques, le diéthyléther, le méthyl-isopropyléther, le monométhyléther de diéthylènealycol, le diméthyléther de diéthylèneglycol, le tétrahydrofuratuie et le 1,4-dioxanne sont préférés.
Il a été trouvé que les compositions selon Vinvention coniprenant au nloins un solvant organiqtte non fluoré conviennent particulièrenient bien pour des applications en tant que solvant de séchage oti dégraissage. Par solvant de séchage on entend les applications dans lesquelles les compositions selon l'invention sont utilisées pour éliminer l'eau présente à la surface d'articles solides. En effet on peut atteindre une grande variété de polarités de solvants différents tout en conservant des avantages quant à l'ininflammabilité des compositions. Tout particulièrement ces compositions permettent d'atteindre des bonnes propriétés de solubilisation d'agents tensioactifs requises, par exemple, pour les solvants de séchage.
On peut mettre en ceuvre des solvants inflammables ou ininflammables.
Dans le cas d'un solvant inflammablé, on préfère mettre en oeuvre un solvant présentant un point d'éclair supérieur ou égal à 0 C. Plus particulièrement, on préfère un point d'éclair supérieur ou égal à 10 C. Les solvants présentant un point d'éclair supérieur ou égal à 20 C sont tout particulièrement préférés.
Dans le cas d'un solvant organique non fluoré inflammable, on met de préférence en aeuvre une quantité efficace de composé fluoré ininflammable de manière à obtenir une composition selon l'invention ininflammable.
Pour les solvants non fluorés ininflammables, le point d'ébullition à 101,3 kPa n'est pas critique. Généralement, les solvants ininflammables présentent un point d'ébullition à 101,3 kPa supérieur ou égal à 15 C. De préférence le point d'ébullition est supérieur ou égal à 20 C. Généralement, le point d'ébullition est inférieur ou égal à 250 C à 101,3 kPa. Le plus souvent, le point d'ébullition est inférieur ou égal à 200 C.
Quand on met en ozuvre un solvant organique non fluoré inflammable, on utilise généralement un solvant présentant un point d'ébullition supérieur ou égal à 30 C. Plus souvent, le point d'ébullition est supérieur ou égal à 40 C. De préférence, le point d'ébullition est supérieur ou égal à 50 C. De façon particulièrement préférée, le point d'ébullition est supérieur ou égal à 60 C.
En effet, on évite de la sorte un enrichissement de solvant organique non fluoré
inflammable dans la phase gazeuse et en conséquence on évite la formation de mélanges gazeux inflammables.
Selon l'application visée, on peut mettre en uvre un solvant organique non fluoré miscible ou non miscible avec l'eau. Conviennent bien par exemple pour une application séchage les solvants essentiellement non miscibles avec l'eau.
La teneur de solvant organique non fluoré dans une composition selon l'invention comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, au moins un composé
fluoré ininflammable et au moins un solvant organique non fluoré peut être = 01-12<2000 CA 02354566 2001-06-11 EP 009909798 choisie en foncti.on de la polarité et l'inflamrnabilité souhaitëes de la composition.
Génératement cette teneur est d'au plus 20 % en poids, De préférence elle est d'au plus 10 % en poids. Lorsqu'un solvant organique non fluoré est présent, sa tenear est généralement d'au moins 1 % en poids. De préférence elle est d'au moins 2 % en poids. Des exemples particuliers des composit'sons selon l'invention comprennent du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane elun solvant organique non fluoré
dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope.
Les compositions selon l'invention contiennent éventuellement un agent tensioactif. Tout agent tensioactif bien connu en soi et compatible avec les compositions selon 1'inveAtion peut éCee utilisé. Avantageusement on met en uvre l' agent tensioactif avec des compositions selon 1'invention comprenant au moins un solvant organique non fluoié, telles qu: décrites plus haut. En effet ces compositions conviennent particulièrement bien pour atteindre une bonne solubilité de l'agent tmsioactif tout en conservant de bonnes propriétés quant à
i'ininflammabilité des compositions.
Quelques agents tensioactifs utilisables dans les compositions selon l'invention sont décrits, par exemple dans ULLMANN'S Encyclopedia of Industrial Chemistry, e ed., 1987, voi. A8, p. 338-350. On peut mcttre en aouvre des agents tensioactifs cationiques, aniooiques, non-ioniques et amphatères.
On peut utiliser par exemple des acades gras, des esters gras, des alkylbenzènesulfonates, des alkanesulfonates, des sulfonates d'a-oléfine, des esters d'acides gras a-sulfonés (SES), des sulfates d'alkyle, des sulfates d'étb,er alkyle, des composés quaternaires d'anmmonium, des éthers d'alkyle de polyéthylèneglycol, des éihers phényte de polyéthylénegiycol, tes alcanolamides d'acide gras, les éthers polyglycol d'alcool gras, des copolymeères-bloc d'oxydc d'éthylène et d'oxyde de propylène, des alkylbétatnes, des aklsulfobétaïnes, des sels de tétralkylammonium d'acides mono- ou dialkylphosphoriques ou les agents tcnsioactifs comprenant au rnoins un groupement irnidazoline. On peut également mettre en o:uvre des agents tensioactifs tels que décrits plus haut contenant au moins un substituant fluor. Plus spécifiquement on peut metrre et o;uvre des agents tensioactifs comprenant au moins une chaine alkyle polyfluorée ou un substituant aromatique poiyfluaré.

FEUILLE MODIFI E

~ . ~+UN tYA ~1Ur. v~.nr,v~ --01-12-2000 CA 02354566 200i-06-ii EP 009909798 8a-Dans des compositions selon l'invention utilisables notamment comme agent de séchage, on met en oeuvre, de préférence un 8.gent tensioactif de type imidazoline.
De façon particnlièrement préférée, I'imidazoline répond à la formule ;

FEUILLE MODIFI E
-9-N
R`C~ ~CH2 C 2Cj IX
Y
dans laquelle R représente une chaîne alkyle ou alcényle comprenant de 2 à 25 atomes de carbone, Y préseiite un groupement llydroxyle ou amino et x est un nombre entier de 1 à 20. De préférence x est de 1 à 12. De préférence la chaîne R comprend de 10 à 20 atomes de carbone. Les imidazolines dans lesquelles R
représente une chaîne comprenant 11 ou 17 atomes de carbone et x est égal à 2 sont tout particulièrement préférées.
L'imidazoline peut être sous la forme de base libre ou sous la forme de sel, de préférence de mono- ou de di-carboxylate. La partie carboxylate est de préférence dérivée d'un acide gras saturé ou insaturé compreiiaiit de 4 à 22 atomes de carbone. On préfère mettre en ceuvre I'imidazoline sous forme libre ou sous forme de sel de monocarboxylate.
Convient particulièrement bien aussi tin agent tensioactif de type alkylbenzènesulfonate. Souvent cet agent tensioactif comprend une chaîne alkyle comprenant de 4 à 22, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone. Les sels de dodécylbenzènesulfonate, en particulier les sels d'une amine quaternaire, donneiit de bons résultats. Le dodécylbenzènesulfonate d'isopropylammonium est particulièrenlent préféré.
Lorsqu'un agent tensioactif est présent dans une composition selon l'invention, sa teneur est généralement d'au moins 100 ppm (mg/ka). Souvent elle est d'au nioins 500 ppni. De préférence elle est d'au nioins 1000 ppm.
Généralement, la teneur en aQent tensioactif est d'au plus 5000 ppn1. Souvent elle est d'au plus 4000 ppni, De préférence elle est d'au plus 3000 ppln.
Lorsqu'on met en ceuvre un aaent tensioactif de type imidazoline tel que décrit plus haut, sa teiieur particulièremetit préférée est d'environ 2000 ppm.
Le tableau ci-après reprend de manière non limitative quelques compositions préférées selon l'invention.

Tableau 1 - 10 -No. Teneur en Teneur en Teneur en Teneur en Solvant organique HFC-365mfc perfluoro- HFC-43-10mee HFE-7100 non fluoré
(% en poids) hexane (% en poids) (% en poids) (% en poids) (% en poids) 3 30-49 49-60 - - Acétate d'éthyle 4 30-49 - 49-60 - Acétate d'éthyle 25-38 - - 60-68 Isopropanol 6 55-63 35-45 - - Acétate d'éthyle Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées, par exemple, dans des applications solvant, comme agent de séchage, comme solvant de déQraissage ou comme agent de fixation de toners. On peut aussi utiliser les ~ compositions selon l'invention comme réfricrérant ou fluide caloporteur.
Un aaent de séchage est mis en aruvre, par exemple, en industrie électronique, électromécanique ou éventuellement cosmétique lorsqu'on veut éliminer l'eau adsorbée sur une surface solide d'un objet après un traitement aqueux. Le traitement aqueux peut consister, par exemple en une opération de nettoyage, éventuellement en présence d'un surfactant. Généralement on immerge l'objet après le traitement aqueux dans un agent de séchage à l'état d'ébullition comprenant un agent tensioactif, puis on élimine l'aQent tensioactif qui adhère à la surface de l'objet dans un bain de lavage. Les compositions selon l'invention comprenant un agent tensioactif conviennent bien pour l'opération de sécha2e. Les compositions selon l'invention exemptes d'aQent tensioactif conviennent bien pour le bain de layaee destiné à éliminer l'aQent tensioactif.
Un solvant de déeraissage est utilisé, par exemple. en iiidttstrie électronique ou électromécanique pour éliminer la graisse adsorbée notamment sur des pièces métalliques usinées avec de la graisse. Généralement, on imnieroe tiiie pièce à dégraisser dans un bain de solvant de dégraissage à l'état d'ébullition.
Conviennent particulièrement bien à titre de solvant de dégraissage, les compositions selon l'invention coinprenant un solvant organique non fluoré de polarité élevée, tels que les alcanols, en particulier le métlianol ou l'éthanol et/ou celles qui comprennent un hydrocarbure chloré.
Un agent de fixation de toner sert à fixer des particules de toner sur un support. Des particules de toner comprennent généralement un polymère et un pigment. Lors d'une impression électrophotographique, les particules sont attirées sur l'imaae électrostatique imprimée sur le support par des forces électrostatiques. L'agent de fixation de toner sert à ramollir le polymère, qui assure dès lors une adhésion permanénte des particules sur le support. On met en oeuvre l'agent de fixation de toners sous la forme de vapeurs, générées habituellement par vaporisation de gouttes de solvant sur, par exemple une plaque chauffante. Conviennent bien pour cette application les compositions ininflammables selon l'invention présentant un bon pouvoir de solvant de polymère.
Les compositions ininflammables selon l'invention peuvent être utilisées avantageusement comme agent de séchage dans une machine de séchage ou comnie agent de fixation de toner dans une imprimante laser industrielle.
Les compositions selon l'invention conviennent bien également comme fluide réfrigérant, en particulier comme produit de remplacement du CFC-1 1 (trichlorofluorométhane) ou comme produit de remplacement du CFC-113 (1,1,2-trichlorotrifluoroéthane), notamment pour les applications avec un turbocompresseur. Les turbocompresseurs sont utilisés surtout lorsque l'on veut disposer de productions frigorifiques importantes pour des installations de conditionnement d'air par exemple ou pour l'industrie de procédés. Des informations concernant l'application réfrigération, fluide caloporteur et la réfrigération avec un turbocompresseur sont contenues, par exemple, dans ULLMANN'S Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5'fi ed., 1988, vol. B3, p. 19-2 à 19-39. Conviennent particulièrement bien pour cette application les compositions constituées essentiellement de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et d'un ou plusieurs composés fluorés ininflanlmables sélectionnés parmi le perfluorohexane, le perfluoropentane et le perfluorobutyl-méthyléther.
spécialement si ces compositions sont azéotropiques ou pseudo-azéotropiques.
Conviennent bien pour l'utilisation comme produit de remplacenlent du CFC-1 1 dans les applications réfrigérant ou fluide caloporteur les compositions selon l'invention coinprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et du perfluoropentane, en particulier celles contenant ou étant constituées de 10 à

~~..
.~..-.. ~ ,. _~_..

90 % en poids de HFC-365mfc et de 90 à 10 % en poids de perfluoropentane.
Une composition préférée pour cette application est constituée de 25 à 30 %
eii poids de HFC-365mfc et de 75 à 70 % en poids de perfluoropentane. Une composition contenant de 27,0 à 27,2 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 72,8 à 73,0 % de perfluoropentane est tout particulièrement préférée.
Conviennent bien pour l'utilisation comme produit de remplacement du CFC-1 13 dans les applications réfrigérant ou fluide caloporteur les compositions selon l'invention comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et du perfluorohexane, en particulier celles'contenant ou étant constituées de 10 à
90 %
en poids de HFC-365mfc et de 90 à 10 % en poids de perfluorohexane; celles comprenant du 1, 1, 1,3,3-pentafluorobutane et du perfluorobutyl-méthyléther, en particulier celles contenant ou étant constituées de 10 à 90 % en poids de HFC-365mfc et de 90 à 10 % en poids de perfluorobutyl-méthyléther; et celles comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, du perfluoroliexane et du perfluorobutyl-méthyléther. Une composition préférée pour cette application est constituée de 60 à 65 % en poids de HFC-365mfc et de 40 à 35 % en poids de perfluorohexane. Une composition contenant de 61,0 à 62,0 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 38,0 à 39,0 % de perfluorohexane convient particulièrement bien pour cette application. Une autre composition préférée pour cette application est constituée de 40 à 60 % en poids de HFC-365mfc et de 60 à 40 % en poids de perfluorobutyl-méthyléther.
Les exemples donnés ci-après entendent illustrer l'invention sans toutefois la limiter.
Exemples 1 et 2 Azéotropes HFC-365mfc/perfluorohexane, HFC-365mfc/perfluoropentane.
Pour mettre en évidence l'existence de compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques selon l'invention entre le 1,1,1,3,3 pentafluorobutane et le perfluoropentane ou le perfluorohexane, on a utilisé un appareillaae en verre constitué d'un flacon bouilleur de 50 ml surmonté d'un condenseur à reflux. La température du liquide a été mesurée au moyen d'un thermomètre plongeant dans le flacon.
Une quantité de 1,1,1,3,3 pentafluorobutane pur déterminée avec précision a été chauffée sous une pression connue jusqu'à ébullition, puis de petites quantités de perfluorocarbure, pesées avec précision, ont été progressivement introduites dans le flacon au moyen d'une seringue, via une tubulure latérale.

La détermination des compositions pseudo-azéotropiques a été réalisée par un relevé de l'évolution de la température d'ébullition du mélanae en fonction de sa composition.
Ces niesures ont été réalisées pour des mélanaes contenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et des quantités croissantes de perfluorohexane (exemple 1), de ou de perfluoropentane (exemple 2) La pression à laquelle les mesures ont été prises est mentionnée.
L'évolution de la température d'ébullition des différentes compositions en fonction de leur teneur en perfluorocârbure, expriniée en % poids, est présentée dans le tableau 2.
Tableau 2 Pression : 100,1 +- 0,2 kPa HFC-365mfc Perfluoropentane PF5050 Température % en poids % en poids C
100.00 % 0.00 % 39.8 93.77% 6.23 % 34 91.93% 8.07% 32.2 90.05% 9.95% 31 88.20% 11.80% 30 86.40 % 13.60 % 29.6 83.54 % 16.46 % 29 80.75 % 19.25 % 28.4 78.14% 21.86% 28 74.70 10 25.30 % 27.6 71.38 % 28.62 % 27.2 67.70 % 32.30 % 26.6 62.95 0l0 37.05 % 26 57.25 % 42.75 % 25.6 52.57 % 47.43 % 25.2 50.63 % 49.37 % 25.2 45.07 % 54.93 % 25 40.19 % 59.81 % 24.8 38.46% 61.54 % 24.6 31.07 % 68.93% 24.4 25.99 % 74.01 % 24.4 HFC-365mfc Perfluoropentane PF5050 Température % en poids % en poids C
22.92 % 77.08 % 24.4 20.18% 79.82 % 24.4 17.61 % 82.39 % 24.8 15.44% 84.56 % 24.8 13.28 % 86.72 % 24.8 11.31 % 88.69% 25.2 9.410/o 90.59010 25.8 7.31 % 92.69 % 26.4 5.28010 94.720/o 27.4 3.49 % 96.51 % 28.4 2.45 % 97.55 % 29.2 0.00% 100.00% 29.6 Tableau 3 Pression : 101,2 +- 0.5 kPa HFC-365mfc Perfluorohexane PF5060 Température % en poids % en poids C
100.00 % 0.00% 40 94.61 % 5.39 % 38.8 93.31 % 6.69 % 38.6 91.81 % 8.19 % 38.4 90.23 % 9.77 % 38 88.33% 11.67 % 37.8 86.06 % 13.94 % 37.6 83.69 0l0 16.31 % 37.4 80.81 % 19.19 % 37 76.52 % 23.48 % 36.8 71.60 % 28.40 % 36.6 66.96% 33.04% 36.4 60.88 % 39.12 % 36.4 53,48 % 46.52 % 36.4 47.09 % 52.91 % 36.6 43.65 0l0 56.35 oto 37 HFC-365mfc Perfluoropentane PF5050 Température % en poids % en poids C
22.92 % 77.08 % 24.4 20.18 % 79.82 0!0 24.4 17.61 % 82.39 % 24.8 15.44% 84.56% 24.8 13.28% 86.72% 24.8 11.31 % 88.69% 25.2 9.41 % 90.59 % 25.8 7.31 % 92.69 % 26.4 5.28% 94.72% 27.4 3.49 % 96.51 % 28.4 2.45 % 97.55 % 29.2 0.00 % 100.00 % 29.6 Tableau 3 Pression : 101,2 +- 0.5 kPa HFC-365mfc Perfluorohexane PF5060 Température % en poids % en poids C
100.00% 0.00% 40 94.61 % 5.39 % 38.8 93.31 % 6.69 % 38.6 91.81 % 8.19% 38.4 90.23 % 9.77 % 38 88.33% 11.67 % 37.8 86.06 % 13.94 % 37.6 83.69 % 16.31 % 37.4 80.81 % 19.19 % 37 76.52 % 23.48 % 36.8 71.60 % 28.40 oto 36.6 66.96 % 33.04 % 36.4 60.88 % 39.12 % 36.4 53.48 % 46.52 % 36.4 47.09 % 52.91 % 36.6 43.65 % 56.35 % 37 Exemple 5 *
Solubilité de l'agent tensioactif lMIDAZOLINE 1 SNH (N-(2-aminoéthyl)-2-n-octadécylimidazoline) dans des mélanges ternaires On a dissous 0.026g de INIIDAZOLINE 18NI-1 dans 2 g de Xylène (mélange technique d'isomères) et on a ajouté 20 g d'un mélange contenant 13 g de HFC-365mfc et 7 g de perfluoroliexane. La solution homogène obtenue contient 1 1S2ppn1 de IMIDAZOLINE 18NI-I* On a souniis cette solution à un test rapide d'inflamniabilité en essayant de mettre le feu à la solution à
température ambiante à l'aide d'une'allumette. La solution n'a pas pris feu.
Exemple 6 On a procédé comme dans l'exemple 5 en remplaçant le xylène par la même quantité de toluène. La solutioii honiogène obtenue contient 11 82ppm de IMIDAZOLINE 1SNH*La solution n'a pas pris feu dans le test décrit dans l'exemple 5.
Exemple 7 *
On a dissous 0.022 g de IMIDAZOLINE 18NH dans 1 g de Isobutanol et on a ajouté 20 g d'un niélanae contenant 13 g de HFC-365mfc et 7 g de perfluorohexane. La solution homogène obtenue contient 1048 ppm de *
IMIDAZOLINE 18NH. La solution n'a pas pris feu dans le test décrit dans l'exemple 5.
Exemple 8 Une plaque en PVDF de géométrie rectilinéaire avec une hauteur de
10 cm, une largeur de 2 cni et une épaisseur de 1 cm percée en direction de l'épaisseur de 20 trous de diamètre de 2 mm a été immergée dans de l'eau afin de boucher tous les trous.
La plaque a été plongée pendant 15 s dans une solution de séchage à l'état d'ébullition, contenant du HFC-365infc (65 parts en poids), du perfluoroliexane PF-5060 (35 parts en poids), de Fisobutanol (5 parts en poids) et 1610 ppm de 1MIDAZOLINE 18NH*obtenue de manière analogue à l'exeinple 5. La plaque est retirée et séchée pendant 2 min à l'air. L'opération plongée/séchaue est répétée 4 fois correspondant à une diirée totale de plongée de 60 s. A la fin de ce traitement tous les trous étaient exenipts d'eau.
Exenlple 9 On a procédé comme dans l'exemple 8 en utilisant une solution de séchage contenant 40 parts en poids de HFC365mfc, 60 parts en poids de perfluorobutyléther HFE-7100, 5 parts en poids d'isobutanol et 2000 ppm de * (marques de commerce) IMIDAZOLINE 18NH. Après une durée de plongée totale de 60 s, 19 sur 20 trous étaient exempts d'eau.
Exemple 10 On a procédé comme dans l'exemple 8 en utilisant une solution de séchage contenant 36.4 parts en poids de HFC365mfc, 54.5 parts en poids de perfluorobutyléther HFE-7100, 9.1 parts en poids d'isobutanol et 2500 ppm de dodécylbenzènesulfonate d'isopropylammonium. Après une durée de plongée totale de 60 s, tous les trous étaient exempts d'eau.

* (marque de commerce)

Claims (12)

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et plus de 5%
en poids d'au moins un composé fluoré ininflammable qui ne présente pas de point d'éclair déterminé selon la norme ISO 1523 sélectionné parmi les hydrofluorocarbures comprenant au moins 5 atomes de carbone, les perfluorocarbures, les amines fluorées et les éthers fluorés.
2. Composition selon la revendication 1, comprenant en outre au moins un solvant organique non fluoré.
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le solvant organique non fluoré est sélectionné parmi les hydrocarbures, les hydrocarbures halogénés, les esters ou cétones aliphatiques, alicycliques ou aromatiques, les alcools ou les éthers.
4. Composition selon la revendication 2 ou 3, dans laquelle le solvant organique non fluoré est l'acétate d'éthyle, le 1,2-dichloréthylène, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol ou l'isobutanol.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans laquelle le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et le solvant organique non fluoré
sont présents dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudoazéotrope.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant un agent tensioactif.
7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle l'agent tensioactif est de type imidazoline ou alkylbenzènesulfonate.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le composé fluoré ininflammable est le 2,3-dihydrodécafluoropentane (HFC-43-10mee), la perfluorotriéthylamine, le perfluorobutylméthyléther, le perfluoro-pentane ou le perfluoroheane.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le composé fluoré ininflammable est un perfluorocarbure et le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et le perfluorocarbure sont présents dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope.
10. Composition selon la revendication 9, comprenant un mélange azéotropique ou pseudo-azéotropique, constitué essentiellement de 40 à 80% en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 20 à 60% en poids de perfluorohexane ou comprenant un mélange azéotropique ou pseudoazéotropique constitué
essentiellement de 13 à 50% en poids de 1,1,1,3,3- pentafluorobutane et de 50 à
87% en poids de perfluoropentane.
11. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans des applications solvant, agent de séchage, solvant de dégraissage, agent de fixation de toners, réfrigérant ou fluide caloporteur.
12. Utilisation selon la revendication 11, comme produit de remplacement du CFC-11 (trichlorofluorométhane) ou comme produit de remplacement du CFC-113 (1,1,2-trichlorotrifluoroéthane).
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