CN1688670A - 促进电荷转移至纳米结构或自纳米结构转移出电荷的有机物 - Google Patents
促进电荷转移至纳米结构或自纳米结构转移出电荷的有机物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1688670A CN1688670A CNA038243369A CN03824336A CN1688670A CN 1688670 A CN1688670 A CN 1688670A CN A038243369 A CNA038243369 A CN A038243369A CN 03824336 A CN03824336 A CN 03824336A CN 1688670 A CN1688670 A CN 1688670A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rice
- electrically conductive
- composition
- substituting group
- coupled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 91
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 392
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims description 356
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 356
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 356
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 144
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 96
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 91
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 84
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 43
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 40
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 38
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 38
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 36
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 36
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 35
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 34
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 33
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 claims description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 28
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- -1 2-ethylhexyl part Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 17
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 10
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical group CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 9
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 7
- KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M chloro(trimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(C)Cl KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims description 6
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 6
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OSSQSXOTMIGBCF-UHFFFAOYSA-N non-1-yne Chemical group CCCCCCCC#C OSSQSXOTMIGBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 33
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 31
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 22
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 21
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 13
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 13
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 13
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 10
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 9
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 206010016825 Flushing Diseases 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013461 design Methods 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEFVEIXIKPJCOB-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC#CC1=CC=C[S+]1[SnH3] Chemical compound CCCCCCCCC#CC1=CC=C[S+]1[SnH3] WEFVEIXIKPJCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N hexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC=C1 KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TZSZZENYCISATO-WIOPSUGQSA-N rodatristat Chemical compound CCOC(=O)[C@@H]1CC2(CN1)CCN(CC2)c1cc(O[C@H](c2ccc(Cl)cc2-c2ccccc2)C(F)(F)F)nc(N)n1 TZSZZENYCISATO-WIOPSUGQSA-N 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N triphenylarsine Chemical group C1=CC=CC=C1[As](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000007163 homologation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOQORVDNYPOZPL-VQTJNVASSA-N (5S,6R)-5-(4-chlorophenyl)-6-cyclopropyl-3-[6-methoxy-5-(4-methylimidazol-1-yl)pyridin-2-yl]-5,6-dihydro-2H-1,2,4-oxadiazine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1NC(=NO[C@@H]1C1CC1)C1=NC(=C(C=C1)N1C=NC(=C1)C)OC IOQORVDNYPOZPL-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- 206010001497 Agitation Diseases 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100136092 Drosophila melanogaster peng gene Proteins 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 3
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 3
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 3
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012336 iodinating agent Substances 0.000 description 3
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKVQKSMUOXQIBP-UHFFFAOYSA-N 2-dec-1-ynylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC#CC1=CC=CS1 CKVQKSMUOXQIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1 MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 2
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNSPHKJFQDEABI-NZQKXSOJSA-N Nc1nc(O[C@H](c2ccc(Cl)cc2-c2ccccc2)C(F)(F)F)cc(n1)N1CCC2(CN[C@@H](C2)C(O)=O)CC1 Chemical compound Nc1nc(O[C@H](c2ccc(Cl)cc2-c2ccccc2)C(F)(F)F)cc(n1)N1CCC2(CN[C@@H](C2)C(O)=O)CC1 ZNSPHKJFQDEABI-NZQKXSOJSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125876 compound 15a Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- FBOFHVFMPNNIKN-UHFFFAOYSA-N dimethylquinoline Natural products C1=CC=C2N=C(C)C(C)=CC2=C1 FBOFHVFMPNNIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000407 epitaxy Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical group [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000005672 tetraenes Chemical class 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1CCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- LZWXZJYSRSNMMJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-dec-1-ynylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC#CC1=CC=C(Br)C=C1 LZWXZJYSRSNMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=CSC=1 JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004679 31P NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1 PVMNPAUTCMBOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910017115 AlSb Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005787 Castro-Stephens coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241001125671 Eretmochelys imbricata Species 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910002665 PbTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- NPUXORBZRBIOMQ-RUZDIDTESA-N [(2R)-1-[[4-[[3-(benzenesulfonylmethyl)-5-methylphenoxy]methyl]phenyl]methyl]-2-pyrrolidinyl]methanol Chemical compound C=1C(OCC=2C=CC(CN3[C@H](CCC3)CO)=CC=2)=CC(C)=CC=1CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NPUXORBZRBIOMQ-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052454 barium strontium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 239000002772 conduction electron Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000140 heteropolymer Polymers 0.000 description 1
- JDPSFRXPDJVJMV-UHFFFAOYSA-N hexadecylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O JDPSFRXPDJVJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- HFGPZNIAWCZYJU-UHFFFAOYSA-N lead zirconate titanate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ti+4].[Zr+4].[Pb+2] HFGPZNIAWCZYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052451 lead zirconate titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 description 1
- 229910021392 nanocarbon Inorganic materials 0.000 description 1
- FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N octadecylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical group P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001918 phosphonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N tellanylidenelead Chemical compound [Pb]=[Te] OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- IFQMTQSXPWHEEG-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CS1 IFQMTQSXPWHEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094989 trimethylsilane Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/045—Light guides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C14/00—Glass compositions containing a non-glass component, e.g. compositions containing fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like, dispersed in a glass matrix
- C03C14/006—Glass compositions containing a non-glass component, e.g. compositions containing fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like, dispersed in a glass matrix the non-glass component being in the form of microcrystallites, e.g. of optically or electrically active material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F24—HEATING; RANGES; VENTILATING
- F24S—SOLAR HEAT COLLECTORS; SOLAR HEAT SYSTEMS
- F24S23/00—Arrangements for concentrating solar-rays for solar heat collectors
- F24S23/12—Light guides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H01L31/0547—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means comprising light concentrating means of the reflecting type, e.g. parabolic mirrors, concentrators using total internal reflection
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
- H01S3/00—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range
- H01S3/05—Construction or shape of optical resonators; Accommodation of active medium therein; Shape of active medium
- H01S3/06—Construction or shape of active medium
- H01S3/063—Waveguide lasers, i.e. whereby the dimensions of the waveguide are of the order of the light wavelength
- H01S3/0632—Thin film lasers in which light propagates in the plane of the thin film
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2214/00—Nature of the non-vitreous component
- C03C2214/16—Microcrystallites, e.g. of optically or electrically active material
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/36—Micro- or nanomaterials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
- H01S3/00—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range
- H01S3/14—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range characterised by the material used as the active medium
- H01S3/16—Solid materials
- H01S3/169—Nanoparticles, e.g. doped nanoparticles acting as a gain material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
- H01S5/00—Semiconductor lasers
- H01S5/10—Construction or shape of the optical resonator, e.g. extended or external cavity, coupled cavities, bent-guide, varying width, thickness or composition of the active region
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/40—Solar thermal energy, e.g. solar towers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/52—PV systems with concentrators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
Abstract
本发明提供组合物(小分子、低聚物及聚合物)，其可用于改良横越奈米晶体表面或含有奈米晶体的基质内的电荷传送，本发明也提供制造及使用此新颖组合物的方法。
Description
相关申请的交叉文献
本发明系关于Mihai Buretea等人于2002年9月5日提出申请的美国临时专利申请案USSN 60/408,722，发明名称为“奈米复合材料”；以及JefferyA.Whiteford等人于2003年3月4日提出申请的美国临时专利申请案USSN60/452,232，发明名称为“促进电荷转移至奈米结构或自奈米结构转移的有机物种类”。本专利申请案依据各个这些先前申请案主张优先权及权益，所述二申请案在一切情况下以全文并入本案说明书中以供参考。
技术领域
本发明属于奈米技术领域。更特别地，本发明系着重于导电性配位基及与使用于奈米结构的基质，以及用于制造及使用导电组合物的相关方法，以及掺合导电组合物的相关装置。
背景技术
以聚合物为主的发光及光电伏打装置，包括掺合含有奈米晶体聚合物者，在习知技术中为已知。以聚合物为主的光电伏打装置的效能已例如藉由将半导体奈米晶体包埋入聚合物基质中来改良。例如，以奈米复合材料为主的光电伏打装置系描述于2002年9月5日申请的USSN 60/408,722，filed September 5，2002；2002年10月25日申请的USSN 60/421,353；以及2003年3月4日申请的USSN 60/452038。然而，应用奈米晶体的这些及其他装置的性能可进一步改良。
半导体化奈米晶体可依特殊的光学性质和/或电子结构来设计，部分藉由控制在光电伏打装置中用作为光捕捉元件的奈米晶体的尺寸及形状来达成。再者，涵括奈米晶体的聚合物基质可经选择以兼吸收光。然而，在光电伏打装置内的电荷传送一般是因为基质约束，而非因为奈米晶体的吸收特性而受到限制。因此，通过基质和/或在奈米晶体之间的电荷传送为最适化的光电伏打操作的重要因素。
奈米晶体合成一般是产生表面涂覆有表面活性剂层的颗粒，例如具有长脂族链的分子层，所述脂族链例如烷基膦酸、烷基胺、烷基羧酸、烷基膦或烷基膦氧化物。这些配位基在奈米晶体表面上形成实质非导电性层。在所希望的是有效率地自奈米晶体移除电荷或增加电荷至奈米晶体结体的应用中，残余的脂族配位基限制电荷转移至表面。可发光的水溶性半导体奈米晶体的合成，已描述于例如颁给Bawendi等人的USPN 6,251,303中，发明名称为“水溶性萤光奈米晶体s”(2001年6月6日)以及颁给Bawendi等人的USPN 6,319,426，发明名称为“水溶性萤光半导体”(2001年11月20日)。
虽然导电性聚合物为习知技术中已知者(参见，例如，H.S.Nalwa(ed.)，有机导电性分子及聚合物手册，John Wiley & Sons 1997；颁给Li的USPN6,399,224，发明名称为“具有可调频的电荷射入能力的共轭聚合物”；以及颁给Heeger等人的USPN 5,504,323，发明名称为“双功传导聚合物二极体”)，这些聚合物不具有任何可强力地结合至奈米晶体表面的官能基。因此，这些聚合物无法达到与奈米晶体的最适化接触。
若经由奈米晶体的电荷的移除或增加能更有高能量效率的话，可改良以奈米晶体为主的发光及光电伏打装置的性能。因此，习知技术对于用于奈米晶体结构的改良配位基仍有需求。本发明藉由提供用于奈米晶体的新颖组合物，以及制造及使用此新颖组合物的方法，可符合习知的此类需求及其他需求。在阅读完下述内容后，将可获得对于发明的完全了解。
发明内容
本发明提供组合物(小分子、低聚物及聚合物)，其可用于改良横越一表面或奈米结构(例如奈米晶体)表面或在一含有奈米结构(例如奈米晶体)的基质内的电荷传送，本发明也提供制造及使用此新颖组合物的方法。此组合物含有共轭的有机物种类，以及至少一可与奈米结构(例如奈米晶体)表面相互作用的结合基团；在使用过程中，组合物经由结合基耦合至奈米结构(例如奈米晶体)表面，使组合物对于经由/通过奈米结构(例如奈米晶体)传送的电子和/或空穴(例如在抽取或注入电子或空穴的过程中)，实质上有导电性。本发明的组合物可任选地衍生有额外的化学基团，例如用以增进芯有机物种类的电子共轭作用，用以耦合邻近的奈米结构(例如奈米晶体)，或用于促进奈米结构(例如奈米晶体)在不同的基质中的分散、混合和/或掺合。
在一方面，本发明提供用于改良电荷传送横越一含有奈米结构 (例如奈米晶体)的基质的导电组合物。此导电组合物一般包括(a)作为“主体结构”或导电性分子的芯的共轭有机部分，(b)结合奈米结构(例如奈米晶体)的“头部基团”，所述“头部基团”在所述共轭有机部分上的第一位置处耦合至所述主体结构；以及(c)“尾部基团”，所述“尾部基团”在所述共轭有机部分上的第二位置处耦合至所述主体结构。在含有奈米结构(例如奈米晶体)的基质中形成激发子后，导电组合物促进相对于所连接的奈米结构的电荷注入和/或抽取作用(电子和/或空穴)，由此改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送。
组合物的模块特性(以及合成此组合物的对应方法)，赋予它趋向于基于所要求的用途，来改良或调整组合物的不同组成部分(头部、主体、尾部)。因此，各种不同的取代基可用于构成不同的组合物组成部分。例如，主体结构一般包含一共轭烷基部分或一共轭芳基部分(例如亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴、吡啶、苝、菲(phenanthralene)、蒽、炔基或多环芳族部分)。用于作为官能化头部基团的化学结构包括，但不限制于一或多种膦酸、羧酸、胺、膦、磺酸盐、亚磺酸盐或硫醇部分。尾部基团结构可为传导或非传导化学部分；较佳的尾部基团取代基包括，但不限制于1-丙炔、1-丁炔、1-戊炔、1-己炔、1-庚炔、1-辛炔、1-壬炔、1-癸炔或包含3-22个碳原子的炔类。任选地，头部基团及尾部基团中的一者或二者进一步包括一或多种噻吩部分，所述噻吩部分系位在所述主体结构及所述头部或尾部取代基之间。
在一些具体实施例中，尾部基团亦包括一结合奈米结构(例如奈米晶体)的部分(例如膦酸、羧酸、胺、膦或硫醇部分)。再者，结合奈米结构的头部基团和/或结合奈米结构的尾部基团可提供单一化学部分以连接至所述奈米结构(即单齿)或多重结合部分(即多齿)。任选地，挑选或选择这些部分结合所选定的奈米结构形式的能力(例如，头部基团一个或多个选择性地结合p-型奈米晶体，同时尾部基团一个或多个选择性地结合n-型奈米晶体)。
主体结构任选地包括一或多种耦合至共轭有机物种类的额外的取代基，或“侧链”。在一些具体实施例中，侧链为耦合至共轭有机部分的O-连接或N-连接的侧链。将侧链(或其他取代基)增加至主体结构，较佳不会破坏芯有机物种类的共轭部分；然而，在一些具体实施例中，侧链部分(一或多)延伸共轭。因此，用于作为侧链部分的取代基可包括，但不限制于供电子基、吸电子基、传导化学结构、非传导化学结构，或各种不同反应性官能基或可聚合的部分(例如丙烯酸酯部分、甲基丙烯酸酯部分或乙烯基部分)。在一些具体实施例中，侧链系官能性地和/或电子地与含有奈米结构(例如奈米晶体)的基质相配，在其他具体实施例中，侧链部分简单地改变组合物的溶解度。较佳地，本发明的共轭组合物具有耦合至主体结构的二侧链取代基；然而，侧链的化学组合物不需要相同。任选地，侧链可应用于连接和/或对准邻近的奈米结构。
用于本发明组合物的例示侧链取代基包括，但不限制于O-连接的己烷部分、O-连接的2-乙基己基部分、O-连接的辛基部分、O-连接的癸基部分、N-连接的己烷部分、N-连接的2-乙基己基部分、N-连接的辛基部分，以及N-连接的癸基部分。然而，可预期到使用于本发明的任何N-连接或O-连接的烷基部分具有1-22(或更多)个碳原子。
在本发明的一些具体实施例中，应用于导电组合物的主体结构为低聚物或聚合物结构，而不是单体的化学结构。例示的多体主体结构组分包括，但不限制于聚(亚苯基)、聚(噻吩)、聚(乙烯)、聚(乙炔)、聚(苯胺)、聚(芴)、聚(吡啶)、聚(多环)部分，及其组合。任选地，多体主体结构系由二或更多的藉由连接区域连接的单体主体结构部分组成，例如二噻吩部分。较佳地，连接部分容许或增进主体结构部分之间的电子共轭。对于单体具体实施例而言，多体主体结构可任选地包括一或更多的侧链，其耦合至低聚物或聚合物结构的一或更多的部分。
本发明亦提供使用于奈米结构(例如奈米晶体)的聚合物导电组合物(例如在奈米晶体的例子中，为奈米晶体涂层或聚合物基质)。聚合物导电组合物具有结构：[Hx-By-Tz]n，其中H包含至少一官能化头部基团，其可结合至奈米结构表面或至少一结合至奈米结构表面的头部基团；其中B包含主体结构，所述主体结构包含一或更多的共轭有机部分，其中第一共轭有机部分系耦合至一紧邻的官能化头部基团或经结合的头部基团；其中T包含至少一尾部基团，所述尾部基团耦合至所述主体结构；以及其中x、y、z及n系各自独立地包含等于或大于1的整数。整数x、y、z及n的总和系等于或大于5，以致于至少一部分(头部、主体或尾部)系以超过一“复本”以上的方式存在于聚合物导电组合物中。聚合物导电组合物系藉由单体前体的聚合作用，经由一或多取代基上的各种不同可聚合部分的耦合来合成。
在这些聚合物导电组合物中，头部基团任选地为一或多种膦酸、羧酸、胺、膦、膦氧化物或硫醇部分；主体结构系任选地为亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴、吡啶、苝、菲、蒽、炔基部分、多环芳族部分或其聚合物；以及尾部基团系任选地为1-丙炔、1-丁炔、1-戊炔、1-己炔、1-庚炔、1-辛炔、1-壬炔、1-癸炔或包含3-22个碳原子的炔类。在其他具体实施例中，主体结构还包含一或多种O-连接或N-连接取代基(例如给电子或吸电子基、传导化学结构，或非传导化学结构)，其耦合至一或多聚合物次单元(例如成员共轭有机部分)。可使用这些O-连接或N-连接的取代基，例如改变组合物的电子信号(signature)，或改变聚合物导电组合物的溶解度。
在另一方面，本发明提供含有奈米结构(例如奈米晶体)的基质组合物。在一具体实施例中，奈米结构-基质组合物包括奈米结构，其系耦合至本发明的导电组合物(例如配位基)的奈米结构，以及基质，其位在紧邻所述奈米结构的配位基-共轭外表面处。任选地，基质亦共价地耦合至结合奈米结构的导电组合物。在一较佳的具体实施例中，导电组合物系官能性地或电子地与基质的一或多取代基配合。
在另一具体实施例中，含有奈米结构(例如奈米晶体)的基质组合物包括一奈米结构及一基质，所述基质系由本发明的聚合物导电组合物组成。在一具体实施例中，一部分奈米结构外表面系耦合至聚合物基质。在另一具体实施例中，奈米结构在包埋入聚合物导电组合物之前，系利用本发明的导电组合物产生衍生物或官能化。任选地，聚合物导电组合物及结合奈米结构的导电组合物系官能性地或电子地配合。此外，基质组合物及导电组合物可任选地共价耦合。
在本发明的又一具体实施例中，奈米结构-基质组合物包括本发明的导电组合物，其在第一位置耦合至第一奈米结构(例如奈米晶体)以及在第二位置耦合至第二奈米结构，以及一基质，其位在紧邻所述奈米结构的外表面处。在一可选择的实施例中，第一奈米结构为p-型奈米晶体，以及第二奈米结构为n-型奈米晶体。
本发明亦提供合成有机组合物的方法，所述有机组合物可用于含有奈米结构的装置来促进电荷转移。使用这些方法制备的有机组合物特别适用于光电伏打装置。这些方法包括下述步骤：(a)提供一共轭有机前体，其中所述共轭有机前体包含至少三位置可供取代基模块(例如头部、尾部及侧链)的连接；(b)提供第一取代基模块，其中第一取代基模块包含膦酸衍生物、羧酸衍生物、胺衍生物、膦衍生物、硫醇衍生物、噻吩衍生物或其组合；(c)提供第二取代基模块，其中第二取代基模块包含一炔类衍生物，其包含3-22个碳原子；(d)任选地，提供第三取代基模块，其中可选择的第三取代基模块包含一烷基衍生物，所述烷基衍生物包含1-22个碳原子；以及(e)在第一位置耦合所述第一取代基模块，在第二位置耦合所述第二取代基模块，以及任选地，在第三位置耦合所述第三取代基模块，由此合成有机组合物。
第一、第二或第三取代基模块中至少一取代基可结合至奈米结构表面(或任选地，成分已结合至奈米结构表面)。耦合各种不同模块至主体结构不会破坏主体结构的电子共轭。然而，在一较佳的具体实施例中，一或多个取代基模块耦合至主体结构延伸所述主体结构的共轭作用。
在本发明的一些具体实施例中，第一取代基模块为噻吩衍生物。可制备含有噻吩的头部基团取代基模块，例如，藉由(a)提供一芳基卤化物芯结构；(b)在第一卤化物位置锂化芳基卤化物芯结构并与三甲基氯硅烷(TMSCl)反应以产生TMS-芳基中间体芯结构；(c)在第二卤化物位置锂化中间体芯结构并将产物与氯化三甲基锡(Me3SnCl)反应以产生甲锡烷基化(stannylated)的第二中间体；以及(d)组合第二中间体与卤化噻吩以形成包含TMS-芳基-噻吩衍生物的第一取代基模块。耦合亚磷酸盐部分至TMS-芳基-噻吩衍生物可藉由例如钯催化的亚磷酸盐-芳基耦合来完成。在耦合模块至主体结构之前，或在模块已连接的后，第一取代基模块可利用结合奈米结构部分(例如亚磷酸盐基)来官能化。
用于作为第二取代基模块的炔类部分的耦合，可经由例如Sonogashira耦合来进行。任选地，主体结构在增加头部及尾部部分之前，已利用噻吩部分在第一(例如头部)和/或第二(例如尾部)位置官能化。
各种不同的反应可应用于耦合任选的第三取代基至主体结构。例如，烷基化反应(例如威廉逊(Williamson)醚合成、弗瑞德-克来福特(Friedel-Crafts)烷基化反应，或其他的芳族的亲电子性取代反应)可用于在具有羟基或胺部分的第三位置，耦合第三取代基至共轭有机前体，以形成侧链取代的中间体组合物。
在一较佳的具体实施例中，任选的第三取代基模块(例如一或多侧链)系在连接第一和/或第二取代基模块之前，耦合至共轭有机前体。例如，提供及耦合第三取代基模块可包含：(a)提供约1.1摩尔当量的侧链取代基的卤化衍生物；(b)在碳酸钾(K2CO3)及二甲基甲酰胺(DMF)存在下，组合卤化衍生物与共轭有机前体，以形成反应混合物；以及(c)加热反应混合物至约70℃，由此耦合第三取代基至所述共轭有机部分。
任选地，在第三取代基耦合步骤期间，可加成额外的侧链取代基至共轭有机前体。例如，耦合第三取代基模块的步骤任选地进一步包括在第四位置耦合第四取代基至所述主体结构。第三及第四取代基可为相同或不同的化学物种类。
在本发明的一些具体实施例中，制造导电组合物的方法亦包括下述步骤：耦合或共结合头部基团(及任何其他掺合至组合物中的结合奈米结构的部分)至奈米结构的外表面，由此提供一结合奈米结构的组合物。任选地，此步骤可在导电组合物的合成(例如固相合成)期间进行。
关于利用取代基模块的具体实施例，所述取代基模块中掺合有可聚合的成分，制造导电组合物的方法可任选地还包含下述步骤：在耦合组合物至奈米结构表面后聚合有机组合物，由此形成聚合的共轭有机组合物。
在又另一方面，本发明亦提供改良奈米结构(例如奈米晶体)及外部基质间的相互作用的方法。这些方法包含下述步骤：(a)利用本发明的导电组合物处理奈米结构；以及(b)形成含有奈米结构的基质，所述基质包含经处理的奈米结构及基质组合物，由此改良奈米结构及外部基质之间的相互作用。任选地，施与至奈米结构的导电组合物可在原位聚合，以形成聚合的导电组合物。在另一具体实施例中，基质组合物，其中放置有经涂覆的奈米结构，系构成本发明的聚合物导电组合物。
本发明亦提供掺合有本发明的导电性聚合物的装置，例如光电装置、光电伏打装置及发光装置(LEDs)。本发明的导电组合物可耦合至奈米级及非奈米级(例如整体结晶性)总成。本发明的装置一般包括第一电极表面及第二电极表面，以及具有半导体或含有奈米结构的基质组合物，所述基质组合物包含设置于二电极之间且电耦合至第一电极表面及第二电极表面的导电组合物。在一具体实施例中，本发明的导电组合物系掺合入光电伏打装置，所述光电伏打装置例如描述于2002年10月25日申请的美国专利申请案USSN 60/421,353；2003年3月4日申请的USSN60/452,038；2003年9月4日申请的USSN[代理人档案编号：40-001320US]；以及国际专利申请案[代理人档案编号：40-001320PC]。或者，本发明的组合物可用于使电荷注入含有萤光的芯/外壳的奈米结构的装置，例如制造用于作为显示器或白光光源的LED。
附图的简要说明
图1图示了本发明的导电组合物；
图2图示本发明其他的示范性导电组合物；
图3示出了本发明的组合物的一具体实施例的化学合成反应；
图4图示了本发明的组合物的另一具体实施例的化学合成反应；
图5图示了本发明的组合物的另一具体实施例的化学合成反应；
图6图示了本发明的组合物的另一具体实施例的化学合成反应；
图7图示了本发明的组合物的另一具体实施例的化学合成反应；
图8提供本发明的另一具体实施例的图示表面法，其中掺合有单体及聚合物的导电组合物；
图9-19示出了本发明的例示组合物的质谱和/或NMR数据；
图20-28示出了本发明的另外具体实施例的另外化学合成反应。
详细说明
本发明提供导电性小分子、低聚物及聚合物，其可用于改良横越奈米结构表面或在含有奈米结构的基质(例如奈米复合材料，例如包含一或多奈米晶体，例如一或多无机奈米晶体)内的电荷传送。
光电伏打装置将光(太阳能)转换成可贮存的能量。当光由奈米复合材料(例如含有奈米晶体的组合物)中的奈米晶体性结构吸收时，此吸收造成电子-空穴(亦称为“激发性电子”)的形成。此电子及空穴可复合或保持分离，其部分依奈米复合材料的构形而定。电子及空穴的复合在一些应用中是理想的(例如LEDs中的发光)以及在其他应用中是不理想的。
在应用于光电伏打装置的奈米复合材料中，例如，电子及空穴较佳为不复合，但移动至相对电极。然而，奈米结构(例如奈米线、分支奈米线、奈米晶体、非晶形奈米结构、奈米颗粒、奈米四角锥等)一般包含一或多个表面配位基(例如在合成期间引入的表面活性剂分子)，其本质上为非导电性。参见例如美国专利申请案第60/389,029号(Empedocles于2002年6月13日申请)，发明名称为“奈米技术使光电元件变为可能”以及Milliron等人(2003)“设计用于调节CdSe奈米晶体及有机半导体之间电子转移的电活化表面活性剂”Adv.Mater.15：58-61。这些非导电性奈米结构涂层的存在降低光电伏打装置中电荷分离的效率。本发明的组合物系设计以缓和、增进或控制奈米复合材料中产生的电子及空穴的传送(例如分离)。在使用期间，组合物系耦合至奈米晶体表面，以致于组合物中的共轭有机物种类与经由奈米晶体传送的电子和/或空穴电气地相互作用。如上所述，此与目前可取得的本质为非导电性的有机奈米晶体性涂层相反。
定义
在详细描述本发明之前，需了解到本发明不受限于特定装置或生物系统，此装置及系统当然可改变。亦应了解到，在本案说明书中所使用的用语仅为了描述特定具体实施例，并非企图构成限制。如同在本案说明书及后附申请专利范围中所使用者，除非在本案说明书中清楚地另外指明，单数形式“一”(a，an)及“所述”(the)包括复数的指称物。因此，例如，关于“一奈米晶体表面”或一“奈米结构表面”包括二或更多表面的组合；关于“一取代基”，包括多取代基的混合物等。
除非另外说明，在本说明书中使用的所有技术及科学用语的意义，与熟习本发明相关技术的人士所一般了解的意义相同。虽然类似于或等效于本说明书中所述的任何方法及材料可用于实施本发明的试验，在本发明中描述较佳的材料及方法。在描述及界定本发明专利范围时，下述用语将艮据下述的定义来使用。
在本案说明书中使用的“导电组合物”一词意指单体9例如配位基)、低聚物或聚合物组合物，其具有电子传导、空穴传导的能力，或具有进行电荷转移的能力。
“共轭有机部分”一词意指有机(亦即含碳)分子，其具有二或多个与单键交替存在的双键，以及因此同时包括线形及环状结构。
在本案说明书中使用的“官能化”一词意指反应性化学部分或官能性的存在。
在本案说明书中使用的“烷基”一词意指一化学取代基，其系由单价基团CnH2n组成，或含有所述单价基团，其中n为大于0的整数。
在本案说明书中使用的“芳基”一词意指化学取代基，其系由芳族基团组成或包含所述芳族基团。
“单齿(monodentate)”及“多齿(multidentate)”意指连接位址的数目(单齿具有一位址以及多齿具有一以上的位址)。
在本案说明书中使用的“可聚合部分”一词意指一化学取代基或部分，其可进行自聚合反应和/或共聚合反应，以及因此包括，但不限制于乙烯基衍生物、丁二烯类、三烯类、四烯类、二烯类、乙炔类、丁二炔类、苯乙烯衍生物，以及其他熟习所述项技术者已知的反应性官能基。
在本案说明书中使用的“低聚物”及“聚合物”是可互换的，意指多聚性结构，其具有一以上的成分单体或次单元。
在本案说明书中使用的“基质”一词意指一材料，通常是聚合物材料，其中包埋有或包围有第二材料(例如奈米晶体性组合物)。基质可为导电组合物、半导电组合物，或非导电组合物。
“奈米结构”为一种具有至少一区域或特征尺寸的结构，其具有小于约500nm的尺寸，例如小于约200nm，小于约100nm，小于约50nm，或甚至小于约20nm。一般而言，此区域或特征尺寸将沿着结构的最小轴。此类结构的例子包括奈米线、奈米杆、奈米管、分支的奈米晶体、奈米四角锥、三角锥、二角锥、奈米晶体、奈米点、量子点、奈米颗粒、分支的四角锥(例如无机树状聚合物(dendrimers))及其类似结构。奈米结构在材料特性上可为实质均相，或在某些具体实施例中，可为非均相(例如杂结构)。奈米结构可为例如实质结晶性、实质单晶性、多晶性、非晶形或其组合。在一方面，在奈米晶体的三维度中，各自具有小于约500nm的尺寸，例如小于约200nm，小于约100nm，小于约50nm，或甚至小于约20nm。奈米结构可包含一或多表面配位基(例如表面活性剂)。
“结晶性”或“实质结晶性”等用语，当使用于奈米结构时，意指奈米结构一般呈现出横越结构的一或多尺寸的长距离有序(long-range ordering)的事实。一熟习所述项技术者应可了解到，“长距离有序(long rangeordering)”一词将依特定奈米结构的绝对尺寸而定，单晶的有序无法延伸超过晶体的界限。在此例子中，“长距离有序(long range ordering)”将意指横越至少大部分奈米结构的尺寸的实质有序。在一些例子中，奈米结构可带有一氧化物或其他涂层，或可由芯及至少一外壳所组成。在此例子中，将可了解到，氧化物、外壳，或其他涂层不需要呈现其他有序(例如可为非晶形、多晶或其他)。在这些例子中，“结晶性”、“实质结晶性”、“实质单晶性”或“单晶性”意指奈米结构的中央芯(排除涂覆层或外壳)。使用于本案说明书的“结晶性”或“实质结晶性”等用语企图亦涵括包含各种不同缺陷、叠层缺陷、原子取代及其类似物的结构，只要所述结构呈现实质长距离有序(longrange ordering)(例如有序超过至少约80％的奈米结构或其芯的至少一轴的长度)。再者，应可了解到，在界于芯及奈米结构的外侧之间的界面，或界于芯及邻近外壳之间的界面，或界于外壳及第二邻近外壳之间的界面，可包含非结晶性区域且甚至可为非晶形。此无法避免奈米结构成为如本案说明书所定义的结晶性或实质结晶性。
“单晶性”一词，当使用于奈米结构时，意指奈米结构为实质结晶性以及包含实质上为单晶。当使用于奈米结构的包含芯及一或多外壳的杂结构时，“单晶性”意指芯为实质结晶性且实质上包含一单晶。
“奈米晶体”为一实质上单晶的奈米结构。奈米晶体因此具有至少一区域或尺寸小于约500nm的特征尺寸，例如小于约200nm，小于约100nm，小于约50nm，或甚至小于约20nm。一般而言，区域或特征尺寸将沿着结构的最小的轴。此结构的例子包括奈米线、奈米杆、奈米管、奈米点、量子点、奈米颗粒及奈米带等。奈米晶体在材料性质上可为实质均相，或在某些具体实施例中，可为非均相(例如杂结构)。任选地，奈米晶体可包含一或多表面配位基(例如表面活性剂)。奈米晶体可任选地在结构上为实质单晶(一“单晶结构”或一“单晶性奈米结构”)。虽然使用于本发明的奈米结构可实际上由任何习用材料来制造，较佳地，奈米结构系由无机材料制备，例如无机导电性或半导电性材料。导电性或半导电性奈米结构通常呈现1-维量子拘限，例如电子通常可仅沿着结构的一维度移动。奈米结构在材料特性上可为实质均相，或在某些具体实施例中，可为非均相(例如杂结构)。“奈米晶体”一词企图涵括实质单晶性奈米结构，其包含不同缺陷、叠层缺陷、原子取代及其类似物的结构，以及不含此类缺陷或取代的实质单晶性奈米结构。在包含芯及一或多外壳的奈米晶体杂结构的例子中，奈米晶体的芯一般为实质单晶性，但外壳不需如此。奈米晶体可主要由任何习知材料(一或多)来制造。
“奈米线”为一奈米结构，其具有一较其他二主轴长的主轴。因此，奈米线的纵横尺寸比大于1；本发明的奈米线的纵横尺寸比为大于约1.5或大于约2。短奈米线，有时候称为奈米杆，一般纵横尺寸比为界于约1.5至约1.0。长奈米线的纵横尺寸比大于约10，大于约20，大于约50，或大于约100，或甚至大于约10,000。奈米线的直径一般小于约500nm，较佳为小于约200nm，更佳为小于约150nm，以及最佳为小于约100nm，约50nm，或约25nm，或甚至小于约10nm或约5nm。奈米线的长度一般大于约100nm，例如大于200nm，大于500nm，或甚至大于1000nm。本发明的奈米线在材料特性上可为实质均相，或在某些具体实施例中，可为非均相(例如奈米线杂结构)。奈米线可大致上由任何习用的材料(一或多种)制造。奈米线可包含“纯”材料，实质“纯”材料及掺杂的材料等，且可包括绝缘体、导体及半导体。奈米线一般为实质结晶性和/或实质单晶性。奈米线可具有可变的直径或具有实质均一的直径，换言之，直径的变化小于约20％(例如小于约10％，小于约5％，或小于约1％)，在最大变化性的区域或线性尺寸至少为5nm(例如至少10nm，至少20nm，或至少50nm)范围内，。一般而言，直径系以距离奈米线的端点来估算(例如超过奈米线的中心20％、40％、50％或80％)。奈米线的长轴的整个长度或一部分可为直线形或可为例如曲线形或弯曲形。在某些具体实施例中，奈米线或其部分可呈现二-或三-维度的量子局限效应。根据本发明的奈米线可明确地排除碳奈米管，以及在某些具体实施例中，排除“须晶”或“奈米须晶”，尤其是直径大于100nm，或大于约200nm的须晶。奈米杆、奈米丝及其他系详细描述于USSN[代理人档案编号：40-000820US]，与本案共同申请，所述文献的全部内容并入本案说明书中以供参考。
“纵横尺寸比”为奈米结构的第一轴的长度除以奈米结构的第二及第三轴的长度平均值的比值，其中第二及第三轴为长度几乎彼此相等的二个轴。例如，对于完美的杆的纵横尺寸比应为其长轴的长度除以与长轴垂直的截面直径。
界于HOMO及LUMO之间的“能隙差”意指进行横越分隔价带及传导带的“能隙”区域的跃迁所需的能量。
导电组合物
在一方面，本发明提供用于改良电荷传送的导电组合物，所述电荷传送例如横越含有奈米结构的基质。此组合物系用于与奈米结构组合物接合，例如含有奈米晶体的光电伏打基质。或者，本发明的导电组合物可与非奈米级半导电性成分一起应用。本发明的导电组合物一般包括三主要组件：芯部分或“主体结构”；“头部基团”，其在第一位置耦合至所述主体结构且可与奈米结构表面结合；以及“尾部”基团，其在第二位置耦合至主体结构。此外，此导电组合物可任选地包括一或多“侧链”部分，其在一额外的位置耦合至所述主体结构(亦即第三位置，第四位置等)。
每一这些组件将在下文中较详细地描述。本发明导电组合物所包含的组件共同作用，以提供位在结合表面(例如奈米晶体表面)上的导电性涂层，或包含半导体表面的聚合物基质，由此容许和/或增进电子和/或空穴转移。例如，当光冲击一光电装置(例如光电伏打装置)的奈米晶体元件时，由奈米晶体吸收的光子在奈米晶体内产生激发性电子。藉由传导电子远离空穴，产生可供利用的电子电位。本发明的导电组合物(例如配位基型涂层和/或聚合物基质)有助于电子电位的产生。此帮助可为例如，经由给与(注入)电子至奈米晶体或其他半导电性材料，或经由传导(抽取)空穴远离奈米晶体或半导体。在一较佳的具体实施例中，藉由本发明的导电组合物增进的电荷迁移率(电子的移动)，快至足以避免电子与空穴的复合。电荷分离及传送的进一步讨论，因为其有关本发明的导电组合物及相关装置(例如光电伏打装置及LEDs)，可参见Scher等人于2003年3月4日申请的美国临时专利申请案USSN 60/452,038，且其发明名称为“以奈米复合材料为主的光电伏打装置”。
主体结构
选择共轭有机部分用于导电组合物的芯。此共轭部分一般为共轭烷基部分或共轭芳基部分。用于本发明的组合物的例示主体结构包括，但不限制于亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、吡啶、菲、各种不同的烯基结构及其类似物。在一些具体实施例中，多环芳族部分(例如多环芳族烃，或PAH)系应用于作为共轭有机部分。例示的PAH化合物包括，但不限制于蒽、苯并[a]蒽、、芴、苝、萘、二氢苊、苊(acenaphthalene)、菲、芘、苯并[a]芘及其类似物。
在一具体实施例中，共轭有机部分的功能为提供自晶体至聚合物基质(及任选地，至例如光电伏打装置的电极或电极表面)的空穴传送。沿着此导电组合物的共轭“骨架”的空穴传送(例如电荷传送)系藉由选择及配合主体结构的电特性来增进，以致于相对于电子传送，偏好自奈米晶体至聚合物基质的空穴传送(亦即导电组合物的主体结构部分具有比奈米晶体高的HOMO能阶，以及比周围聚合物低的HOMO能阶)。或者，本发明的导电组合物可模块地设计成供电子传送。
在本发明的一些具体实施例中，主体结构为低聚物或聚合物结构，例如聚(亚苯基)、聚(噻吩)、聚(乙烯)、聚(乙炔)、聚(苯胺)、聚(芴)、聚(吡啶)、聚(PAH)及其类似物。聚合作用的程度范围可自仅有一些重复部分(例如2、3、4、5、6等)或较长的聚合物(例如具有数十个重复单位)。再者，熟习所述项技术者已知的额外或可替代的低聚物或聚合物共轭结构也可应用于作为本发明组合物的主体结构。
头部基团
本发明的导电组合物进一步包括在共轭有机部分上的第一位置耦合至主体结构的“头部基团”。在未结合的构形中，头部基团为可结合至奈米结构表面的官能化的部分。任选地，头部基团为一结合头部基团(例如组合物与奈米结构结合的实施例)。结合及官能化结构皆可视为本发明中的“头部基团”。
用于官能化本发明中的头部基团的例示化学部分包括，但不限制于膦酸、次磷酸、羧酸、胺、胺氧化物、膦、膦氧化物、磺酸盐、亚磺酸盐、己氧基及硫醇部分。
或者，含氮芳族化合物或杂环(例如咪唑、苯并咪唑、吡啶、嘧啶、嘌呤或喹啉)可用于作为本发明的组合物的结合奈米结构头部基团部分。例示的化合物包括，但不限制于2-甲基吡啶、3-乙基吡啶、4-氯吡啶、可力丁(collidine)、二甲基喹啉及其他一般用于作为奈米结构生长终止剂者。
在一些具体实施例中，官能化(或结合)的头部基团为单齿结构(例如可结合奈米结构的单一部分)。在另一替代的具体实施例中，头部基团为可与奈米结构表面进行多数相互作用的多齿结构。
任选地，头部基团部分包括一或多可聚合的部分。在一些具体实施例中，可聚合的部分可应用于制备具有连接至(例如线性地)单一主体结构的多数头部基团模块的导电组合物。一此种组合物具有化学式(Hx)-B-T，其中例如在共轭组合物的合成期间，x份复本的头部部分(H)连接至主体结构(B)及尾部基团(T)。或者，在头部基团的可聚合物部分系用于聚合导电组合物的邻近部分。聚合作用可发生于二头部基团之间，或一头部基团及导电组合物的另一部分(例如尾部基团或可选择的侧链)之间。具有此本质的例示组合物系藉由化学式(H-B-T)n来描述，其中n代表聚合物中成员组合物的数目(或平均数)。虽然邻近部分较好在连接至奈米结构表面后再聚合，在一些聚合物具体实施例中，这些部分系在曝露至奈米结构之前聚合。
尾部基团
本发明的导电组合物亦包括一尾部基团，其在共轭有机部分的第二位置(尾部位置)耦合主体结构。传导或非传导化学结构可应用于本发明作为尾部基团。一般而言，尾部基团为一n个碳的炔类结构(其中n等于3-22)；然而，即使更大的炔类结构(具有大于22个碳)亦可预期可使用于本发明的组合物。使用于本发明的例示炔类包括，但不限制于1-丙炔、1-丁炔、1-戊炔、1-己炔、1-庚炔、1-辛炔、1-壬炔及1-癸炔。任选地，任何包含3-22个碳(或更长)的炔类，可应用于本发明作为尾部基团。
炔类结构可为直链或分支，部分依组合物欲应用的特定系统而定。例如，在一些具体实施例中，由应用于作为尾部基团的分支炔基链所产生的立体位阻增加，可影响导电组合物的共轭作用(例如，藉由改变主体结构的芳基部分的位置)。分子-分子及聚合物-分子、堆叠及堆叠上次序的改变，亦可对于电子特性及电荷传送能力有影响。在一较佳的具体实施例中，线性(例如非分支)烷基链较佳系用于作为尾部基团部分。
在一些具体实施例中，尾部基团进一步包括噻吩部分；当存在时，噻吩较佳系位在炔类部分及主体结构之间(例如噻吩使尾部基团在主体结构的第二位置耦合至共轭有机物种类)。
任选地，尾部基团进一步包括能结合至奈米结构表面的化学官能性。如同头部基团部分所描述者，尾部基团可为单齿或多齿结构。当存在时，任选地利用将结合奈米结构的官能性并入尾部基团中，以供耦合至第二奈米结构表面(例如在邻近奈米晶体之间，形成桥接组合物)。
例如，在另一具体实施例中，本发明的导电组合物可包括二-炔类或二-烯类尾部基团取代基，其具有化学式：CC-(CH2)n-CC，其中CC代表双键或叁键结合的碳原子(在此具体实施例中，位在烷基侧部)。任选地，结合奈米结构的部分(例如phosphanate)系结合在尾部部分内，例如在一远离接触主体结构位址的位址(如化学式(OH)2P(O)-CC-(CH2)n-CC-所示)。在尾部基团模块内存在多数炔类或烯类部分，可用于改变尾部的几何形状且可影响头部基团的结合。结合入尾部基团的结合奈米结构的部分，可与存在于头部基团者相同或不同。任选地，结合入尾部基团的结合奈米结构的部分可用于结合至作为头部基团的相同奈米结构，或可耦合至邻近的晶体(亦即连接晶体)。在另一具体实施例中，偏好连接至不同奈米结构的不同的结合奈米结构部分系应用于本发明的多齿导电组合物中(形成例如一不对称性双齿导电组合物)。此组合物可应用于例如在晶体系统中对准奈米结构。
在另一本发明的具体实施例中，尾部基团包括一或多可聚合部分。如同前述，可聚合物部分可应用在一些具体实施例中，以制备具有多数连接(例如线性地)至单一主体结构的尾部基团模块的导电组合物。一此类的组合物将具有化学式：H-B-(Tz)，其中z份复本的尾部部分系连接至主体结构。或者，在尾部基团的可聚合部分系用于聚合导电组合物的邻近部分，类似于头部基团的任选的可聚合部分所描述者(例如界于二尾部基团之间，或界于尾部基团及另一导电组合物的部分之间)。虽然邻近部分较佳在连接至奈米结构表面后聚合，但可聚合的部分可在组合物曝露至奈米结构之前耦合。
任选的侧链
主体结构任选地包括一或多耦合至共轭有机物种类的侧链。任选地，导电组合物包括二、三或四侧链(虽然额外的可预期获得适当构形的主体结构)。
可使用侧链组合物中的改变例，例如改变导电组合物的溶解度，以用于组合物的电气调整，和/或聚合作用的目的。例如，侧链可任选地包括一羰基酯部分；由于羰基的拉电子特性的结果，含有此侧链的导电组合物将增进(有利于)电子转移。或者，结合简单的烷基链作为侧链取代基，将藉由取代基的给电子本质，有利于空穴转移。
传导或非传导化学结构可应用于本发明中作为侧链。传导化学结构具有延伸有机芯结构的共轭作用的附加优点。
在一较佳的具体实施例中，侧链为O-连接或N-连接的化学结构(例如耦合至存在于主体结构上的羟基或胺基)。使用于本发明的例示侧链部分包括，但不限制于O-连接或N-连接的己烷部分、O-连接或N-连接的2-乙基己基部分、O-连接或N-连接的辛基部分、O-连接或N-连接的癸基部分。任选地，任何包含5-22(或更多)碳原子的O-连接或N-连接烷基部分可用于作为侧链部分(包括烷、烯、炔、乙烯基及芳基结构)。
如上所述，应用于作为侧链部分的化学取代基可任选地为供电子基或吸电子基，依所欲用途而定。例如，电荷传送的改良涉及电子传送的具体实施例中，较佳为吸电子基；相反地，对于“空穴”的传送，供电子基的功能较佳。
在一较佳的具体实施例中，第一侧链系在第一侧链位置(亦即共轭有机物种类上第三位置)耦合至主体结构，以及第二侧链系在第二侧链位置(亦即共轭有机物种类上第四位置)耦合至主体结构。侧链可为相同的化学部分，或可具有不同的化学结构。视要地，侧链可具有相同的化学组合物以作为头部基团或尾部基团。
在本发明的一些具体实施例中，侧链取代基系官能性地和/或电气地与含有奈米结构基质的基质组合物配合。例如，侧链任选地可包括与基质官能性相互作用的官能性(例如亲合力结合、离子相互作用、共价相互作用和/或键结形成及其类似者)。或者，侧链部分可用于影响周围基质的电子信号(signature)。例如，导电组合物(例如配位基)及聚合物基质之间的距离、芳基基质-基质堆叠距离及堆叠次序，和/或基质-配位基堆叠距离及包装，可藉由改变导电组合物的侧链部分而改变或控制，由此影响侧链与周围基质的相互作用，以及改良基质-配位基-奈米结构系统的电子信号(signature)。
侧链的烷基部分的长度可用于影响溶解度；因此可为任何长度或分支反应图。经由各种不同侧链部分的组合，溶解度及电子特性可同时(或个别)调整。
在本发明的另一具体实施例中，侧基包括一或多可聚合的部分。在本发明的组合物的一些具体实施例中，侧链上的可聚合部分可彼此相互作用，由此交联导电组合物的个别成员，以形成聚合物导电组合物。聚合作用可发生在侧链及邻近导电组合物之间，侧链及导电组合物的另一部分(例如头部基团或尾部基团)之间。虽然邻近部分较佳在连接至奈米结构表面后聚合，在一些具体实施例中，但此部分可在组合物曝露至奈米结构之前聚合。
或者，可聚合的部分可应用至制备延伸的侧链元件(例如作为耦合额外部分至导电组合物的元件)。
例示的化学部分，其可结合以作为侧链部分，包括但不限制于烷基(例如烷、烯或炔)链，长度范围为1个碳至22个碳(或更长)，羰基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、肉桂酯及其类似物。在一些具体实施例中，侧链部分包括羰基酯，其具有二烯部分，例如丁二烯(例如O-C(O)-(CH2)n-丁二烯)。二烯部分，其可沿着酯化烷基链置于任何位置(例如接近羰基、朝向烷基链由间、位在远离O-连接的端部等)，可接着任选地聚合，例如，利用光经由2+2或4+4的聚合反应。例如，参见Paleos(ed.)有机介质中的聚合作用(Gordon and BreachScience Publishers，Philadelphia，1992)。
再者，本发明的导电组合物的化学合成的模块方式(例如收敛周围改良(e.g.，convergent periphery modification))适用于不同头部部分、尾部基团及任选的侧链部分的多数组合。
本发明的例示导电组合物系提供下述表1以及图式及实施例中。
表1：例示的导电组合物
聚合物的具体实施方式
如上所述，一或多导电组合物的组成分可任选地包括可聚合成分。本发明亦提供用于奈米结构的低聚物及聚合物导电组合物。低聚物及聚合物导电组合物可用于作为奈米结构上的涂层包埋入基质中的奈米结构。任选地，利用本发明的第一导电组合物涂覆奈米结构，以及包埋在额外的(例如第二)聚合物导电组合物中。在一额外的具体实施中，不同形式的奈米结构(例如p-型及n-型奈米晶体)系经由本发明的导电组合物，耦合或交联于基质内。完成有效率的电荷传送系经由能隙调整，藉由设计空穴及电子的“楼梯”来进行，其中基质聚合物可具有最高填满分子轨域(HOMO)阶层，稍高于结合奈米结构导电组合物配位基的HOMO(其本身具有高于奈米结构的HOMO阶层)。因为空穴传送的能量偏好路径系由低至高HOMO阶层，其设计将促使空穴自奈米结构传送至配位基至聚合物至电极。相反地，基质聚合物可具有LUMO(最低空的分子轨域)阶层，其稍低于配位基LUMO，以及配位基LUMO可低于晶体LUMO阶层。此将有利于电子自聚合物经由配位基及奈米结构传送至电极。我们已进行配位基及聚合物的能隙、HOMO及LUMO阶层的模块计算，显示出藉由调整配位基及聚合物二者可达到符合这些要求。一种完成的方式为聚合物及低聚物使用类似的元件，所以每一电子信号(signature)是类似的但可稍微调整以提供分别供空穴及电子传送的适当电子。
可聚合的部分
本发明的导电组合物的任何部分(头部基团、主体结构、尾部基团和/或侧链)可包括一或多可聚合的部分。例示的化学取代基，其可结合至组合物中，但不限制于乙烯基衍生物、丁二烯、三烯、四烯、二烯、乙炔、丁二炔、苯乙烯衍生物及其类似物。例示的侧链取代基和/或衍生物(以及用于耦合或交联的机构)可由例如上文中Paleos的文献提供。
对于交联反应而言，可聚合的部分可置于所选择的元件的末端，或其可为内部(例如在烷基链取代基中)。本发明已构思各种不同的聚合物作用反应图，包括但不限制于聚加成反应(热、光-引发或辐射-引发)；聚缩合作用、氧化耦合及其类似者。较佳的聚合作用反应图为邻近导电组合物中侧链取代基的乙烯基聚合物作用。
聚合物的组合物
在一较佳的具体实施例中，本发明的聚合物导电组合物一般具有结构：[Hx-By-Tz]n，
其中H代表头部基团，B代表主体结构以及T代表尾部基团。下标x、y及z代表在聚合物的“单体”次单位中存在的重复部分的数目(分别为头部基团、主体结构或尾部基团)，而n值表示提供存在于聚合物中的单体单位数目；这些值为整数。于一具体实施例中，x、y、z及n皆等于1系相当于前述的单体导电组合物。因此，对于本发明的聚合物组合物而言，这些整数的总和(x+y+z+n)为大于4的整数(亦即5或更大)。
侧链亦可存在、耦合至聚合物导电组合物中的一或多主体结构；这些任选的侧链并未独立于主体结构B而明示于化学式中，但可任选地存在。在一些本发明的聚合物具体实施例中，侧链部分系出现在主体结构的主要部分上(亦即至少50％的主体结构)；在另一具体实施例中，侧链的存在比例为至少75％、90％、95％、99％或实际上为主体结构成员的全部。任选地，这些侧链部分可具有相同的化学官能性；或者，侧链的组合物可与随主体结构的不同而不同。例如，在一具体实施例中，聚合物的主体结构交错地界于二不同侧链部分的连接之间。在另一具体实施例中，存在于组合物中的多数侧链为二、三、四或更多化学取代基的无规混合物。
当使用时(例如在奈米结构存在下)，至少一聚合物导电组合物的头部基团部分系结合至奈米结构表面。任选地，头部基团的部分(例如至少50％、约75％、约90％、约95％、约99％或实际上为头部基团的全部)为结合形式。如上述部分所述，聚合作用可在导电组合物结合至奈米结构之前或的后进行；再者，聚合物可在最初步骤中部分交联，以及在与奈米结构相互作用时进一步交联。因此，本发明亦预期到包括导电组合物或聚合物的组合物与奈米结构的组合(例如含有奈米结构基质)。
奈米结构-基质
导电组合物亦可使用于他处、非奈米级表面，例如整体结晶性材料等的电荷注入作用/抽取作用。因此，奈米结构或其他奈米级组合物为较佳具体实施例，在本说明书中所描述的导电组合物可用于他处、非奈米级表面，例如整体结晶性材料等的电荷注入作用/抽取作用，以及因此不受限于奈米级及非奈米级(例如整体结晶性)总成。在一具体实施例中，含有奈米结构基质包含具有外表面的奈米结构，其中一部分奈米结构外表面系共结合至本发明的导电组合物；以及一基质元件，其系位在紧邻奈米结构的共轭外表面处。应用于含有奈米结构基质导电组合物可为单体组合物或聚合物方式，例如涂覆奈米结构。基质元件可为导电性基质或非导电性基质，依产品的用途而定。使用于本发明的例示基质包括，但不限制于聚-3-己基噻吩(P3HT)、聚(对-亚苯基乙烯撑(PPV)、以及聚(2-甲氧基，5乙基(2’己氧基)对-亚苯基乙烯撑(MEH-PPV)。
在另一具体实施例中，本发明的含有奈米结构基质包括，但不限制于奈米结构及位在邻近奈米结构的外表面的基质组合物，其中基质组合物包含本发明的导电组合物的聚合具体实施例。例如，可预期导电组合物具有结构：[Tx-By-Hz]n，其中H包含至少一官能化头部基团，其可结合至奈米结构表面；其中B包含主体结构，所述主体结构包含一或更多的共轭有机部分，其中第一共轭有机部分系耦合至一紧邻的官能化头部基团；其中T包含至少一尾部基团，所述尾部基团耦合至所述主体结构；以及其中x、y、z及n系各自独立地包含等于或大于1的整数。聚合作用系经由各部分上可聚合的单元的交联来达成。
在本发明的另一具体实施例中，基质的导电性聚合组合物系共价地耦合至另一施用至奈米结构的导电组合物。在一较佳的具体实施例中，此额外的导电组合物系官能地和/或电气地与一或多导电性聚合物基质配合。
基质
熟习所述项技术者已知广泛不同的与奈米结构相容的聚合物(参见Demus等人(ed.)1998《液晶手册》第1-4卷，John Wiley and Sons公司，Hoboken，NJ)；Brandrup(ed.)1999《
聚合物手册》，(John Wiley and Sons公司)：Harper 2002《塑料、弹性体和复合物手册》，第4版，(McGraw-Hill，Columbus，OH)；和Kraft等人.(1998)
Angew.Chem.Int.Ed.37：402-428。虽然导电性或非导电性聚合物可用于与本发明的导电组合物接合，本发明的较佳具体实施例为应用导电性聚合物。
使用于本发明的例示聚合物包括，但不限制于热塑性聚合物(例如聚烯烃、聚酯、聚硅氧烷、聚丙烯腈树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯、聚二氯乙烯、聚乙烯乙酸酯或氟塑胶)；热固性聚合物(例如酚树脂、树脂、蜜胺树脂、环氧树脂、聚胺基甲酸酯树脂)；工程塑料(例如聚酰胺、聚丙烯酸酯树脂、聚酮、聚二醯亚胺、聚砜、聚碳酸酯、聚缩醛)；以及液晶聚合物，包括主链液晶聚合物(例如聚(羟基萘甲酸))以及侧链液晶聚合物(例如聚[n-((4’(4”-氰苯基)苯氧基)烷基)乙烯醚])。特定具体实施例包括导电性有机聚合物，参见T.A.Skatherin(ed.)1986《导电聚合物手册》(Marcel Dekker，New York)。用于作为本发明的基质的导电性聚合物的例子，包括但不限制于聚(3-己基噻吩)(P3HT)、聚[2-甲氧基，5-(2’-乙基-己氧基)-对-亚苯基-乙烯撑](MEH-PPV)、聚(对-亚苯基乙烯撑)(PPV)及聚苯胺。
纳米结构
如上文所述，用于本发明的结构包括，但不限制于奈米级及非-奈米级(例如整体结晶性)总成。奈米结构，例如奈米晶体、奈米线、奈米杆、奈米颗粒及其类似物，可藉由熟习所述项技术者已知的许多机制来制造。再者，其尺寸可藉由可适用于不同材料的许多方便方法中任何一者来控制。
例如，不同组合物的奈米晶体的合成系描述于例如Peng等人，(2000)“CdSe奈米晶体的形状控制”
Nature 404，59-61；Puntes等人(2001)“胶态奈米晶体形状及尺寸控制：钴的例子”
Science 291，2115-2117；颁给Alivisatos等人的USPN 6,306,736(2001年10月23日)，发明名称为“形成成型的第III-V族半导体奈米晶体的方法，及利用此方法形成的产品”；颁给Alivisatos等人的USPN 6,225,198(2001年5月1日)，发明名称为“形成成型的第II-VI族半导体奈米晶体的方法，及利用此方法形成的产品”；颁给Alivisatos等人的USPN 5,505,928(1996年4月9日)，发明名称为“III-V半导体奈米晶体的制备；颁给Alivisatos等人的USPN 5,751,018(1998年5月12日)，发明名称为”利用自组合单层将半导体奈米晶体共价键结至固态无机表面”；颁给Gallagher等人的USPN 6,048,616(2000年4月11日)，发明名称为“包埋量子尺寸的掺杂半导体颗粒及其制造方法”；以及颁给Weiss等人的USPN5,990,479(1999年11月23日)，发明名称为“供生物应用的有机萤光半导体奈米晶体探针及制造与利用此探针的方法”。
具有不同纵横尺寸比的奈米线的生长，包括具有经控制的直径的奈米线，系描述于例如Gudiksen等人(2000)“半导体奈米线的直径选择性合成”
J.Am. Chem.Soc.122，8801-8802；Cui等人(2001)“单晶硅奈米线的直径控制性合成”
Appl.Phys.Lett.78，2214-2216；Gudiksen等人(2001)“单晶半导体奈米线的直径及长度的合成控制”
J.Phys.Chem.B 105，4062-4064；Morales等人(1998)“结晶性半导体奈米线的雷射脱离法”
Science 279，208-211；Duan等人(2000)“化合物半导体奈米线的一般合成”
Adv.Mater.12，298-302；Cui等人(2000)“在硅奈米线中的掺杂及电子输送”
J.Phys.Chem.B 104，5213-5216；Peng等人(2000)“CdSe奈米晶体的形状控制”《自然》404，59-61；Puntes等人(2001)“胶态奈米晶体形状及尺寸的控制：钴的例子”《科学》291，2115-2117；USPN 6,306,736(2001年10月23日)，发明名称为“形成成型的第III-V族半导体奈米晶体的方法，及利用此方法形成的产品”；颁给Alivisatos等人的USPN 6,225,198(2001年5月1日)，发明名称为“形成成型的第II-VI族半导体奈米晶体的方法，及利用此方法形成的产品”；颁给Lieber等人的USPN 6,036,774(2000年3月14日)，发明名称为“制造金属氧化物奈米杆的方法”；颁给Lieber等人的USPN 5,897,945(1999年4月27日)，发明名称为“金属氧化物奈米杆”；；颁给Lieber等人的USPN5,997,832(1999年12月7日)，发明名称为“碳化物奈米杆的制备”；Urbau等人(2002)的“钛酸钡及钛酸锶组成的单-结晶性钙钛矿奈米线的合成”
J.Am. Chem.Soc.，124，1186；以及Yun等人(2002)“藉由扫描式探针显微镜法研究个别钛酸钡奈米线的铁电性质”
Nanoletters 2，447。
分支奈米线(例如奈米四角锥、三角锥、二角锥及分支四角锥)的方法系描述于Jun等人(2001)：“利用单表面活性剂系统的多臂CdS奈米杆结构的控制合成”
J.Am.Chem.Soc.123，5150-5151；以及Manna等人(2000)“可溶及可加工的杆-、箭-、泪滴-及四角锥-状CdSe奈米晶体的合成”
J.Am.Chem. Soc.122，12700-12706。
奈米颗粒的合成系描述于颁给Clark Jr.等人的USPN 5,690,807(1997年11月25日)，发明名称为“制造半导体颗粒的方法”；颁给El-Shall等人的USPN 6,136,156(2000年10月24日)，发明名称为“硅氧化物合金的奈米颗粒”；颁给Ying等人的USPN 6,413,489(2002年7月2日)，发明名称为“藉由逆相微胞调节技术合成奈米尺寸颗粒”；以及Liu等人(2001)“自立铁电性锆酸钛酸铅奈米颗粒的溶胶-凝胶合成”
J.Am.Chem.Soc.123，4344。奈米颗粒的合成亦描述于上述有关奈米晶体、奈米线，及分支奈米线的生长的文献中，其中所得的奈米结构的纵横尺寸比小于约1.5。
芯-外壳奈米结构杂结构的合成，亦即奈米晶体及奈米线(例如奈米杆)芯-外壳杂结构的合成，系描述于例如Peng等人(1997)“具有光稳定性及电子可及性的高度萤光CdSe/CdS芯/外壳奈米晶体的外延生长”
J.Am.Chem. Soc.119，7019-7029；Dabbousi等人(1997)“(CdSe)ZnS芯-外壳量子点：高度萤光奈米结晶性的尺寸系列的合成及特征化”
J.Phys.Chem.B 101，9463-9475；Manna等人(2002)“在胶态奈米杆上的分级CdS/ZnS外壳的外延生长及光化学退火”
J.Am.Chem.Soc.124，7136-7145；以及Cao等人(2000)“具有InAs芯的半导体芯/外壳奈米晶体的生长及特性”
J.Am.Chem.Soc.122，9692-9702。类似的方法可应用于其他芯-外壳奈米结构的生长。
包括奈米线杂结构的均相族的奈米线的生长，其中不同材料系沿着奈米线的长轴分布在不同的位置，系描述在例如Gudiksen等人(2002)“奈米层级光子学及电子学的奈米线超晶格结构的生长”
Nature 415，617-620；Bjork等人(2002)“电子实行的一度空间障碍赛跑(One-dimensional steeplechase)”Nano Letters 2，86-90；Wu等人(2002)“单结晶性Si/SiGe超晶格奈米线的逐嵌段生长”
Nano Letters 2，83-86；以及Empedocles的美国专利申请案第60/370,095号(2002年4月2日)，发明名称为“编码讯息的奈米线杂结构”。类似的方法可应用于其他杂结构的生长。
在特定具体实施例中，奈米结构的集合体或族群在尺寸和/或形状上为单分散性。参见Bawendi等人的美国专利公开案第20020071952号，发明名称为“奈米晶体的制备”。
无机奈米线的直径可改变以例如控制萤光奈米线的发射波长。奈米线的直径较佳为界于约2nm至约100nm，更佳为约2nm至约5nm，或界于约10nm至约50nm。奈米线的长度亦可改变。在特定具体实施例中，无机奈米线的纵横尺寸比界于约10至约10,000(例如界于约20至约10,000，界于约50至约10,000，或界于约100至约10,000)。
奈米线可实际上可由任何习知材料制备(例如半导体材料、铁电材料、金属等)且实质上可包含单一材料或可为杂结构。
应用于本发明的含有奈米结构基质的奈米结构实际上可由任何习知材料制备，例如奈米晶体可包含无机材料，例如半导体材料，例如包含选自于周期表第2族或第16族选出的第一元素以及自第16族选出的第二元素的材料(例如ZnS、ZnO、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、MgS及类似材料)；包含选自于第13族的第一元素及选自于第15族的第二元素的材料(例如GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb及类似材料)；包含第14族元素的材料(Ge、Si及类似材料)；例如PbS、PbSe、PbTe、AlS、AlP及AlSb的材料；或其合金或混合物。再者，有关使用于本发明的奈米结晶性结构的详细内容可参见例如2002年10月25日申请的USSN 60/421,353；以及Scher等人2003年3月4日共同申请的USSN 60/452038，发明名称为“奈米复合材料为主的光电伏打装置”。
在一较佳的具体实施例中，本发明的装置应用包含CdSe、CdTe和/或InP作为奈米晶体材料的奈米晶体。
导电组合物的合成方法
本发明亦提供合成促进电荷转移的有机物种类的方法，例如供使用于含有奈米结构光电伏打装置。本发明提供合成步骤的模块化方法，以致于各种不同的头部基团、尾部基团及侧链可独立地耦合至经选择的主体结构。
本发明的方法包括下述步骤：(a)提供共轭有机前体，其中所述共轭有机前体包含至少三可供连接取代基模块的位置；(b)提供第一取代基模块(例如头部基团或其他奈米结构结合部分)，其中所述第一取代基模块包含一奈米结构结合部分，例如膦酸衍生物、羧酸衍生物、胺衍生物、膦衍生物、硫醇衍生物、噻吩衍生物或其组合；以及(c)提供第二取代基模块(例如尾部基团)，其中第二取代基模块包含炔类衍生物，所述炔类衍生物包含3-22个碳原子。任选地，此方法还包含提供第三取代基模块(例如侧链)，其中任选的第三取代基模块包含烷基衍生物，烷基衍生物包含1-22个碳原子。接着将取代基模块耦合至共轭有机前体(例如主体结构)：将第一取代基模块耦合在第一位置，将第二取代基模块耦合至第二位置，以及将任选的第三取代基模块耦合至第三位置，由此合成有机组合物。(第一、第二及第三位置界定共轭有机部分上可供连接的位址，以及不代表合成期间的连接次序上或有关共轭有机物种类的IUPAC编号协定)。一般而言，任选的第三取代基，系在第一(头部)及第二(尾部)取代基之前，耦合至主体结构。较佳地，模块至主体的耦合不破坏主体结构的电子共轭；再者，第一、第二或第三取代基模块的至少一取代基系可结合至奈米结构表面(或已结合至奈米结构表面)。
具有连接的侧链部分的芯主体结构的合成
主体结构提供本发明的共轭有机物种类的芯。一般而言，主体结构为一共轭有机物种类，其可官能化(例如藉由卤化)或可与其他官能化部分(头部基团、尾部基团、侧链)反应，以制备本发明的导电组合物。
较佳地，共轭有机前体系选自于任何熟习所述项技术者已知的多数共轭烷基部分或共轭芳基部分中任一者。例示的共轭有机前体，例如亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴及吡啶衍生物、炔基部分、或苝、菲、蒽、烯基或其他多环芳族部分(或其聚合衍生物)已在上述内容中讨论。任选地，一或多取代基模块耦合至主体结构延伸主体结构的共轭作用。例示的主体结构系提供于表2中。
表2：用于作为主体结构的例示共轭有机部分
以适当成分合成方法(模块)设计及制备本发明的导电组合物的优点在于对合成反应图的每一元件的反应性调整或“调频”的能力。例如，芳基-芳基耦合的速率可藉由对每一个别元件选择适当的供电子基或吸电子基来增加或减低。吸电子基倾向加速在钯催化的耦合反应中的氧化加成步骤(参见Kuehl等人(1997)
Organometallics 16：1897)。因此，藉由包括一拉电子取代基在一元件上，使耦合速率增加。虽然本发明不限制于一特定机制，耦合的增进可藉由吸电子基弱化芳基卤化物或芳基-锡烷键结，因而使钯催化更容易插入这些部分之间来达成。例如，将炔基尾部基团部分连接至一噻吩前体，接着连接三甲基锡烷，以及接着耦合此元件至主体，与逐步组合相较，造成较快的耦合速率以及较高的整体生产量。若炔基部分系在噻吩及主体元年耦合的后，以分歧的逐步方式添加，可观察到耦合速率变慢。
本发明的导电组合物通常包括耦合至主体结构的一或二侧链，或“臂”(亦即本发明通常包括一或二侧链，或“臂”(亦即第三及第四取代基模块))。在方法的一较佳具体实施例中，任选的第三及第四取代基模块系在耦合第一(头部)和/或第二(尾部)取代基模块之前，耦合至共轭有机前体。例如，共轭有机前体可在具有羟基或胺部分的第三位置烷基化，以形成O-连接或N-连接的经侧链取代的中间体组合物。
例如，利用卤化物官能的侧链部分(例如I或Br)可用于烷基化经选择的共轭有机物种类及提供经侧链取代的主体结构，其系利用习知技术已知的方法进行。例如，对于描述于本案说明书的含羟基的共轭有机前体而言，提供第三取代基模块，其包含约1.1摩尔当量的经选择的侧链取代基的卤化衍生物；以及耦合第三取代基模块与共轭有机前体包含下述步骤：(a)在例如碳酸钾(K2CO3)及二甲基甲酰胺(DMF)存在下，组合卤化侧链衍生物与共轭有机前体，以形成反应混合物；以及(b)加热反应混合物至约70℃，由此耦合第三取代基至共轭有机部分。同样的反应可供设计耦合功能化侧链部分至含胺的主体结构前体。或者，若可得的话，用于作为受质以产生本发明的组合物的侧链-耦合主体结构，可购自不同的供应商(例如SIGMA-Aldrich)。
在主体结构具有二(或更多)的相同侧链部分时，第三及第四取代基的耦合反应一般系同时进行(例如在单一反应混合物中)。
使用于本发明的方法及组合物的一较佳主体结构为氢醌(1，4-二羟基苯)。表3提供使用于本案说明书所述的合成步骤的例示受质，以具有耦合在芯氢醌结构的羟基位置的二侧链取代部分的氢醌主体结构为主。
表3：具有连接侧链的例示主体结构
如表中数据所示，位在氢醌主体结构的位置1及4的二侧链元件可以，但非必要地为相同的化学部分。
头部基团部分的合成
第一取代基模块包含官能化结合奈米结构的头部基团。例如，对于第一取代基模块包含二乙基亚磷酸盐的具体实施例而言，耦合第一取代基模块至主体结构可经由钯催化的亚磷酸盐-芳基耦合反应来进行。
在另一具体实施例中，制备具有结合奈米结构部分(例如亚磷酸盐)及共轭物种类(例如苯环或噻吩)的较大头部模块(前体)，以供连接结合奈米结构部分至主体结构。头部模块的合成可藉由例如提供芳基卤化物芯结构及进行二锂-卤素交换反应来达成。芳基卤化物芯结构系卤化在第一卤化物位置并与三甲基氯硅烷(TMSCl)反应以产生TMS-芳基中间体芯结构；TMS-中间体芯结构接着锂化在第二卤化物位置并与氯化三甲基锡(Me3SnCl)反应以产生甲锡烷基化第二中间体。任选地，锂化反应可以逆顺序进行。这些反应的产物接着与例如卤化噻吩组合以作为共轭物种类，以形成第一取代基模块，其在此具体实施例中包含TMS-芳基-噻吩衍生物。结合奈米结构部分(例如亚磷酸盐基)可接着经由钯催化机制(在头部模块连接至主体结构之前或后)，耦合至结合头部基团模块的芳基部分。
可使用于本发明的例示的结合奈米结构部分包括，但不限制于表4中所列出者。
表4；具有用于作为头部基团的结合奈米结构部分的例示合成受质
尾部部分的合成
导电组合物亦包括尾部基团，一般定位在远离结合奈米结构头部基团处。任选地，尾部基团亦可包括一或多结合奈米结构部分；在这些具体实施例中，导电组合物可用于作为邻近奈米结构或奈米结构之间的连接基。任选地，对于本案说明书中具有自组特性的具体实施例而言，本发明的导电组合物亦可应用于作为对准配位基，例如用于对准和/或排列结合的奈米结构(共同申请的参见例如USSN[代理人档案编号：40-003300US]及PCT申请案[代理人档案编号：40-003300PC])。
第二取代基模块(例如含炔类尾部部分)的耦合可藉由使用钯催化剂，进行芳基耦合反应来完成。例示的反应流程包括，但不限制于Sonogashira耦合(Sonogashira等人，1975
Tetrahedron Lett.50：4467-4470)；Suzuki耦合(Miyaura 1979
Tetrahedron Lett.3437)；Hartwig-Buchwald耦合(用于N-连接取代基)；Heck反应(Patel等人，1977
J.Org.Chem.42：3903)等。或者，铜媒介反应，例如Ullmann耦合及Stephens-Castro耦合可用于耦合第二取代基模块至主体结构。任选地，催化剂(用于本案说明书所述的此处反应或其他反应)可提供在固态撑体上或耦合至水溶性聚合物，以改良物质的回收(参见例如Bergbreiter“结合水溶性聚合物的催化剂”；Bergbreiter及Martin(Eds.)(1989)
官能性聚合物(Plenum Press，New York，pp.143-158)；Tafesh及Beller(1995)“使用水溶性催化剂的芳族硝基化合物的第一选择性反应“
Tetrahedron Lett.36：9305。
用于作为本发明的尾部基团部分的化学取代基包括，但不限制于显示于表5的结构。
表5：使用于作为尾部基团的例示炔类前体
导电组合物的模块合成
藉由个别地制备此主体结构(有或无可任意选择的伴随侧链)，头部基团及尾部基团部分，可容易地且快速地制备各种不同导电组合物。本发明的组合物的化学合成的模块方式，适合于各种不同的头部基团、尾部基团，及可任意选择的侧链元素的多数组合，部分组合系描述于第1图及第2图中。
任选地，合成方法还包括下述步骤：将头部基团耦合至一结构的外表面，例如奈米晶体(或其他奈米结构)，由此提供结合奈米晶体的组合物。或者，可将头部基团耦合至一非奈米级的表面以及应用于与非奈米级半导体组合物组合使用的导电组合物。半导体及奈米级半导体组合物为习知技术领域中已知者。具有可应用于耦合步骤的外表面的奈米结构可由任何前文中描述的例示性半导体材料来制备。在一较佳具体例中，奈米晶体可为II/VI族或III/V族结构，而将头部期团耦合至奈米晶体的外表面包含例如使头部基团中自由电子与此奈米晶体的邻近金属部分缔合。所应用的头部基团模块可基于待接触的结构或奈米结构的组合物来作选择，以致于在未过多实验下可制备导电组合物，例如用于任何奈米结构/奈米晶体组合物者。
再者，本发明的方法亦可任意选择地包括下述步骤：于将组合物耦合至奈米结构后，聚合此有机组合物，由此形成一经聚合的有机组合物。
本发明的含有奈米结构装置特别适用于光电伏打装置。例如，参见Huynh等人，(2002)，
Science 295：2425-2427；Huynh等人，(1999)，
Adv.Mater.11：923-927；Greenham等人，(1996)，
Phys.Rev.B-Condens Matter 54：17628-17637；以及Greenham等人，(1997)，
Synthetic Metals 84：545-546；以及描述于2002年9月5日提出申请的美国临时专利申请案USSN 60/408,722、2002年10月25日提出申请的美国临时专利申请案60/421,353，以及2002年3月4日提出申请的USSN 60/452,038中的例示性含有奈米晶体的光电伏打装置。本发明的导电组合物亦可应用于聚合物/奈米复合物光电伏打装置，所述光电伏打装置系描述于美国专利第6,239,355号及美国专利第6,512,172号中，以及可应用于染料敏化晶体光电伏打装置，例如描述于美国专利第5,728,487号，以及美国专利第6,245,988号中。
可发光的水溶性半导体奈米晶体的合成系描述于例如颁给Bawendi等人的美国专利第6,251,303中，发明名称为“水溶性萤光奈米晶体”(2001年6月6日)，以及颁给Bawendi等人的美国专利第6,319,426号，发明名称为“水溶性萤光半导体”(2001年11月20日)。
改良奈米结构及基质之间的相互作用的方法
在另外一方面，本发明亦提供改良一奈米结构及一外部基质之间的相互作用的方法。此方法包括下述步骤：(a)利用本发明的导电性聚合物处理一奈米结构；以及(b)形成一含有奈米结构的基质，所述基质包含经处理的奈米结构及一基质组合物。可任意选择地，处理此奈米结构的步骤亦可包括使导电组合物聚合以形成一经聚合的导电组合物。在这些方法的一些具体实施例中，在本案说明书中描述的聚合导电组合物可应用于作为这些方法中的基质。
本发明的方法、装置及组合物的用途
在未偏离本发明的精神及范畴的下，可对上述的方法及材料进行改良，以及本发明可实施在许多不用的用途上，包括：
将本案说明书中描述的方法，使用于制备供用于改良涉及一奈米结构的相互作用，例如界于一奈米晶体及一基质之间的相互作用。
将本案说明书中描述的方法，使用于缔结本发明的导电组合物与一或多种奈米结构。
将本案说明书中描述的方法或导电组合物，使用于制造含有奈米结构的装置。
使用本案说明书中描述的导电组合物、奈米结构：导电组合物、奈米结构：基质组合物中任一者，或上文中所描述的方法的套组或系统。套组将可任意选择地包含进行这些方法的指引、包装材料、一或多种容器，所述容器中含有导电组合物或用于制备此组合物的材料和/或其类似物。
在另一方面，本发明提供具体实施上文中描述的方法及装置的套组。本发明的套组可任意选择地包含一或多种下述物质：(1)用于本发明的导电组合物的模块合成的各种不同的结构部分(主体结构、头部基团、尾部基团、侧链)；(2)奈米晶体或其他奈米结构的一或多种制剂；(3)用于制备奈米晶体：基质组合物的成分和/或指引；(4)实施本案说明书所述的方法的指引；和/或(5)包装材料。
在另一方面中，本发明提供将本案说明书所述的任何成分或套组，用于实施本案说明书所述的任何方法的用途，和/或将任何装置或套组，用于实施任何本案说明书所述的任何方法的用途。
实施例
下述实施例系供例示说明的用，并非用以限制本发明。应了解的是，在本案说明书中所描述的实施例及具体实施例仅供例示说明的用，且对熟习所述项技术者而言，可基于本案说明书的内容的建议，进行各种不同的改良或变化，且这些改良及变化系包括在本申请案的精神及范围以及后附的申请专利范围内。
本发明的导电组合物的合成的方法系描述于本案说明书及后附图式中。有关合成技术的其他资讯可见于例如Fessendon及Fessendon，(1982)，
Organic Chemistry，第2版，Willard Grant Press，波士顿，麻塞诸塞州；Carey & Sundberg，(1990)，
Advanced Organic Chemistry，第3版，部分A及部分B，Plenum Press，纽约州；以及March，(1985)，
Advanced Organic Chemistry，第3版，John Wileyand Sons，纽约州。可任意选择地，在本案说明书中所描述的标准化学反应已经过改良以增进反应效率、产率和/或方便性。
实施例1：典型导电组合物4-癸炔基-苯-1-膦酸的合成
所设计的合成方案系用于测试合成本发明的导电组合物的模块方法(第3图)。典型导电组合物5b系利用1-碘-4-溴苯作为主体结构之前体，以1-癸炔作为尾部基团部分，以及亚磷酸二乙酯作为头部基团部分来制备。在氩气下的手套箱中，于氩气下配备有蛋形搅拌子的500mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，添加二氯钯(1.0mmol，0.177g)、碘化铜(I)(2.36mmol，0.450g)，以及三苯基膦(2.0mmol，0.525g)。在真空系统(schlenk line)上，添加1-碘-4-溴苯(50mmol，14.15g，化合物1)，并塞住容器，以及将烧瓶放置在真空下并利用氩气(3X)回填。在正氩气气压下，于烧瓶中设置一隔膜，并在正氩气气压下，将烧瓶装上隔片，在搅拌下，经由套管添加经脱气的二异丙胺(100mL)。接下来，在氩气下，经由注射筒添加经脱气的1-癸炔(50mmol，6.91g，化合物2)。最后，在氩气下，经由套管转移，添加无水、经脱气的四氢呋喃，利用玻璃塞子密封容器并容许在大气条件下搅拌16小时，接着加热至55℃达1小时。于冷却至室温后，藉由旋转蒸发作用去除溶剂，将残余物溶解于乙醚(200mL)中，并利用氯化铵(饱和水溶液，3×100mL)冲洗。分离有机层并在硫酸镁上方干燥，过滤及藉由旋转蒸发作用去除溶剂。所得的油系溶解于己烷中并利用硅胶堵塞。去除溶剂得到4-癸炔基-溴苯3的黄色油状物(14.34g，产率98％)。
将此物质在未进一步纯化下使用于膦酸酯部分的连接。于含有上述化合物3(23.87mmol，7.0g)的具有铁氟龙(Teflon)阀及搅拌子的100mL舒伦克(schlenk)管中，添加四[三苯基膦]钯(0)(1.19mmol，1.38g)。在真空系统(schlenk line)上，接着在氩气下，经由注射筒，依序添加经脱气的三乙胺(11mL)及经脱气的甲苯。接下来，在氩气下，经由注射筒添加经脱气的亚磷酸二乙酯4(26.26mmol，3.63g)。密封反应容器，搅拌混合物并加热至100℃达2小时。藉由旋转蒸发作用去除溶剂，以及将残余物溶于乙酸乙酯(200mL)中，并利用饱和氯化铵水溶液(3×75mL)冲洗，在硫酸镁上方干燥，过滤及藉由旋转蒸发作用去除溶剂。藉由硅胶层析法(1∶1乙酸乙酯∶己烷)，得到4-癸炔基苯-1-膦酸二乙酯5a，为无色油状物(7.19g，产率90％)。1H NMR(CDCl3)δ7.70(m，2H)，7.45(m，2H)，4.10(m，4H)，2.42(t，2H)，1.61(m，2H)，1.45(m，2H)，1.32(t，8H)，1.27(m，6H)，0.89(t，3H)。由无耦合尾部的膦酸酯化的苄基环(反应副产物)得到的MS信号如图9所示。
将所述酯水解成膦酸系藉由下述步骤来完成。于含有化合物5a(10mmol，3.5g)及无水二氯甲烷(65mL)的250mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，在氩气下，利用搅拌，经由注射筒添加溴化三甲基硅烷(40mmol，6.1g)。于在室温下搅拌4.5小时后，在真空系统(schlenk line)上在真空下去除溶剂。接下来添加丙酮(32mL)及水(0.775mL)，并在室温下搅拌混合物达45分钟。藉由旋转蒸发作用去除丙酮/水，然后添加二氯甲烷，以及旋转蒸发所有溶剂，得到膦酸衍生物5b(2.9g，产率100％)。1H NMR(CDCl3，图18)δ 7.75(m，2H)，7.45(m，2H)，2.44(t，2H)，1.63(m，2H)，1.45(m，2H)，1.32(t，8H)，0.93(t，3H)。{1H}31P NMR(CDCl3，图19)δ24.0。
实施例2：导电组合物16的合成
本发明的方法的一优点为感兴趣的各种不同导电组合物的合成的模块方式。利用此方式容许制备及使用共同的合成中间体及芯结构。用于制备本发明的导电组合物的一例示合成反应图系描述于第4图并于本案说明书中进一步描述。在此模块方式中，组合物(主体结构、头部基团、尾部基团)的各种不同的结构部分，系合成为个别独立的结构，其接着耦合在一起以形成导电性结构。
头部基团前体的制备
本发明的部分具体实施例的一共同中间体为活化的头部基团前体化合物9，其可基于例如描述于第4图中的已知的合成方案来制备。
侧臂部分与主体结构的耦合
在本发明的许多具体实施例中，侧臂部分系在耦合头部及尾部结构部分之前，耦合至主体结构部分。用于导电组合物的一较佳侧壁结构部分为O-键结的己基部分。因此，可用于含有2，5-二己氧的导电组合物的另一中间体为1，4-二碘-2，5-二己氧基苯(化合物13)。此由芳族主体结构(苯)及二O-键结的侧臂链组成的芯结构可由氢醌(化合物10)，藉由第4图提供的标准程序来制备。
噻吩结构部分至主体结构的添加
在一较佳具体实施例中，主体结构包含一或多耦合至芳族环芯结构的噻吩部分。此可藉由提供含有噻吩的芯结构，或藉由提供含有噻吩的头部基团或尾部基团部分来合成地达成。例示性的含有噻吩的芯结构(包括经耦合的侧臂)为1，4-二噻吩-2，5-二己氧基苯(化合物15a)。此化合物，其为碘化中间体化合物15b之前体，系藉由下述步骤制备。于配备有搅拌子及特氟龙(Teflon)阀的100mL舒伦克(schlenk)管中，于手套箱中添加二氯钯(1.0mmol，0.177g)、三苯基砷(2.0mmol，0.610g)，以及LiCl(20mmol，0.859g)。在真空系统(schlenkline)上添加1，4-二碘-2，5-二己氧基苯13(10mmol，5.30g)，并将容器放置在真空下并利用氩气(3x)回填。接着，在正氩气压力下，利用套管转移经脱气的二甲基甲酰胺(DMF)。密封容器并加热至100℃至最多6天。冷却反应混合物并利用乙酸乙酯(200mL)稀释，并利用饱和的碳酸氢钠水溶液(125mL)、去离子水(50mL)及盐水(150mL)冲洗。将有机层放置在真空下，去除溶剂并截留在250mL舒伦克(schlenk)烧瓶中。藉由闪蒸层析法纯化(乙酸乙酯∶己烷，0、1、2，及5％梯度)，以及藉由旋转蒸发作用去除溶剂，得到1，4-二噻吩-2，5-二己氧基苯的黄色晶体(2.2g，产率49％，化合物15a)。1H NMR(CDCl3，图16)δ7.53(d，2H)，7.34(d，2H)，7.25(s，2H)，7.09(dd，2H)，4.09(t，4H)，1.91(m，4H)，1.55(m，4H)，1.36(m，8H)，0.93(t，6H)；13C{1H}(CDCl3)δ149.2，139.3，126.8，125.8，125.2，123.0，112.9，69.9，31.9，29.7，26.2，22.9. 14.4。
接着如下述，藉由碘化噻吩结构部分中的一者，将中间体15a转化成化合物15b。于配备有搅拌子及特氟龙(Teflon)阀的100mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，添加1，4-二噻吩-2，5-二己氧基苯15a(2.49mmol，1.10g)，并利用塞子封闭烧瓶，放置在真空下，以及利用氩气(3x)回填。接下来，在正氩气压力下，套管转移无水氯仿(30mL)，并搅拌混合物。在氩气下，于搅拌的溶液中，一部分一部分地添加N-碘琥珀醯亚胺(2.49mmol，0.560g)，利用铁氟龙(Teflon)套筒式塞子密封容器，并在室温下搅拌反应物4.5小时，接着加热至40℃，并再搅拌22小时。于冷却后，将粗反应产物经由硅胶(5％乙酸乙酯∶95％己烷)堵塞，接着利用10％硫代硫酸钠水溶液(3×50mL)、盐水(50mL)冲洗，以及在硫酸镁上干燥有机层，以及藉由旋转蒸发去除溶剂，得到粗质化合物15b，为黄色油状固体(1.40g，产率99％)。1H NMR(CDCl3，图13)δ7.53(m，1H)，7.43(d，1H)，7.35(m，1H)，7.26-7.20(m，3H)，7.13(d，1H)7.09(dd，1H)，7.02(s，1H)，4.09(t，4H)，2.45(t，2H)，1.93(m，4H)，1.70-1.25(m，24H)，0.94(m，9H)；基质辅助雷射脱附游离/飞行时间质谱分析(MALDI-TOF MS)(M+H)569m/z。
尾部基团及头部基团的耦合
将尾部基团及头部基团部分添加至碘化的中间体15b，导致产生导电组合物16。尾部部分系以类似于前述用于化合物5a的方式，耦合至如第4图所示的主体结构的碘化噻吩结构部分。头部基团的耦合，系在合成所欲的导电组合物16的最后步骤中进行。
实施例3：具有不对称侧壁结构部分的组合物的合成
导电组合物的二侧壁部分在结构上不需要为相同或对称。在本发明的组合物的另一具体实施例中，二不同的侧壁部分系应用于导电组合物21的模块合成。如第5图所示，4-甲氧酚(化合物17)系在未保护的羟基位置，利用1.1当量的1-碘己烷(化合物11)，在碳酸钠及DMF存在下，在70℃下烷基化，以形成中间体化合物18(图15)，其系经碘化(化合物19，图17)、以噻吩部分衍生，并以类似于实施例2的方式，耦合至1-癸炔尾部部分(T1)及噻吩-膦酸酯头部基团(H3)。
实施例4：尾部基团部分1-甲锡烷基-5-癸炔基-噻吩的合成
应用于本发明的部分具体实施例的合成的另一共同中间体为含有噻吩的尾部基团部分，1-甲锡烷基-5-癸炔基-噻吩(化合物22)，其中噻吩部分及尾部基团系在耦合至主体结构之前结合(与图4-5所示的合成反应形成对照，其中噻吩部分系在耦合至尾部基团部分之前，结合至主体结构)。此噻吩-尾部基团中间体可依下述方式制备(第6图)。于配备有可脱离的铁氟龙(Teflon)阀及蛋形搅拌子的100mL舒伦克(schlenk)管中，在手套箱中添加二氯化钯(0.413mmol，0.073g)、三苯基膦(0.826mmol，0.217g)，以及碘化铜(I)(0.413mmol，0.079g)。在真空系统(schlenk line)上，在氩气下，经由注射筒，依序地添加经脱气的2-溴噻吩8(20.66mmol，3.37g)、二异丙胺(30mL)、1-癸炔2(20.66mmol，2.86g)以及甲苯(50mL)。利用阀密封反应容器，将反应混合物加热至100℃，并搅拌隔夜。将反应混合物冷却至室温，并藉由旋转蒸发作用去除溶剂。将残余物溶解于乙醚(250mL)中，利用饱和氯化铵水溶液(3×125mL)冲洗，在硫酸钠上干燥、过滤，以及藉由旋转蒸发作用去除溶剂，得到黄色油状物。利用己烷透过硅胶堵塞来进行纯化，得到2-癸炔基噻吩(化合物22a)，为淡黄色油状物(4.32g，产率95％)。1H NMR(CDCl3)δ7.18(d，1H)，7.12(d，2H)，6.94(dd，1H)，2.44(t，2H)，1.70-1.30(m，12H)，0.92(t，3H)；GC/MS (M+220m/z)。此化合物在未进一步纯化下使用。
在手套箱中，于配备有蛋形搅拌子的1L舒伦克(schlenk)烧瓶中，藉由吸量管添加2-癸炔基噻吩22a(57.44mmol，12.658g)。在真空系统(schlenk line)上，经由隔膜，将四氢呋喃(300mL)套管转移至反应容器中。将反应混合物冷却至-78℃，并经由注射管逐滴添加正丁基锂(35.9mL，1.6M的己烷溶液)，以及搅拌反应混合物45分钟。于反应容器中配备另一漏斗，并经由隔膜，在正氩气压力下，将氯化三甲基锡(57.4mL，1.0M的四氢呋喃溶液)套管转移至漏斗中。将氯化三甲基锡溶液，在15分钟内，在-78℃下，逐滴添加至搅拌的锂盐溶液中。容许反应混合物随着搅拌隔夜加热至室温。在真空系统(schlenk line)上，在真空下去除溶剂，并捕留溶剂于1L舒伦克(schlenk)烧瓶中。所得残余物系溶解在乙醚(500mL)中，利用盐水(3×200mL)冲洗，在硫酸镁上干燥，过滤，并藉由旋转蒸发去除溶剂，获得1-甲锡烷基-5-癸炔基-噻吩22b，为淡棕色油状物(20.6g，产率94％)。1H NMR(CDCl3)δ7.20(d，1H)，7.00(d，2H)，2.43(t，2H)，1.60(m，2H)，1.44(m，2H)，1.30(m，8H)，0.899(t，3H)，0.37(s，9H)；GC/MS(M+)384m/z，(M+-CH3)369m/z。
实施例5：共轭组合物25的合成
本发明的共轭组合物的另一例子为表1及第6图中所示的化合物25。此化合物系藉由使用噻吩-衍生的尾部基团部分22b以及主体结构15b，依下述方式制备。
于手套箱中，于配备有搅拌子的50mL舒伦克(schlenk)管中，添加二氯化钯(0.12mmol，0.021g)、三苯胂(0.24mmol，0.073g)、LiCl(2.4mmol，0.103g)，以及1-甲锡烷基-5-癸炔基-噻吩22b。在真空系统(schlenk line)上，将化合物15b溶解于经脱气的二甲基甲酰胺中，并在正氩气压力下，套管转移至舒伦克(schlenk)管中。将反应混合物放置在真空下，利用氩气回填，密封容器，并加坮至100℃多达4天。将反应混合物利用乙酸乙酯(250mL)稀释，并利用去离子水(100mL)冲洗，分离有机层并在真空下去除溶剂。藉由氧化硅闪蒸层析法纯化(4％乙酸乙酯∶96％己烷)，得到化合物23的前体(前体结构未显示)，为黄色油状固体(0.360g，产率23％)。1H NMR(CDCl3)δ7.54(m，1H)，7.35(d，1H)，7.25-7.16(m，4H)，7.09(dd，1H)，4.09(m，4H)，1.93(m，4H)，1.56(m，4H)，1.39(m，8H)，0.94(m，9H)；基质辅助雷射脱附游离/飞行时间质谱分析(MALDI-TOF MS)(M+H)661m/z。
于配备有铁氟龙阀、搅拌子、化合物23之前体及氯仿(6.2mL)氯的50mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，在氩气下添加一部分的N-碘琥珀醯亚胺(0.515mmol，0.116g)。密封反应容器，并将混合物加热至40℃达22小时。将反应混合物利用乙酸乙酯(100mL)稀释，利用10％硫代硫酸钠水溶液(3×25mL)、盐水(2×25mL)冲洗，在硫酸镁上干燥、过滤及利用乙酸乙酯透过硅胶堵塞。藉由旋转蒸发作用去除溶剂，得到粗产物23，为黏稠黄色固体，(0.402g，99％)，在未经进一步纯化下使用。1H NMR(CDCl3)δ7.72(d，1H)，7.56(m，1H)，7.50(d，1H)，7.40-7.32(m，2H)，7.30-7.20(m，2H)，7.11(dd，1H)，5.18(t，2H)，4.13(m，4H)，2.15(m，2H)，1.95(m，4H)，1.58(m，8H)，1.50-1.20(m，14H)，1.280.93(m，9H)。
在本发明的此特定具体实施例中，噻吩-耦合的头部基团部分24系制备以供经由耦合至化合物15b的未碘化噻吩，而连接至主体结构。将前体头部基团部分24添加至粗反应产物23中，以形成依第6图所述进行所得的导电组合物25。
实施例6：共轭组合物28的合成
本发明的共轭组合物的另一例子为化合物28，如表1及第7图所述。此组合物系利用含有噻吩的主体结构15b及含有苯甲基的尾部部分，以类似于第7图所述方式来制备。另外，化合物28可以采用图10所示的中间体来合成(即采用具有苄基环的主体结构代替具有苄基环的头部基团)。
图11所示的导电组合物可以采用主体结构15b、苄基化的头部(例如图9所示)和含噻吩的尾部(例如化合物22)，以同样的模块方式合成。
实施例7：化合物25的模块合成的替代方法
亦可预期到用于制备导电组合物25的制备的模块替代方法，如第20图所示。在此方法中，二噻吩结构部分系连接至作为主体结构的单元，而非使用含噻吩的头部及尾部基团的结构部分。在此合成方法中，碘化的主体结构13系由上述的氢醌10来制备。接着利用二个二噻吩结构来置换代碘部分，以形成化合物30。中间体30接着结全至尾部基团2以及膦酸头部基团，如第20图所示，以形成导电组合物25。
实施例8：共轭组合物31的合成
第21图所述，二-碘化中间体13亦可使用于本发明的导电组合物的一额外具体实施例一化合物31的合成，如第21图所述。
实施例9：可聚合导电性聚合物的合成
预期到导电组合物的一或多成分(例如主体结构、头部、尾部)系以多单元存在的本发明具体实施例。例如，一些具体实施例包括藉由耦合或聚合二或多主体结构制备的主体结构。耦合可在连接头部及尾部部分至个别的主体结构组件之前或的后进行。这些具体实施一般称为导电组合物，其结构为[Hx-By-Tz]n，其中H包含至少一官能化的头部基团，其可结合至奈米晶体表面(或在结合奈米结构的具体实施例中，至少一结合至奈米晶体的头部基团)；其中B包含一主体结构，所述主体结构包含一或多共轭的有机部分，其中第一共轭的有机部分系耦合至邻近官能化头部基团，或结合至头部基团；其中T包含至少一耦合至主体结构的尾部基团；以及其中x、y、z及n系个别独立地包含等于或大于1的整数。
图22提供用于制备导电组合物(化合物36)的合成反应图，其并入二芯主体结构的结构部分、对二甲苯单元(衍生自化合物32)以及O-烷基化羟醌单元(化合物12)。然而，应注意的是，虽然二主体结构的结构部分系由合成观点来应用，最终产物(在此实施例中，化合物36)亦可视为具有一大主体结构部分，所述大主体结构部分具有藉由二噻吩部分耦合的二芳族环，以及具有连接至所述整体主体结构的第一端的尾部部分，以及连接至所述整体主体结构的第二端的头部部分。如同本发明的化学组合物的许多具体实施例所示，主体结构、头部基团及尾部基团结构部分之间的区别，部分系基于所选择的合成方法(如上述的得到化合物25的二模块方法)，且因此不应视为具限制性。
化合物36可利用如第23图所述方式来合成。以类似方式，化合物41亦可利用如第24图所述方式来合成。在此模块方式中，主体结构(化合物38)的第一部分系制备并接着耦合至尾部基团22(以形成中间体39)；第二主体结构部分(化合物20)系经甲锡烷基化，并耦合至一头部基团(以形成中间体40)，以及接着耦合这些合成的中间体，以形成化合物41。
化合物36及41是令人特别感兴趣的部分，因为这些组合物亦具体实施了本发明的一额外任意可选择的特征，导电组合物的聚合作用方面的一。如第23图所示，主体结构的对二甲苯衍生部分的侧壁结构部分可在立体选择性的碱存在下，与如第23图所示的酮官能基反应，所述碱例如二异丙酰胺锂(LDA)。在含有酮基的导电组合物(较佳是在不同奈米结构上)之间的交叉反应导致邻近导电组合物的交联。
此令人特别感兴趣的具体实施例为奈米结构-基质组合物，其同时具有掺合入n-型及p-型奈米晶体。一n-型奈米晶体耦合至一邻近的p-型奈米晶体将容许基质内电子及空穴的更有效的转移。
实施例10：导电组合物43的合成
二-碘化中间体13也可用于本发明的导电组合物的一个额外具体实施方式--化合物43(见图25)--的合成。就此化合物的合成而言，中间体30系如上述所述般制备。头部基团及尾部基团部分系接着耦合至主体结构，利用第25图所示的方案，以产生化合物43。
实施例11：导电组合物46的合成
二-碘化中间体13亦可使用于本发明的导电组合物的一额外具体实施例的合成(参见第26图)。
在手套箱中，于配备有蛋形搅拌子的50mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，添加前体22b(0.997mmol，0.659g)。紧塞容器，置于真空下，并利用氩气(3x)回填。在真空系统(schlenk line)上，经由隔膜，套管转移四氢呋喃(5mL)至反应容器中。将反应混合物冷却至-78℃并经由注射器逐滴添加正丁基锂(0.623mL，1.6M的己烷溶液)，以及将反应混合物加热至-50℃，并搅拌1小时。将反应混合物冷却至-78℃，并在-78℃下，经由注射器逐滴添加氯化三甲基锡(0.997mL，1.0M的四氢呋喃溶液)至搅拌中的锂盐溶液中。容许反应混合物随着搅拌隔夜加热至室温。在真空系统(schlenk line)上，在真空下去除溶剂，并捕留溶剂于1L舒伦克(schlenk)烧瓶中。将所得残余物利用己烷(3×50mL)萃取并套管转移，接着在真空下去除溶剂，得到中间体化合物44，为一黄色油状物。1H NMR(CDCl3)δ7.67(d，1H)，7.45(d，1H)，7.28-7.22(m，2H)7.20(d，1H)7.15(d，1H)，7.03(s，2H)，4.12(m，4H)，2.46(t，2H)，1.93(m，4H)，1.62(m，2H)，1.44(m，2H)，1.39(m，8H)，0.95(m，9H)，0.37(s，9H)。
为了制备官能化头部部分45，化合物13(50.0mmol，14.15g)及四[三苯基膦]钯(0)(2.50mmol，2.89g)系添加至配备有铁氟龙阀及搅拌子的200mL舒伦克(schlenk)管中。接着在真空系统(schlenk line)上，在氩气下，经由注射器，依序添加经脱气的三乙胺(20.9mL)及经脱气的甲苯(50mL)。接下来，在氩气下，经由注射器，添加经脱气的膦酸二乙酯(50.0mmol，6.91g)。密封反应容器，在室温下搅拌混合物12小时，接着加热至50℃达1小时。藉由旋转蒸发作用去除溶剂，以及将残余物溶解于乙酸乙酯(500mL)中，并利用饱和氯化铵水溶液(3×200mL)冲洗，在硫酸镁上干燥，过滤，以及藉由旋转蒸发作用去除溶剂。藉由硅胶层析法分离(1∶1乙酸乙酯∶己烷)，得到化合物45，为无色油状物(9.17g，产率62％)。1H NMR(CDCl3)δ7.90-7.50(m，4H)，4.30-4.10(m，4H) 1.50-1.30(m，6H)；{1H}31P NMR (CDCl3)δ18.8(s)。
在手套箱中，于配备有搅拌子的50mL舒伦克(schlenk)管中，添加二氯化钯(0.06mmol，0.010g)、三苯基胂(0.10mmol，0.031g)、LiCl(1.0mmol，0.043g)以及化合物45(1.05mmol，0.370g)。在真空系统(schlenk line)上，将化合物44溶解于经脱气的二甲基甲酰胺(6mL)中，并在正氩气压力下，套管转移至舒伦克(schlenk)管中。将反应混合物置于真空中，并利用氩气回填，密封容器，并加热至100℃达12小时。利用乙酸乙酯(250mL)稀释反应混合物，并利用去离子水(100mL)冲洗，分离有机层，并在真空下去除溶剂。藉由氧化硅闪蒸层析法纯化(乙酸乙酯∶己烷1∶1)，得到化合物46，为黄色油状物(0.124g，产率14％)。1H NMR(CDCl3)δ7.85-7.80(m，2H)7.76-7.72(m，2H)7.65(d，1H)，7.46(d，1H)，7.42(d，2H)7.25(m，2H) 7.15(d，1H)，7.04(s，1H)，7.03(s，1H)4.15(m，4H)，2.46(t，2H)，1.97(m，4H)，1.62(m，2H)，1.42(m，2H)，1.37(m，8H)，0.95(m，9H)；{1H}31P NMR(CDCl3)δ19.6(s)。
实施例12：导电组合物50的合成
采用碘化的主体结构48来制备化合物50，如图27所示。在手套箱中，于配备有铁氟龙阀、搅拌子的250mL舒伦克(schlenk)管中，添加二氯化钯(2.05mmol，0.363g)、三苯基砷(4.1mmol，1.255g)、及LiCl(41mmol，1.759g)。在真空系统(schlenk line)上，添加1，4-二碘-2-(2-乙基己氧基)-5-甲氧基苯(化合物47b，20.5mmol，10.0g)，并将容器置于真空下，并利用氩气(3x)回填。接下来，在正氩气压力下，套管转移经脱气的二甲基甲酰胺(DMF，100mL)。密封容器并加热至100℃达1天。冷却反应混合物，并利用乙酸乙酯(500mL)稀释，并利用饱和酸钠水溶液(3×150mL)及盐水(3×150mL)冲洗。分离有机相，在硫酸镁上干燥，过滤，并藉由旋转蒸发作用去除溶剂。藉由闪蒸层析法纯化(乙酸乙酯∶己烷，0，1、2、5及10％梯度)并藉由旋转蒸发去除溶剂，得到1，4-二噻吩-2-(2-乙基己氧基)-5-甲氧基苯(7.55g，产率92％)，为无色油状物。1H NMR(CDCl3)δ7.56(m，2H)，7.37(d，2H)，7.29(s，1H)，7.26(s，1H)，7.13(m，2H)，4.01(d，2H)，3.97(s，3H)，1.87(m，1H)，1.61(m，4H)，1.38(m，8H)，1.00(t，3H)，0.98(t，3H)。
在手套箱中，于配备有蛋形搅拌子500mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，添加反应产物(16.85mmol，6.75g)。紧塞容器，置于真空下，并利用氩气(3x)回填。在真空系统(schlenk line)上，透过隔膜将四氢呋喃(241mL)套管转移至反应容器中。接下来，经由注射器将N，N-四甲基乙烯基二胺(16.85mmol，1.96g)转移至反应混合物中。将反应混合物冷却至-78℃以及经由注射器逐滴添加正丁基锂(10.53mL，1.6M的己烷溶液)，并搅拌反应混合物达1小时。在-78℃下，将1，2-二碘乙烷(21.91mmol，6.174g)的THF溶液(70mL)套管转移至搅拌的锂盐溶液中。伴随搅拌，容许反应混合物加热至室温隔夜。藉由旋转蒸发作用去除溶剂，并将残余物溶解于乙酸乙酯(225mL)中，并利用10％硫代硫酸钠(1×150mL)及盐水(200mL)冲洗。分离有机相，在硫酸镁上干燥，过滤，以及藉由旋转蒸发作用去除溶剂。藉由闪蒸层析法纯化(乙酸乙酯∶己烷，0、1、2、5及10％梯度)并藉由旋转蒸发作用去除溶剂，获得4-碘-(1，4-二噻吩-2-(2-乙基己氧基)-5-甲氧基苯(化合物48，6.21g，产率70％)，为黄色油状物。1HNMR(CDCl3)δ7.55(m，1H)，7.38(d，1H)，7.29(s，1H)，7.25(d，1H)，7.21(d，1H)，7.20(s，1H)，7.13(dd，1H)，4.01(d，2H)，3.99(s，3H)，1.88(m，1H)，1.61(m，4H)，1.36(m，8H)，1.01(t，3H)，0.98(t，3H)。
然后，将碘化的主体结构48耦合至尾部部分上，形成中间体化合物49(如图27所示)。在手套箱中，于配备有搅拌子的100mL舒伦克(schlenk)管中，添加二氯化钯(0.32mmol，0.057g)、三苯基砷(0.64mmol，0.197g)、LiCl(6.43mmol，0.277g)以及1-甲锡烷基-5-癸炔基-噻吩22b。在真空系统(schlenk line)上，将化合物48溶解于经脱气的四甲基甲酰胺，并在正氩气压力下，套管转移至舒伦克(schlenk)管中。将反应混合物置于真空下，利用氩气回填，密封容器，并加热至100℃高达1天。利用乙酸乙酯(250mL)稀释反应混合物，并利用去离子水(100mL)冲洗，分离有机层，并在真空下去除溶剂。藉由硅胶闪胶层析法纯化(5-15％乙酸乙酯∶95-85％己烷)，得到前体化合物，为黄色油状物(2.83g，产率71％)。1H NMR(CDCl3)δ7.57(d，1H)，7.47(m，1H)，7.38(m，1H)，7.32-7.25(m，2H)，7.17(d，1H)，7.13(dd，1H)7.09-7.00(m，2H)，4.00(m，2H)，3.99(s，3H)，2.47(t，2H) 1.87(m，1H)，1.63(m，4H)，1.45(m，2H)，1.36(m，8H)，1.30-0，94(m，9H))；基质辅助雷射脱附游离/飞行时间质谱分析(MALDI-TOF MS)(M+H)618m/z。
在手套箱中，于配备有蛋形搅拌子的100mL舒伦克(schlenk)烧瓶中，添加前体49(4.56mmol，2.82g)。紧塞容器，置于真空下，并利用氩气(3x)回填。在手套箱中，定量地吸取四氢呋喃(23.3mL)至反应容器并使在室温下基质溶解。将反应混合物冷却至-78℃，并经由注射器逐滴添加正丁基锂(2.85mL，1.6M的己烷溶液)，以及将反应混合物加热至-50℃，并搅拌1小时。将反应混合物再冷却至-78℃，并在-78℃下，经由注射器，将氯化膦酸二乙酯(0.456mmol，0.658mL)逐滴添加至搅拌中的锂盐溶液中。伴随搅拌，容许反应混合物加热至室温隔夜。藉由旋转蒸发作用去除溶剂，并将所得的残余物溶解于乙酸乙酯(150mL)中，在硫酸钠上干燥，过滤。藉由氧化硅闪蒸层析法纯化(5-15％乙酸乙酯∶95-85％己烷)，得到前体化合物，为橘色油状物。
实施例13：导电组合物25的合成
第28图提供合成导电组合物25的替代方法。
实施例14：奈米结构的制备
过量有机表面活性剂，例如三辛基膦(TOP)、氧化三辛基膦(TOPO)、十六烷基膦酸(HDPA)、十八烷基膦酸(ODPA)，以及三正丁基膦(TBP)，为普遍存在奈米结构制剂中的成分，其系由本案说明书所引用的标准技术来制备。任选地，任何过量的有机表面活性剂系在与本发明的导电组合物缔结之前，由奈米结构制剂中移除。此可藉由例如添加一溶剂混合物来达成，所述溶剂混合物系由第一溶剂及第二溶剂所制备，所述第一溶剂可溶解奈米结构(例如，甲苯或氯仿)，所述第二溶剂无法溶解奈米结构(异丙醇或长链醇类，或乙酸酯，例如乙酸乙酯)。虽然在所制备的溶剂混合物中，第一溶剂相对于第二溶剂的比率范围一般为界于1∶1至10∶1之间，一较佳溶剂混合物为4份甲苯对1份异丙醇。
接着添加额外量的第二溶剂，所述额外量系足够自所述溶剂混合物中沉淀所述奈米结构的量(但不超过所述过量表面活性剂的量)。接着将经沉淀的奈米结构与所述溶剂混合物分离(例如藉由离心)，由此自所述奈米结构去除过量的有机表面活性剂。可任意选择地，经沉淀的奈米结构可利用所述溶剂混合物，额外冲洗一或多次，例如若分析测定出所述奈米结构制剂仍含有非所欲量的过量表面活性剂时进行。
额外地，任何过量的有机盐类，可藉由在奈米晶体反应混合物中，在奈米晶体上，进行吡啶交换，并沉淀有机盐类，同时将奈米晶体留在溶液中，而自所述奈米晶体反应混合物中去除。吡啶交换系例如藉由加热奈米晶体反应混合物至150℃达约1小时来进行。
再者，虽然为了澄清及了解起见，本发明已在一定详细程度下描述，但熟习所述项技术者于阅读本案说明书的揭露内容后，应可清楚了解在未偏离本发明的真实范围下，可进行各种不同形式及细节上的改变。例如，所有上述的技术及装置皆可以不同的组合来应用。所有本案说明书引用的公开案、专利、专利申请案、和/或其他文献，皆实际上全文并入本案说明书中以供参考，如同个别地指出每一独立公开案、专利、专利申请案、和/或其他文献系实际上并入本文以供参考一般。
Claims (106)
1.一种导电组合物，其用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物包含：
主体结构，包含共轭有机部分；
头部基团，其在所述共轭有机部分上的第一位置处耦合至所述主体结构，其中所述头部基团包含一可结合至奈米结构表面的官能化头部基团，或一结合至奈米结构表面的头部基团；以及
尾部基团，其在共轭有机部分的第二位置处耦合至所述主体结构；
其中所述导电组合物的一个或多个部分，当连接至奈米结构的表面时，可自奈米结构移除电荷或增加电荷至奈米结构，由此改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送。
2.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
3.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为无机奈米晶体。
4.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述官能化头部基团包含一或多膦酸、羧酸、胺、膦或硫醇部分。
5.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述官能化头部基团或结合的头部基团包含单齿结构。
6.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述官能化或结合的头部基团包含多齿结构。
7.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述主体结构包含一共轭烷基部分或共轭芳基部分。
8.如权利要求第7项所述的导电组合物，其中所述主体结构包含亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴、吡啶、苝、菲、蒽、烯基或多环芳族部分。
9.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述主体结构还包含耦合至所述共轭有机部分的一个或多个O-连接或N-连接的侧链。
10.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含一供电子基。
11.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含一吸电子基。
12.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含一传导化学结构，由此使一或多侧链延伸主体结构的共轭作用。
13.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含一可聚合部分。
14.如权利要求第13项所述的导电组合物，其中所述可聚合部分包含一丙烯酸酯部分、一甲基丙烯酸酯部分或一乙烯基部分。
15.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中第一侧链在第一侧链位置处耦合至所述主体结构，其中第二侧链在第二侧链位置处耦合至所述主体结构。
16.如权利要求第15项所述的导电组合物，其中所述第一及第二侧链为不同的化学部分。
17.如权利要求第15项所述的导电组合物，其中所述第一及第二侧链为相同的化学部分。
18.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链改变组合物的溶解度。
19.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链与含有奈米结构的基质的基质组合物官能性地和/或电地相配合。
20.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含O-连接的己烷部分、O-连接的2-乙基己基部分、O-连接的辛基部分、O-连接的癸基部分，或包含5-22个碳原子的O-连接的烷基部分。
21.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含N-连接的己烷部分、N-连接的2-乙基己基部分、N-连接的辛基部分、N-连接的癸基部分，或包含5-22个碳原子的N-连接的烷基部分。
22.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述侧链包含具有大于22个碳原子的化学取代基。
23.如权利要求第9项所述的导电组合物，其中所述一或多侧链及尾部基团包含相同的化学组合物。
24.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述主体结构包含一低聚物或聚合物结构。
25.如权利要求第24项所述的导电组合物，其中所述主体结构包含聚(亚苯基)、聚(噻吩)、聚(乙烯)、聚(乙炔)、聚(苯胺)、聚(芴)、聚(吡啶)或聚(多环芳族)部分。
26.如权利要求第24项所述的导电组合物，其中所述主体结构还包含一或多侧链，该侧链耦合至低聚物或聚合物结构的一个或多个部分上。
27.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一传导性化学结构。
28.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一非传导化学结构。
29.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一烯类或炔类部分。
30.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含1-丙炔、1-丁炔、1-戊炔、1-己炔、1-庚炔、1-辛炔、1-壬炔、1-癸炔，或含有3-22个碳的炔类。
31.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部包含含有超过22个碳的炔类。
32.如权利要求第30项所述的导电组合物，其中所述尾部基团还包含位于所述主体结构及所述炔类部分之间的噻吩部分。
33.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一化学官能性基团，其可结合至所述奈米结构表面或另外的奈米结构的表面。
34.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一单齿结构。
35.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含一多齿结构。
36.如权利要求第1项所述的导电组合物，其中所述尾部基团包含可聚合部分。
37.一种导电组合物，其用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
38.如权利要求第37项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
39.一种导电组合物，其用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
40.如权利要求第39项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
41.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
42.如权利要求第41项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
43.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
44.如权利要求第43项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
45.一种导电组合物，其用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
46.如权利要求第45项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
47.一种导电组合物，其用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
48.如权利要求第43项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
49.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
50.如权利要求第43项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
51.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
52.如权利要求第43项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
53.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
54.如权利要求第43项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
55.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
56.如权利要求第43项所述的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
57.一种导电组合物，其系用于改良横越含有奈米结构的基质的电荷传送，此组合物具有下述结构式：
58.如权利要求第43项的导电组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
59.一种聚合物导电组合物，它包含结构：[Hx-By-Tz]n，
其中H包含至少一个可结合至奈米结构表面的官能化头部基团，或至少一个结合至奈米结构表面的头部基团；
其中B包含主体结构，所述主体结构包含一个或多个的共轭有机部分，其中第一共轭有机部分系耦合至一紧邻的官能化头部基团或结合的头部基团；
其中T包含至少一尾部基团，所述尾部基团耦合至所述主体结构；以及
其中x、y、z及n系各自独立地包含等于或大于1的整数；以及其中整数x、y、z及n的总和系等于或大于5。
60.如权利要求第59项的聚合物导电组合物，其中头部基团包含一或多种膦酸、羧酸、胺、膦、或硫醇部分。
61.如权利要求第59项的聚合物导电组合物，其中所述主体结构包含亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴、吡啶、苝、菲、蒽、烯基、或多环芳族部分。
62.如权利要求第59项的聚合物导电组合物，其中所述主体结构包含聚(亚苯基)、聚(噻吩)、聚(乙烯)、聚(乙炔)、聚(苯胺)、聚(芴)、聚(吡啶)部分或聚(多环芳族)部分。
63.如权利要求第59项的聚合物导电组合物，其中所述尾部基团包含1-丙炔、1-丁炔、1-戊炔、1-己炔、1-庚炔、1-辛炔、1-壬炔、1-癸炔或包含3-22个碳原子的炔。
64.如权利要求第59项的聚合物导电组合物，其中所述主体结构还包含一或多种O-连接或N-连接取代基，其耦合至一或多个组分共轭的有机部分，其中所述取代基改变聚合物导电组合物的电子信号或溶解度。
65.如权利要求第64项的聚合物导电组合物，其中所述聚合物导电组合物经由一个或多个取代基上的可聚合部分来聚合。
66.如权利要求第64项的聚合物导电组合物，其中所述一个或多个取代基系各自独立地包含供电子基、吸电子基、传导化学结构或非传导化学结构。
67.一种奈米结构基质组合物，它包含：
奈米结构，其包含一外表面，其中所述奈米结构的外表面的一部分系结合至如权利要求第1项所述的导电组合物；以及
基质，其位于紧邻所述奈米结构的共轭外表面处。
68.如权利要求第67项的奈米结构基质组合物，其中所述基质包含聚-3-己基噻吩(P3HY)。
69.如权利要求第67项的奈米结构基质组合物，其中所述基质系共价地耦合至如权利要求第1项所述的导电组合物。
70.如权利要求第67项的奈米结构基质组合物，其中所述导电组合物系官能化地或电子地与所述基质的一或多取代基匹配。
71.如权利要求第67项的奈米结构基质组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
72.一种含有奈米结构的基质组合物，包含：
一奈米结构，其包含一外表面；以及
一基质组合物，其位于邻近所述奈米结构的外表面处，其中所述基质组合物包含一导电性聚合物，所述聚合物具有结构：[Tx-By-Hz]n，其中H包含至少一个可结合至奈米结构表面的官能化头部基团；其中B包含主体结构，所述主体结构包含一个或多个共轭有机部分，其中第一共轭有机部分系耦合至至少一个官能化头部基团上；其中T包含至少一尾部基团，所述尾部基团耦合至所述主体结构；以及其中x、y、z及n系各自独立地包含等于或大于1的整数。
73.如权利要求第72项的含有奈米结构的基质组合物，其中所述奈米结构的外表面的一部分系与如权利要求第1项所述的导电组合物形成共轭。
74.如权利要求第73项的含有奈米结构的基质组合物，其中所述基质组合物及所述导电组合物系官能性地和/或电子地匹配。
75.如权利要求第73项的含有奈米结构的基质组合物，其中所述基质组合物及所述导电组合物系共价地耦合。
76.如权利要求第73项的含有奈米结构的基质组合物，其中所述奈米结构为奈米晶体。
77.一种合成有机组合物的方法，所述有机组合物可用于含有奈米结构的装置来促进电荷转移，所述方法包括下述步骤：
(a)提供一共轭有机前体，其中所述共轭有机前体包含至少三个位置可供取代基模块的连接；
(b)提供第一取代基模块，其中第一取代基模块包含膦酸衍生物、羧酸衍生物、胺衍生物、膦衍生物、硫醇衍生物、噻吩衍生物或其组合；
(c)提供第二取代基模块，其中第二取代基模块包含一炔衍生物，其包含3-22个碳原子；
(d)任选地，提供第三取代基模块，其中任选的第三取代基模块包含一烷基衍生物，所述烷基衍生物包含1-22个碳原子；以及
(e)在第一位置耦合所述第一取代基模块，在第二位置耦合所述第二取代基模块，以及任选地，在第三位置耦合所述第三取代基模块，由此合成有机组合物；
其中所述取代基模块与所述主体结构的耦合不会破坏所述主体结构的电子共轭，以及
其中所述第一取代基模块、第二取代基模块或第三取代基模块中至少一者能够结合至一奈米结构表面，或已结合至一奈米结构表面。
78.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中所述共轭有机前体包含一共轭烷基部分，或一共轭芳基部分。
79.如权利要求第78项的合成有机组合物的方法，其中所述共轭有机前体包含亚苯基、噻吩、乙烯、乙炔、苯胺、芴、吡啶、苝、菲、蒽、烯基或多核芳族衍生物。
80.如权利要求第78项的合成有机组合物的方法，其中所述共轭有机前体包含聚(亚苯基)、聚(噻吩)、聚(乙烯)、聚(乙炔)、聚(苯胺)、聚(芴)或聚(吡啶)衍生物。
81.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中一或多所述取代基模块与所述主体结构的耦合，延伸所述主体结构的共轭。
82.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中所述任选的第三取代基模块系在耦合所述第一和/或第二取代基模块之前，耦合至所述共轭有机前体。
83.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中提供所述第一取代基模块包括提供一噻吩衍生物。
84.如权利要求第83项的合成有机组合物的方法，其中提供第一取代基模块的步骤包含：
(a)提供一芳基卤化物的芯结构；
(b)在第一卤化物位置处锂化芳基卤化物的芯结构并与三甲基氯硅烷(TMSCl)反应以产生TMS-芳基中间体芯结构；(c)在第二卤化物位置锂化TMS-中间体芯结构并与氯化三甲基锡(Me3SnCl)反应以产生甲锡烷基化的第二中间体；和
(d)组合第二中间体与卤化噻吩以形成包含TMS-芳基-噻吩衍生物的第一取代基模块。
85.如权利要求第83项的合成有机组合物的方法，其中所述第一取代基模块包含一芳基-噻吩部分，其中耦合所述第一取代基模块的步骤包含：
(a)进行Stille耦合反应以形成一碘化中间体；
(b)使所述碘化中间体的碘取代基换成TMS取代基；以及
(c)经由钯催化机理，将一亚磷酸酯基团耦合至所述结合的第一取代基模块的芳基部分。
86.如权利要求第83项的合成有机组合物的方法，其中所述第一取代基模块包含亚磷酸二乙酯，其中耦合所述第一取代基模块的步骤包含进行钯催化的亚磷酸酯-芳基耦合。
87.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中耦合所述第二取代基模块的步骤包含进行Sonogashira耦合反应。
88.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中提供所述第一取代基模块和/或提供所述第二取代基模块的步骤包含产生所述第一取代基模块和/或所述第二取代基模块的噻吩衍生物。
89.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中耦合任选的第三取代基模块的步骤包含在包含一羟基或胺部分的第三位置处，烷基化所述共轭有机前体，以形成一侧链取代的中间体组合物。
90.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中提供所述第三取代基模块的步骤包含：
提供约1.1摩尔当量的侧链取代基的卤化衍生物；
所述第三取代基模块与共轭的有机前体的耦合包括：
(i)在碳酸钾(K2CO3)及二甲基甲酰胺(DMF)存在下，组合卤化的衍生物与共轭有机前体，以形成反应混合物；以及
(ii)加热反应混合物至约70℃，由此耦合第三取代基至所述共轭有机部分。
91.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中耦合所述第三取代基模块的步骤还包含将一第四取代基在第四位置处耦合至所述主体结构。
92.如权利要求第91项的合成有机组合物的方法，其中所述第三取代基及所述第四取代基包含不同种类的化学物。
93.如权利要求第91项的合成有机组合物的方法，其中所述第三取代基及所述第四取代基包含相同种类的化学物；以及其中耦合所述第一取代基及耦合所述第四取代基的步骤系在单一反应混合物中进行。
94.如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，还包含下述步骤：(f)耦合头部基团至奈米结构的外表面，由此提供一结合奈米结构的组合物。
95.如权利要求第94项的合成有机组合物的方法，其中所述奈米结构包含CdTe或InP。
96.如权利要求第94项的合成有机组合物的方法，其中耦合头部基团至奈米结构的外表面的步骤包含使头部基团中的一或多自由电子与所述奈米结构的邻近金属部分相互作用。
97.如权利要求第94项的合成有机组合物的方法，其一步包含下述步骤：
(g)在耦合所述组合物至所述奈米晶体表面后，聚合所述有机组合物，由此形成一聚合的有机组合物。
98如权利要求第77项的合成有机组合物的方法，其中所述含有奈米结构的装置包含一光电伏打装置。
99.一种改良奈米结构与外部基质之间的相互作用的方法，包含下述步骤：
利用如权利要求第1项所述的导电组合物处理一奈米结构；以及
形成一含有奈米结构的基质，其包含经处理的奈米结构与基质组合物。
100.如权利要求第99项的改良奈米结构及外部基质之间的相互作用的方法，其中处理所述奈米结构的步骤还包含使如权利要求第1项所述的导电组合物聚合以形成一聚合的导电组合物。
101.如权利要求第99项的改良奈米结构及外部基质之间的相互作用的方法，其中所述基质组合物包含如权利要求第59项所述的聚合物的导电组合物。
102.如权利要求第99项的改良奈米结构及外部基质之间的相互作用的方法，其中所述奈米结构为一奈米晶体。
103.一种装置，包含：
第一电极表面；
如权利要求第67项所述的奈米结构基质组合物，其电耦合至所述第一电极表面；以及
第二电极表面，其电耦合至所述含奈米结构的基质组合物。
104.如权利要求第103项的装置，其中所述奈米结构基质组合物包含一或多奈米晶体。
105.一种装置，包含：
(d)第一电极表面；
(e)如权利要求第72项所述的包含奈米结构的基质组合物，其电耦合至所述第一电极表面；以及
(f)第二电极表面，其电耦合至所述含有奈米结构的基质组合物。
106.如权利要求第105项的装置，其中所述含有奈米结构的基质组合物包含一或多奈米晶体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40872202P | 2002-09-05 | 2002-09-05 | |
| US60/408,722 | 2002-09-05 | ||
| US60/452,232 | 2003-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1688670A true CN1688670A (zh) | 2005-10-26 |
| CN100584921C CN100584921C (zh) | 2010-01-27 |
Family
ID=31978665
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB038241021A Expired - Fee Related CN100466297C (zh) | 2002-09-05 | 2003-09-04 | 纳米结构、纳米复合物基的组合物及光生伏打装置 |
| CN03824336A Expired - Lifetime CN100584921C (zh) | 2002-09-05 | 2003-09-04 | 促进电荷转移至纳米结构或自纳米结构转移出电荷的有机物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB038241021A Expired - Fee Related CN100466297C (zh) | 2002-09-05 | 2003-09-04 | 纳米结构、纳米复合物基的组合物及光生伏打装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US7068898B2 (zh) |
| EP (2) | EP2399970A3 (zh) |
| CN (2) | CN100466297C (zh) |
| AU (1) | AU2003268487A1 (zh) |
| WO (1) | WO2004022637A2 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104575699A (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-29 | 纳米及先进材料研发院有限公司 | 具有负温度系数性能的薄膜及其制造方法 |
| CN106008454A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-10-12 | 国家纳米科学中心 | 一种对苯二醚二噻吩类有机光电化合物及制备方法和应用 |
| WO2019006852A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | South University Of Science And Technology Of China | HOLES TRANSPORT LAYER CONTAINING CONJUGATED ORGANIC POLYMERIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND USE THEREOF |
Families Citing this family (523)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6531600A (en) | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Lex Kosowsky | Current carrying structure using voltage switchable dielectric material |
| US7446030B2 (en) * | 1999-08-27 | 2008-11-04 | Shocking Technologies, Inc. | Methods for fabricating current-carrying structures using voltage switchable dielectric materials |
| US7695644B2 (en) * | 1999-08-27 | 2010-04-13 | Shocking Technologies, Inc. | Device applications for voltage switchable dielectric material having high aspect ratio particles |
| US20100044080A1 (en) * | 1999-08-27 | 2010-02-25 | Lex Kosowsky | Metal Deposition |
| US7825491B2 (en) * | 2005-11-22 | 2010-11-02 | Shocking Technologies, Inc. | Light-emitting device using voltage switchable dielectric material |
| US6919119B2 (en) * | 2000-05-30 | 2005-07-19 | The Penn State Research Foundation | Electronic and opto-electronic devices fabricated from nanostructured high surface to volume ratio thin films |
| EP1314189B1 (en) * | 2000-08-22 | 2013-02-27 | President and Fellows of Harvard College | Electrical device comprising doped semiconductor nanowires and method for its production |
| US20060175601A1 (en) * | 2000-08-22 | 2006-08-10 | President And Fellows Of Harvard College | Nanoscale wires and related devices |
| AU2904602A (en) | 2000-12-11 | 2002-06-24 | Harvard College | Nanosensors |
| US7729811B1 (en) * | 2001-04-12 | 2010-06-01 | Eestor, Inc. | Systems and methods for utility grid power averaging, long term uninterruptible power supply, power line isolation from noise and transients and intelligent power transfer on demand |
| US7914755B2 (en) | 2001-04-12 | 2011-03-29 | Eestor, Inc. | Method of preparing ceramic powders using chelate precursors |
| US7595109B2 (en) * | 2001-04-12 | 2009-09-29 | Eestor, Inc. | Electrical-energy-storage unit (EESU) utilizing ceramic and integrated-circuit technologies for replacement of electrochemical batteries |
| US8294025B2 (en) * | 2002-06-08 | 2012-10-23 | Solarity, Llc | Lateral collection photovoltaics |
| WO2004027822A2 (en) | 2002-09-05 | 2004-04-01 | Nanosys, Inc. | Oriented nanostructures and methods of preparing |
| US20050126628A1 (en) * | 2002-09-05 | 2005-06-16 | Nanosys, Inc. | Nanostructure and nanocomposite based compositions and photovoltaic devices |
| US7572393B2 (en) | 2002-09-05 | 2009-08-11 | Nanosys Inc. | Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures |
| WO2004022714A2 (en) | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Nanosys, Inc. | Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures |
| WO2004023527A2 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Nanosys, Inc. | Nanostructure and nanocomposite based compositions and photovoltaic devices |
| DE60322581D1 (de) * | 2002-11-13 | 2008-09-11 | Setagon Inc | Medizinprodukte mit porösen schichten und herstellungsverfahren dafür |
| US9770349B2 (en) * | 2002-11-13 | 2017-09-26 | University Of Virginia Patent Foundation | Nanoporous stents with enhanced cellular adhesion and reduced neointimal formation |
| US20050070989A1 (en) * | 2002-11-13 | 2005-03-31 | Whye-Kei Lye | Medical devices having porous layers and methods for making the same |
| US20060121080A1 (en) | 2002-11-13 | 2006-06-08 | Lye Whye K | Medical devices having nanoporous layers and methods for making the same |
| EP1575452A2 (en) * | 2002-12-09 | 2005-09-21 | Oree, Advanced Illumination Solutions Inc. | Flexible optical device |
| WO2004097854A1 (ja) * | 2003-04-30 | 2004-11-11 | Asahi Glass Company, Limited | 強誘電体薄膜形成用液状組成物および強誘電体薄膜の製造方法 |
| KR20060095876A (ko) * | 2003-07-28 | 2006-09-04 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 강유전체 박막 형성용 액상 조성물 및 강유전체 박막의제조방법 |
| CN1863954B (zh) * | 2003-08-04 | 2013-07-31 | 纳米系统公司 | 制备纳米线复合体的系统和方法及由此得到的电子衬底 |
| US7422790B1 (en) | 2003-09-04 | 2008-09-09 | Nanosys, Inc. | Methods of processing nanocrystals, and compositions, devices and systems including same |
| DE10344777B4 (de) * | 2003-09-26 | 2006-04-27 | Infineon Technologies Ag | Stempelvorrichtung für Softlithografie und Verfahren zu deren Herstellung |
| US8932632B2 (en) * | 2003-10-21 | 2015-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Adhesives and sealants nanotechnology |
| US7923109B2 (en) * | 2004-01-05 | 2011-04-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Inorganic nanowires |
| US7553371B2 (en) * | 2004-02-02 | 2009-06-30 | Nanosys, Inc. | Porous substrates, articles, systems and compositions comprising nanofibers and methods of their use and production |
| US20110039690A1 (en) * | 2004-02-02 | 2011-02-17 | Nanosys, Inc. | Porous substrates, articles, systems and compositions comprising nanofibers and methods of their use and production |
| US8025960B2 (en) * | 2004-02-02 | 2011-09-27 | Nanosys, Inc. | Porous substrates, articles, systems and compositions comprising nanofibers and methods of their use and production |
| US20090227107A9 (en) * | 2004-02-13 | 2009-09-10 | President And Fellows Of Havard College | Nanostructures Containing Metal Semiconductor Compounds |
| WO2005094440A2 (en) | 2004-03-18 | 2005-10-13 | Nanosys Inc. | Nanofiber surface based capacitors |
| US7250319B2 (en) * | 2004-04-16 | 2007-07-31 | Applied Materials, Inc. | Method of fabricating quantum features |
| EP1742893B1 (en) | 2004-04-27 | 2012-10-10 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Composite patterning devices for soft lithography |
| US20080055581A1 (en) * | 2004-04-27 | 2008-03-06 | Rogers John A | Devices and methods for pattern generation by ink lithography |
| KR20050104839A (ko) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전자 방출원 제조 방법, 전자 방출원 및 상기 전자방출원을 구비하는 전자 방출 소자 |
| US7785922B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-08-31 | Nanosys, Inc. | Methods for oriented growth of nanowires on patterned substrates |
| US20050279274A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-12-22 | Chunming Niu | Systems and methods for nanowire growth and manufacturing |
| CA2564220A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-12-15 | Nanosys, Inc. | Systems and methods for nanowire growth and harvesting |
| CA2566493A1 (en) * | 2004-05-10 | 2005-11-24 | Evident Technologies | Iii-v semiconductor nanocrystal complexes and methods of making same |
| US8003010B2 (en) * | 2004-05-10 | 2011-08-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Water-stable III-V semiconductor nanocrystal complexes and methods of making same |
| US8217381B2 (en) | 2004-06-04 | 2012-07-10 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Controlled buckling structures in semiconductor interconnects and nanomembranes for stretchable electronics |
| KR101746412B1 (ko) | 2004-06-04 | 2017-06-14 | 더 보오드 오브 트러스티스 오브 더 유니버시티 오브 일리노이즈 | 인쇄가능한 반도체소자들의 제조 및 조립방법과 장치 |
| US7799699B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-09-21 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Printable semiconductor structures and related methods of making and assembling |
| US7521292B2 (en) | 2004-06-04 | 2009-04-21 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Stretchable form of single crystal silicon for high performance electronics on rubber substrates |
| US7943491B2 (en) | 2004-06-04 | 2011-05-17 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Pattern transfer printing by kinetic control of adhesion to an elastomeric stamp |
| WO2006107312A1 (en) * | 2004-06-15 | 2006-10-12 | President And Fellows Of Harvard College | Nanosensors |
| US20070178658A1 (en) * | 2004-06-21 | 2007-08-02 | Kelley Tommie W | Patterning and aligning semiconducting nanoparticles |
| US20060047025A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-03-02 | Matthew Piazza | Viscous materials and method for producing |
| WO2006016914A2 (en) * | 2004-07-07 | 2006-02-16 | Nanosys, Inc. | Methods for nanowire growth |
| US7471856B2 (en) | 2004-07-08 | 2008-12-30 | Dow Corning Corporation | Short reach optical interconnect |
| EP1617242A1 (en) * | 2004-07-12 | 2006-01-18 | DSM IP Assets B.V. | Process for producing a composition, comprising nano particles |
| FR2873492B1 (fr) * | 2004-07-21 | 2006-11-24 | Commissariat Energie Atomique | Nanocomposite photoactif et son procede de fabrication |
| US7466536B1 (en) | 2004-08-13 | 2008-12-16 | Eestor, Inc. | Utilization of poly(ethylene terephthalate) plastic and composition-modified barium titanate powders in a matrix that allows polarization and the use of integrated-circuit technologies for the production of lightweight ultrahigh electrical energy storage units (EESU) |
| US7794600B1 (en) | 2004-08-27 | 2010-09-14 | Nanosys, Inc. | Purification of nanocrystal solutions by chromatography |
| US7365395B2 (en) * | 2004-09-16 | 2008-04-29 | Nanosys, Inc. | Artificial dielectrics using nanostructures |
| US8089152B2 (en) * | 2004-09-16 | 2012-01-03 | Nanosys, Inc. | Continuously variable graded artificial dielectrics using nanostructures |
| US8558311B2 (en) | 2004-09-16 | 2013-10-15 | Nanosys, Inc. | Dielectrics using substantially longitudinally oriented insulated conductive wires |
| US20060070653A1 (en) * | 2004-10-04 | 2006-04-06 | Palo Alto Research Center Incorporated | Nanostructured composite photovoltaic cell |
| WO2006124055A2 (en) * | 2004-10-12 | 2006-11-23 | Nanosys, Inc. | Fully integrated organic layered processes for making plastic electronics based on conductive polymers and semiconductor nanowires |
| US20070240757A1 (en) * | 2004-10-15 | 2007-10-18 | The Trustees Of Boston College | Solar cells using arrays of optical rectennas |
| WO2006073562A2 (en) * | 2004-11-17 | 2006-07-13 | Nanosys, Inc. | Photoactive devices and components with enhanced efficiency |
| US20060107993A1 (en) * | 2004-11-19 | 2006-05-25 | General Electric Company | Building element including solar energy converter |
| US7763794B2 (en) * | 2004-12-01 | 2010-07-27 | Palo Alto Research Center Incorporated | Heterojunction photovoltaic cell |
| KR20070101857A (ko) * | 2004-12-06 | 2007-10-17 | 더 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 | 나노스케일 와이어 기반 데이터 스토리지 |
| US20060130890A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-06-22 | Palo Alto Research Center Incorporated. | Heterojunction photovoltaic cell |
| JP4744885B2 (ja) * | 2005-01-18 | 2011-08-10 | 株式会社東芝 | 半導体装置の製造方法 |
| JP4846241B2 (ja) * | 2005-01-21 | 2011-12-28 | 株式会社東芝 | 光屈折率変化素子 |
| KR100661696B1 (ko) * | 2005-02-22 | 2006-12-26 | 삼성전자주식회사 | 이종 구조의 반도체 나노 와이어 및 그의 제조방법 |
| US7341680B2 (en) * | 2005-03-02 | 2008-03-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Printable composition with nanostructures of first and second types |
| US7172811B2 (en) * | 2005-03-24 | 2007-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Methods of preparing polymer nanocomposite having surface modified nanoparticles |
| US20060216508A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Polymer nanocomposite having surface modified nanoparticles and methods of preparing same |
| US7405001B2 (en) * | 2005-03-24 | 2008-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Surface modified nanoparticle and method of preparing same |
| US20060240218A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-10-26 | Nanosys, Inc. | Paintable nonofiber coatings |
| JP2008544936A (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-11 | ジョージア テック リサーチ コーポレイション | コーティングされた金属酸化物ナノ粒子およびその製造方法 |
| KR101111747B1 (ko) * | 2005-05-16 | 2012-06-12 | 삼성엘이디 주식회사 | 혼합 나노 입자 및 이를 이용한 전자소자 |
| US20100227382A1 (en) * | 2005-05-25 | 2010-09-09 | President And Fellows Of Harvard College | Nanoscale sensors |
| US8718437B2 (en) | 2006-03-07 | 2014-05-06 | Qd Vision, Inc. | Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products |
| US9297092B2 (en) | 2005-06-05 | 2016-03-29 | Qd Vision, Inc. | Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products |
| WO2006132659A2 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | President And Fellows Of Harvard College | Nanowire heterostructures |
| US8272758B2 (en) | 2005-06-07 | 2012-09-25 | Oree, Inc. | Illumination apparatus and methods of forming the same |
| WO2006130920A1 (en) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Monash University | Scattering elongate photovoltaic cell |
| KR100695111B1 (ko) * | 2005-06-18 | 2007-03-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 강유전체 냉음극 및 이를 구비한 강유전체 전계방출소자 |
| TWI306113B (en) * | 2005-08-03 | 2009-02-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Organic light emitting diode |
| GB0516515D0 (en) * | 2005-08-11 | 2005-09-21 | Sun Chemical Bv | A jet ink and ink jet printing process |
| JP5377962B2 (ja) * | 2005-08-19 | 2013-12-25 | ナノシス・インク． | 電子グレード金属ナノ構造 |
| JP2009506546A (ja) | 2005-08-24 | 2009-02-12 | ザ トラスティーズ オブ ボストン カレッジ | ナノスケール共金属構造を用いた太陽エネルギー変換のための装置および方法 |
| US7754964B2 (en) * | 2005-08-24 | 2010-07-13 | The Trustees Of Boston College | Apparatus and methods for solar energy conversion using nanocoax structures |
| US7888419B2 (en) * | 2005-09-02 | 2011-02-15 | Naturalnano, Inc. | Polymeric composite including nanoparticle filler |
| US7385003B1 (en) * | 2005-10-03 | 2008-06-10 | Sandia Corporation | In-situ formation of nanoparticles within a silicon-based matrix |
| US7878644B2 (en) | 2005-11-16 | 2011-02-01 | Gerber Scientific International, Inc. | Light cure of cationic ink on acidic substrates |
| US7923844B2 (en) | 2005-11-22 | 2011-04-12 | Shocking Technologies, Inc. | Semiconductor devices including voltage switchable materials for over-voltage protection |
| US20070119496A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Photovoltaic cell |
| WO2008045109A2 (en) * | 2005-12-19 | 2008-04-17 | University Of Virginia Patent Foundation | Conducting nanotubes or nanostructures based composites, method of making them and applications |
| CN101331590B (zh) * | 2005-12-29 | 2011-04-20 | 纳米系统公司 | 用于在有图案基底上取向生长纳米线的方法 |
| US7741197B1 (en) | 2005-12-29 | 2010-06-22 | Nanosys, Inc. | Systems and methods for harvesting and reducing contamination in nanowires |
| TWI273719B (en) * | 2005-12-30 | 2007-02-11 | Ind Tech Res Inst | Nanocrystal and photovoltaics applying the same |
| WO2007089230A2 (en) * | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Biophan Technologies, Inc. | Novel composition |
| WO2008060642A2 (en) * | 2006-02-10 | 2008-05-22 | The Research Foundation Of State University Of New York | High density coupling of quantum dots to carbon nanotube surface for efficient photodetection |
| WO2007098378A1 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-30 | Solexant Corp. | Nanoparticle sensitized nanostructured solar cells |
| JP2009527876A (ja) * | 2006-02-17 | 2009-07-30 | ソレクサント・コーポレイション | ナノ構造のエレクトロルミネセンスデバイス及びディスプレイ |
| JP2009528254A (ja) | 2006-03-03 | 2009-08-06 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ イリノイ | 空間的に配列したナノチューブ及びナノチューブアレイの作製方法 |
| US8849087B2 (en) | 2006-03-07 | 2014-09-30 | Qd Vision, Inc. | Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products |
| US9874674B2 (en) | 2006-03-07 | 2018-01-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products |
| EP2041478B1 (en) | 2006-03-07 | 2014-08-06 | QD Vision, Inc. | An article including semiconductor nanocrystals |
| US20090053512A1 (en) * | 2006-03-10 | 2009-02-26 | The Arizona Bd Of Reg On Behalf Of The Univ Of Az | Multifunctional polymer coated magnetic nanocomposite materials |
| US20070223866A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Controllable electromagnetically responsive assembly of self resonant bodies |
| US8369659B2 (en) * | 2006-03-22 | 2013-02-05 | The Invention Science Fund I Llc | High-Q resonators assembly |
| US20110190167A1 (en) * | 2006-03-22 | 2011-08-04 | Hillis W Daniel | Electromagnetically responsive element with self resonant bodies |
| CA2644629A1 (en) * | 2006-03-23 | 2008-05-08 | Solexant Corporation | Photovoltaic device containing nanoparticle sensitized carbon nanotubes |
| GB0718706D0 (en) | 2007-09-25 | 2007-11-07 | Creative Physics Ltd | Method and apparatus for reducing laser speckle |
| WO2007117668A2 (en) | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Qd Vision, Inc. | Methods and articles including nanomaterial |
| WO2007120877A2 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Qd Vision, Inc. | Transfer surface for manufacturing a light emitting device |
| WO2007124445A2 (en) | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Innovalight, Inc. | Organosilane-stabilized nanoparticles of si or ge in an oxide matrix |
| US8017860B2 (en) | 2006-05-15 | 2011-09-13 | Stion Corporation | Method and structure for thin film photovoltaic materials using bulk semiconductor materials |
| US9105776B2 (en) * | 2006-05-15 | 2015-08-11 | Stion Corporation | Method and structure for thin film photovoltaic materials using semiconductor materials |
| US20070286953A1 (en) * | 2006-05-20 | 2007-12-13 | Macpherson Charles D | Solution processible materials and their use in electronic devices |
| US20070275498A1 (en) * | 2006-05-26 | 2007-11-29 | Paul Beecher | Enhancing performance in ink-jet printed organic semiconductors |
| WO2008060704A2 (en) | 2006-06-02 | 2008-05-22 | Innovalight, Inc. | Photoactive materials containing group iv nanostructures and optoelectronic devices made therefrom |
| JP2009540333A (ja) | 2006-06-12 | 2009-11-19 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | ナノセンサーおよび関連技術 |
| US7648687B1 (en) | 2006-06-15 | 2010-01-19 | Eestor, Inc. | Method of purifying barium nitrate aqueous solution |
| WO2008111947A1 (en) * | 2006-06-24 | 2008-09-18 | Qd Vision, Inc. | Methods and articles including nanomaterial |
| WO2008105792A2 (en) * | 2006-06-24 | 2008-09-04 | Qd Vision, Inc. | Methods for depositing nanomaterial, methods for fabricating a device, methods for fabricating an array of devices and compositions |
| WO2008108798A2 (en) * | 2006-06-24 | 2008-09-12 | Qd Vision, Inc. | Methods for depositing nanomaterial, methods for fabricating a device, and methods for fabricating an array of devices |
| WO2008008723A1 (en) * | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Innovalight, Inc. | Photoactive materials containing bulk and quantum-confined group iv semiconductor structures and optoelectronic devices made therefrom |
| US7981325B2 (en) | 2006-07-29 | 2011-07-19 | Shocking Technologies, Inc. | Electronic device for voltage switchable dielectric material having high aspect ratio particles |
| US20080032049A1 (en) * | 2006-07-29 | 2008-02-07 | Lex Kosowsky | Voltage switchable dielectric material having high aspect ratio particles |
| US8853116B2 (en) | 2006-08-02 | 2014-10-07 | Eestor, Inc. | Method of preparing ceramic powders |
| US7993611B2 (en) | 2006-08-02 | 2011-08-09 | Eestor, Inc. | Method of preparing ceramic powders using ammonium oxalate |
| US8145362B2 (en) | 2006-08-04 | 2012-03-27 | Eestor, Inc. | Utility grid power averaging and conditioning |
| US20100002324A1 (en) * | 2006-08-31 | 2010-01-07 | Cambridge Enterprise Limited | Optical Nanomaterial Compositions |
| US20100139744A1 (en) * | 2006-08-31 | 2010-06-10 | Elena Rogojina | Fullerene-capped group iv semiconductor nanoparticles and devices made therefrom |
| US8323789B2 (en) | 2006-08-31 | 2012-12-04 | Cambridge Enterprise Limited | Nanomaterial polymer compositions and uses thereof |
| WO2008033303A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | President And Fellows Of Harvard College | Branched nanoscale wires |
| EP2084748A4 (en) * | 2006-09-24 | 2011-09-28 | Shocking Technologies Inc | FORMULATIONS FOR A VOLTAGE-SWITCHABLE DIELECTRIC MATERIAL WITH A DEVICED VOLTAGE CONTACT BEHAVIOR AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
| US20080078441A1 (en) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Dmitry Poplavskyy | Semiconductor devices and methods from group iv nanoparticle materials |
| US7442575B2 (en) * | 2006-09-29 | 2008-10-28 | Texas Christian University | Method of manufacturing semiconductor nanowires |
| US20080230782A1 (en) * | 2006-10-09 | 2008-09-25 | Homer Antoniadis | Photoconductive devices with enhanced efficiency from group iv nanoparticle materials and methods thereof |
| JP5409369B2 (ja) * | 2006-10-12 | 2014-02-05 | カンブリオス テクノロジーズ コーポレイション | ナノワイヤベースの透明導電体およびその適用 |
| US8018568B2 (en) | 2006-10-12 | 2011-09-13 | Cambrios Technologies Corporation | Nanowire-based transparent conductors and applications thereof |
| US7776760B2 (en) | 2006-11-07 | 2010-08-17 | Nanosys, Inc. | Systems and methods for nanowire growth |
| JP5009993B2 (ja) | 2006-11-09 | 2012-08-29 | ナノシス・インク． | ナノワイヤの配列方法および堆積方法 |
| WO2008060534A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-22 | Georgia Tech Research Corporation | Printable thin-film transistors with high dielectric constant gate insulators and methods for producing same |
| WO2008061131A2 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Innovalight, Inc. | A method of fabricating a densified nanoparticle thin film with a set of occluded pores |
| WO2008063653A1 (en) | 2006-11-21 | 2008-05-29 | Qd Vision, Inc. | Semiconductor nanocrystals and compositions and devices including same |
| WO2008133660A2 (en) * | 2006-11-21 | 2008-11-06 | Qd Vision, Inc. | Nanocrystals including a group iiia element and a group va element, method, composition, device and other prodcucts |
| WO2008127314A1 (en) | 2006-11-22 | 2008-10-23 | President And Fellows Of Harvard College | High-sensitivity nanoscale wire sensors |
| US8124678B2 (en) | 2006-11-27 | 2012-02-28 | Naturalnano, Inc. | Nanocomposite master batch composition and method of manufacture |
| US20080121955A1 (en) * | 2006-11-28 | 2008-05-29 | National Applied Research Laboratories | Silicon-based ferroelectric memory material and memory |
| EP2089910A4 (en) * | 2006-12-06 | 2012-12-26 | Solexant Corp | NANO-PHOTOVOLTAIC ARRANGEMENT WITH IMPROVED QUANTITY EFFICIENCY |
| US7785657B2 (en) * | 2006-12-11 | 2010-08-31 | Evident Technologies, Inc. | Nanostructured layers, method of making nanostructured layers, and application thereof |
| US8836212B2 (en) | 2007-01-11 | 2014-09-16 | Qd Vision, Inc. | Light emissive printed article printed with quantum dot ink |
| KR101610885B1 (ko) * | 2007-01-17 | 2016-04-08 | 더 보오드 오브 트러스티스 오브 더 유니버시티 오브 일리노이즈 | 프린팅기반 어셈블리에 의해 제조되는 광학 시스템 |
| US8503423B2 (en) | 2007-02-02 | 2013-08-06 | Interdigital Technology Corporation | Method and apparatus for versatile MAC multiplexing in evolved HSPA |
| US8081712B2 (en) | 2007-02-02 | 2011-12-20 | Interdigital Technology Corporation | Method and apparatus for mapping of absolute power grant values in wireless communications |
| US8648132B2 (en) * | 2007-02-07 | 2014-02-11 | Naturalnano, Inc. | Nanocomposite method of manufacture |
| DE102007008875A1 (de) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Kratz, Robert | Konzentrationssystem zur Bündelung von Sonnenlicht auf photoaktive Polymere |
| US8183566B2 (en) * | 2007-03-01 | 2012-05-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Hetero-crystalline semiconductor device and method of making same |
| EP2477229B1 (en) | 2007-04-20 | 2021-06-23 | Cambrios Film Solutions Corporation | Composite transparent conductors and methods of forming the same |
| US8741158B2 (en) | 2010-10-08 | 2014-06-03 | Ut-Battelle, Llc | Superhydrophobic transparent glass (STG) thin film articles |
| US20090326133A1 (en) * | 2007-05-23 | 2009-12-31 | Naturalnano Research, Inc. | Fire and flame retardant polymer composites |
| US10096789B2 (en) * | 2007-05-23 | 2018-10-09 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for light absorption and charged carrier transport |
| US20080300918A1 (en) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Commercenet Consortium, Inc. | System and method for facilitating hospital scheduling and support |
| JP6017110B2 (ja) | 2007-05-29 | 2016-11-09 | ティーピーケイ ホールディング カンパニー リミテッド | 粒子含有表面とその関連方法 |
| FI122009B (fi) * | 2007-06-08 | 2011-07-15 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt | Nanopartikkeleihin perustuvat rakenteet ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
| WO2008153585A1 (en) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Research Foundation Of The City University Of New York | Preparation of perovskite nanocrystals via reverse micelles |
| US9083149B1 (en) | 2007-06-12 | 2015-07-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Nanoparticle doped hybrid photorefractives |
| US8018648B1 (en) * | 2007-06-12 | 2011-09-13 | United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Nanoparticle doped hybrid photorefractives |
| US7793236B2 (en) * | 2007-06-13 | 2010-09-07 | Shocking Technologies, Inc. | System and method for including protective voltage switchable dielectric material in the design or simulation of substrate devices |
| CN106206780B (zh) | 2007-06-19 | 2017-12-05 | 昆南诺股份有限公司 | 基于纳米线的太阳能电池结构 |
| JP5773646B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2015-09-02 | キユーデイー・ビジヨン・インコーポレーテツド | ナノ材料を被着させることを含む組成物および方法 |
| US10043993B2 (en) * | 2007-06-25 | 2018-08-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Electro-optical device |
| US20110023955A1 (en) * | 2007-06-26 | 2011-02-03 | Fonash Stephen J | Lateral collection photovoltaics |
| US8071179B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-12-06 | Stion Corporation | Methods for infusing one or more materials into nano-voids if nanoporous or nanostructured materials |
| US7919400B2 (en) * | 2007-07-10 | 2011-04-05 | Stion Corporation | Methods for doping nanostructured materials and nanostructured thin films |
| US7989153B2 (en) * | 2007-07-11 | 2011-08-02 | Qd Vision, Inc. | Method and apparatus for selectively patterning free standing quantum DOT (FSQDT) polymer composites |
| US8790773B2 (en) * | 2007-07-20 | 2014-07-29 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Tailorable dielectric material with complex permittivity characteristics |
| US20100275982A1 (en) * | 2007-09-04 | 2010-11-04 | Malcolm Abbott | Group iv nanoparticle junctions and devices therefrom |
| DE102007043648A1 (de) | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Siemens Ag | Organischer Photodetektor zur Detektion infraroter Strahlung, Verfahren zur Herstellung dazu und Verwendung |
| US8058092B2 (en) * | 2007-09-28 | 2011-11-15 | Stion Corporation | Method and material for processing iron disilicide for photovoltaic application |
| US8759671B2 (en) * | 2007-09-28 | 2014-06-24 | Stion Corporation | Thin film metal oxide bearing semiconductor material for single junction solar cell devices |
| US20090085463A1 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | General Electric Company | Thermo-optically functional compositions, systems and methods of making |
| US8614396B2 (en) * | 2007-09-28 | 2013-12-24 | Stion Corporation | Method and material for purifying iron disilicide for photovoltaic application |
| US8287942B1 (en) | 2007-09-28 | 2012-10-16 | Stion Corporation | Method for manufacture of semiconductor bearing thin film material |
| DE102007053023A1 (de) * | 2007-11-05 | 2009-05-07 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Oxidverbindungen als Beschichtungszusammensetzung |
| US8003021B2 (en) * | 2007-11-08 | 2011-08-23 | Toyota Motor Engineering And Manufacturing North America, Inc. | Synthesis of Pb alloy and core/shell nanowires |
| US7998762B1 (en) | 2007-11-14 | 2011-08-16 | Stion Corporation | Method and system for large scale manufacture of thin film photovoltaic devices using multi-chamber configuration |
| US8273983B2 (en) * | 2007-12-21 | 2012-09-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Photonic device and method of making same using nanowires |
| US20090229652A1 (en) * | 2008-01-14 | 2009-09-17 | Mapel Jonathan K | Hybrid solar concentrator |
| US8206614B2 (en) | 2008-01-18 | 2012-06-26 | Shocking Technologies, Inc. | Voltage switchable dielectric material having bonded particle constituents |
| US8491815B1 (en) | 2008-02-07 | 2013-07-23 | Jeffrey R. Dimaio | Omnino nanocomposite crosslinked networks |
| US8440903B1 (en) | 2008-02-21 | 2013-05-14 | Stion Corporation | Method and structure for forming module using a powder coating and thermal treatment process |
| US8075723B1 (en) | 2008-03-03 | 2011-12-13 | Stion Corporation | Laser separation method for manufacture of unit cells for thin film photovoltaic materials |
| US8772078B1 (en) | 2008-03-03 | 2014-07-08 | Stion Corporation | Method and system for laser separation for exclusion region of multi-junction photovoltaic materials |
| WO2009145813A1 (en) * | 2008-03-04 | 2009-12-03 | Qd Vision, Inc. | Particles including nanoparticles, uses thereof, and methods |
| TWI723953B (zh) | 2008-03-05 | 2021-04-11 | 美國伊利諾大學理事會 | 可延展且可折疊的電子裝置 |
| US8324414B2 (en) * | 2009-12-23 | 2012-12-04 | Battelle Energy Alliance, Llc | Methods of forming single source precursors, methods of forming polymeric single source precursors, and single source precursors and intermediate products formed by such methods |
| US8003070B2 (en) * | 2008-03-13 | 2011-08-23 | Battelle Energy Alliance, Llc | Methods for forming particles from single source precursors |
| US9371226B2 (en) | 2011-02-02 | 2016-06-21 | Battelle Energy Alliance, Llc | Methods for forming particles |
| US8951446B2 (en) | 2008-03-13 | 2015-02-10 | Battelle Energy Alliance, Llc | Hybrid particles and associated methods |
| US8410357B2 (en) | 2008-03-18 | 2013-04-02 | Solexant Corp. | Back contact for thin film solar cells |
| US7704866B2 (en) * | 2008-03-18 | 2010-04-27 | Innovalight, Inc. | Methods for forming composite nanoparticle-metal metallization contacts on a substrate |
| CN101978101B (zh) | 2008-03-18 | 2013-09-04 | 索莱克山特公司 | 薄膜太阳能电池中改进的背接触 |
| US8361834B2 (en) | 2008-03-18 | 2013-01-29 | Innovalight, Inc. | Methods of forming a low resistance silicon-metal contact |
| AU2009229329A1 (en) * | 2008-03-25 | 2009-10-01 | Corning Incorporated | Substrates for photovoltaics |
| US8470459B2 (en) * | 2008-03-25 | 2013-06-25 | The Curators Of The University Of Missouri | Nanocomposite dielectric coatings |
| EP2274456A1 (en) | 2008-03-26 | 2011-01-19 | Solexant Corp. | Improved junctions in substrate solar cells |
| GB2459251A (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-21 | Sharp Kk | Semiconductor nanowire devices |
| GB2458907A (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-07 | Sharp Kk | Device interconnects |
| US8470701B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-06-25 | Advanced Diamond Technologies, Inc. | Printable, flexible and stretchable diamond for thermal management |
| US8203421B2 (en) * | 2008-04-14 | 2012-06-19 | Shocking Technologies, Inc. | Substrate device or package using embedded layer of voltage switchable dielectric material in a vertical switching configuration |
| US7923368B2 (en) * | 2008-04-25 | 2011-04-12 | Innovalight, Inc. | Junction formation on wafer substrates using group IV nanoparticles |
| JP2011524064A (ja) | 2008-05-06 | 2011-08-25 | キユーデイー・ビジヨン・インコーポレーテツド | 量子閉じ込め半導体ナノ粒子を含有する固体照明装置 |
| WO2009137053A1 (en) | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Qd Vision, Inc. | Optical components, systems including an optical component, and devices |
| US9207385B2 (en) | 2008-05-06 | 2015-12-08 | Qd Vision, Inc. | Lighting systems and devices including same |
| US7939454B1 (en) | 2008-05-31 | 2011-05-10 | Stion Corporation | Module and lamination process for multijunction cells |
| EP2294414B1 (en) | 2008-06-05 | 2015-09-16 | Life Technologies Corporation | Activation and monitoring of cellular transmembrane potentials |
| US8642138B2 (en) | 2008-06-11 | 2014-02-04 | Stion Corporation | Processing method for cleaning sulfur entities of contact regions |
| WO2010005707A1 (en) | 2008-06-16 | 2010-01-14 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Medium scale carbon nanotube thin film integrated circuits on flexible plastic substrates |
| US7700985B2 (en) * | 2008-06-24 | 2010-04-20 | Seagate Technology Llc | Ferroelectric memory using multiferroics |
| US9087943B2 (en) * | 2008-06-25 | 2015-07-21 | Stion Corporation | High efficiency photovoltaic cell and manufacturing method free of metal disulfide barrier material |
| US8003432B2 (en) | 2008-06-25 | 2011-08-23 | Stion Corporation | Consumable adhesive layer for thin film photovoltaic material |
| EP2303771B1 (en) * | 2008-06-30 | 2018-05-30 | Life Technologies Corporation | Methods for isolating and purifying nanoparticles from a complex medium |
| US8301002B2 (en) | 2008-07-10 | 2012-10-30 | Oree, Inc. | Slim waveguide coupling apparatus and method |
| US8297786B2 (en) | 2008-07-10 | 2012-10-30 | Oree, Inc. | Slim waveguide coupling apparatus and method |
| US8178784B1 (en) | 2008-07-20 | 2012-05-15 | Charles Wesley Blackledge | Small pins and microscopic applications thereof |
| DE102008035575B4 (de) * | 2008-07-30 | 2016-08-11 | Soitec Solar Gmbh | Photovoltaik-Vorrichtung zur direkten Umwandlung von Sonnenenergie in elektrische Energie enthaltend eine zweistufige aus mehreren Elementen bestehende Konzentratoroptik |
| US8207008B1 (en) | 2008-08-01 | 2012-06-26 | Stion Corporation | Affixing method and solar decal device using a thin film photovoltaic |
| KR101660813B1 (ko) | 2008-08-21 | 2016-10-10 | 티피케이 홀딩 컴퍼니 리미티드 | 개선된 표면, 코팅 및 관련 방법 |
| US20110281070A1 (en) * | 2008-08-21 | 2011-11-17 | Innova Dynamics, Inc. | Structures with surface-embedded additives and related manufacturing methods |
| IL193701A (en) * | 2008-08-26 | 2015-01-29 | Renata Reisfeld | Glowing sun rays center |
| US9478685B2 (en) | 2014-06-23 | 2016-10-25 | Zena Technologies, Inc. | Vertical pillar structured infrared detector and fabrication method for the same |
| US9343490B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-05-17 | Zena Technologies, Inc. | Nanowire structured color filter arrays and fabrication method of the same |
| US20100148221A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-06-17 | Zena Technologies, Inc. | Vertical photogate (vpg) pixel structure with nanowires |
| US8269985B2 (en) | 2009-05-26 | 2012-09-18 | Zena Technologies, Inc. | Determination of optimal diameters for nanowires |
| US8299472B2 (en) | 2009-12-08 | 2012-10-30 | Young-June Yu | Active pixel sensor with nanowire structured photodetectors |
| US8835831B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-09-16 | Zena Technologies, Inc. | Polarized light detecting device and fabrication methods of the same |
| US9299866B2 (en) | 2010-12-30 | 2016-03-29 | Zena Technologies, Inc. | Nanowire array based solar energy harvesting device |
| US8890271B2 (en) | 2010-06-30 | 2014-11-18 | Zena Technologies, Inc. | Silicon nitride light pipes for image sensors |
| US8274039B2 (en) | 2008-11-13 | 2012-09-25 | Zena Technologies, Inc. | Vertical waveguides with various functionality on integrated circuits |
| US8735797B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-05-27 | Zena Technologies, Inc. | Nanowire photo-detector grown on a back-side illuminated image sensor |
| US8748799B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-06-10 | Zena Technologies, Inc. | Full color single pixel including doublet or quadruplet si nanowires for image sensors |
| US8791470B2 (en) | 2009-10-05 | 2014-07-29 | Zena Technologies, Inc. | Nano structured LEDs |
| US8546742B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-10-01 | Zena Technologies, Inc. | Array of nanowires in a single cavity with anti-reflective coating on substrate |
| US9082673B2 (en) | 2009-10-05 | 2015-07-14 | Zena Technologies, Inc. | Passivated upstanding nanostructures and methods of making the same |
| US8889455B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-11-18 | Zena Technologies, Inc. | Manufacturing nanowire photo-detector grown on a back-side illuminated image sensor |
| US9515218B2 (en) * | 2008-09-04 | 2016-12-06 | Zena Technologies, Inc. | Vertical pillar structured photovoltaic devices with mirrors and optical claddings |
| US9406709B2 (en) | 2010-06-22 | 2016-08-02 | President And Fellows Of Harvard College | Methods for fabricating and using nanowires |
| US8519379B2 (en) | 2009-12-08 | 2013-08-27 | Zena Technologies, Inc. | Nanowire structured photodiode with a surrounding epitaxially grown P or N layer |
| US9000353B2 (en) | 2010-06-22 | 2015-04-07 | President And Fellows Of Harvard College | Light absorption and filtering properties of vertically oriented semiconductor nano wires |
| US8229255B2 (en) | 2008-09-04 | 2012-07-24 | Zena Technologies, Inc. | Optical waveguides in image sensors |
| US8866065B2 (en) | 2010-12-13 | 2014-10-21 | Zena Technologies, Inc. | Nanowire arrays comprising fluorescent nanowires |
| US7855089B2 (en) | 2008-09-10 | 2010-12-21 | Stion Corporation | Application specific solar cell and method for manufacture using thin film photovoltaic materials |
| US8501521B1 (en) | 2008-09-29 | 2013-08-06 | Stion Corporation | Copper species surface treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8026122B1 (en) | 2008-09-29 | 2011-09-27 | Stion Corporation | Metal species surface treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8236597B1 (en) | 2008-09-29 | 2012-08-07 | Stion Corporation | Bulk metal species treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8008112B1 (en) | 2008-09-29 | 2011-08-30 | Stion Corporation | Bulk chloride species treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8476104B1 (en) | 2008-09-29 | 2013-07-02 | Stion Corporation | Sodium species surface treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8008110B1 (en) | 2008-09-29 | 2011-08-30 | Stion Corporation | Bulk sodium species treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8394662B1 (en) | 2008-09-29 | 2013-03-12 | Stion Corporation | Chloride species surface treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8383450B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-02-26 | Stion Corporation | Large scale chemical bath system and method for cadmium sulfide processing of thin film photovoltaic materials |
| US7910399B1 (en) * | 2008-09-30 | 2011-03-22 | Stion Corporation | Thermal management and method for large scale processing of CIS and/or CIGS based thin films overlying glass substrates |
| US9208931B2 (en) | 2008-09-30 | 2015-12-08 | Littelfuse, Inc. | Voltage switchable dielectric material containing conductor-on-conductor core shelled particles |
| US8425739B1 (en) | 2008-09-30 | 2013-04-23 | Stion Corporation | In chamber sodium doping process and system for large scale cigs based thin film photovoltaic materials |
| US7947524B2 (en) | 2008-09-30 | 2011-05-24 | Stion Corporation | Humidity control and method for thin film photovoltaic materials |
| US7863074B2 (en) * | 2008-09-30 | 2011-01-04 | Stion Corporation | Patterning electrode materials free from berm structures for thin film photovoltaic cells |
| WO2010039902A2 (en) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | Shocking Technologies, Inc. | Voltage switchable dielectric material containing conductive core shelled particles |
| US8741689B2 (en) | 2008-10-01 | 2014-06-03 | Stion Corporation | Thermal pre-treatment process for soda lime glass substrate for thin film photovoltaic materials |
| US20110018103A1 (en) | 2008-10-02 | 2011-01-27 | Stion Corporation | System and method for transferring substrates in large scale processing of cigs and/or cis devices |
| US8435826B1 (en) | 2008-10-06 | 2013-05-07 | Stion Corporation | Bulk sulfide species treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8003430B1 (en) | 2008-10-06 | 2011-08-23 | Stion Corporation | Sulfide species treatment of thin film photovoltaic cell and manufacturing method |
| US8886334B2 (en) | 2008-10-07 | 2014-11-11 | Mc10, Inc. | Systems, methods, and devices using stretchable or flexible electronics for medical applications |
| US8372726B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-02-12 | Mc10, Inc. | Methods and applications of non-planar imaging arrays |
| US8097926B2 (en) | 2008-10-07 | 2012-01-17 | Mc10, Inc. | Systems, methods, and devices having stretchable integrated circuitry for sensing and delivering therapy |
| US8389862B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-03-05 | Mc10, Inc. | Extremely stretchable electronics |
| US9289132B2 (en) | 2008-10-07 | 2016-03-22 | Mc10, Inc. | Catheter balloon having stretchable integrated circuitry and sensor array |
| USD625695S1 (en) | 2008-10-14 | 2010-10-19 | Stion Corporation | Patterned thin film photovoltaic module |
| DE102008052043A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Fluoreszenz-Kollektor und dessen Verwendung |
| US8168463B2 (en) | 2008-10-17 | 2012-05-01 | Stion Corporation | Zinc oxide film method and structure for CIGS cell |
| US20100098378A1 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-22 | Norman Jr Kimball John | Optical device for storage and production of energy |
| US8362871B2 (en) * | 2008-11-05 | 2013-01-29 | Shocking Technologies, Inc. | Geometric and electric field considerations for including transient protective material in substrate devices |
| US8344243B2 (en) * | 2008-11-20 | 2013-01-01 | Stion Corporation | Method and structure for thin film photovoltaic cell using similar material junction |
| US20100126567A1 (en) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | Lightwave Power, Inc. | Surface plasmon energy conversion device |
| CN101735632B (zh) | 2008-11-26 | 2012-05-30 | 清华大学 | 纳米复合粒子及其制备方法 |
| US8704204B2 (en) * | 2008-12-02 | 2014-04-22 | Drexel University | Ferroelectric nanoshell devices |
| KR20100064657A (ko) * | 2008-12-05 | 2010-06-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 박막트랜지스터 어레이기판과 그 제조방법 |
| US9136404B2 (en) * | 2008-12-10 | 2015-09-15 | Iucf-Hyu (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) | Solar cell capable of recycling a substrate and method for manufacturing the same |
| EP2377160B1 (en) * | 2008-12-12 | 2013-07-17 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | A luminescent photovoltaic generator and a waveguide for use in a photovoltaic generator |
| TWI397548B (zh) * | 2008-12-19 | 2013-06-01 | Hon Hai Prec Ind Co Ltd | 含有奈米線的複合粒子及其製備方法 |
| US20100166976A1 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Industrial Technology Research Institute | Method of manufacturing core-shell nanostructure |
| KR101719009B1 (ko) | 2008-12-30 | 2017-03-22 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 나노구조 용품 및 나노구조 용품의 제조 방법 |
| EP2380045B1 (en) | 2008-12-30 | 2017-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Antireflective articles and methods of making the same |
| US20100139749A1 (en) * | 2009-01-22 | 2010-06-10 | Covalent Solar, Inc. | Solar concentrators and materials for use therein |
| US8272123B2 (en) | 2009-01-27 | 2012-09-25 | Shocking Technologies, Inc. | Substrates having voltage switchable dielectric materials |
| US8399773B2 (en) | 2009-01-27 | 2013-03-19 | Shocking Technologies, Inc. | Substrates having voltage switchable dielectric materials |
| US9226391B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-12-29 | Littelfuse, Inc. | Substrates having voltage switchable dielectric materials |
| EP2392035A4 (en) * | 2009-01-29 | 2014-04-02 | Hewlett Packard Development Co | THERMOELECTRIC DEVICE WITH SEMICONDUCTOR HETEROSTRUCTURE |
| US20100209779A1 (en) * | 2009-02-02 | 2010-08-19 | Recapping, Inc. | High energy density electrical energy storage devices |
| DE102009000813A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-19 | Evonik Degussa Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle I Herstellung im Plattengußverfahren |
| US20100285316A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-11-11 | Eestor, Inc. | Method of Preparing Ceramic Powders |
| CN102550132A (zh) | 2009-03-26 | 2012-07-04 | 肖克科技有限公司 | 具有电压可切换电介质材料的元件 |
| DE102009016618B3 (de) * | 2009-04-08 | 2010-11-25 | Centrotec Composites Gmbh | Absorber für einen Solarkollektor und zugehöriger Solarkollektor |
| JP2012523369A (ja) * | 2009-04-10 | 2012-10-04 | イーストー，インコーポレイティド | 混合金属酸化物セラミック粉体の湿式化学調製の水熱プロセス |
| DE102009002386A1 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Spritzgussverfahren |
| US9335604B2 (en) | 2013-12-11 | 2016-05-10 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide display |
| US11726332B2 (en) | 2009-04-27 | 2023-08-15 | Digilens Inc. | Diffractive projection apparatus |
| TWI573185B (zh) | 2009-05-12 | 2017-03-01 | 美國伊利諾大學理事會 | 用於可變形及半透明顯示器之超薄微刻度無機發光二極體之印刷總成 |
| DE102009021252B4 (de) * | 2009-05-14 | 2011-05-12 | Helmholtz-Zentrum Berlin Für Materialien Und Energie Gmbh | Vakuumkollektorröhre und Verfahren zur Herstellung einer solchen Vakuumkollektorröhre |
| US10490817B2 (en) | 2009-05-19 | 2019-11-26 | Oned Material Llc | Nanostructured materials for battery applications |
| EP2432644A4 (en) * | 2009-05-21 | 2013-01-16 | Eestor Inc | MINI EXTRUSION MULTILAYER METHOD FOR THE PRODUCTION OF CERAMIC / PLASTIC CAPACITORS WITH BARIUM TITANATE POWDER OF CHANGED COMPOSITION |
| US20120135158A1 (en) | 2009-05-26 | 2012-05-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Methods and systems for electric field deposition of nanowires and other devices |
| USD628332S1 (en) | 2009-06-12 | 2010-11-30 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for street lamp |
| USD662040S1 (en) | 2009-06-12 | 2012-06-19 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for garden lamp |
| USD632415S1 (en) | 2009-06-13 | 2011-02-08 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for cluster lamp |
| US20120247537A1 (en) * | 2009-06-17 | 2012-10-04 | Aaron Mei | Glass system of a solar photovoltaic panel |
| USD652262S1 (en) | 2009-06-23 | 2012-01-17 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for cooler |
| USD662041S1 (en) | 2009-06-23 | 2012-06-19 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for laptop personal computer |
| CA2766035C (en) | 2009-06-25 | 2018-08-21 | Eestor, Inc. | Method and furnace assembly for forming a dielectric powder using a precipitated precursor powder |
| US8507786B1 (en) | 2009-06-27 | 2013-08-13 | Stion Corporation | Manufacturing method for patterning CIGS/CIS solar cells |
| US8623288B1 (en) | 2009-06-29 | 2014-01-07 | Nanosys, Inc. | Apparatus and methods for high density nanowire growth |
| USD627696S1 (en) | 2009-07-01 | 2010-11-23 | Stion Corporation | Pin striped thin film solar module for recreational vehicle |
| DE102009027431A1 (de) | 2009-07-02 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Extrusionsverfahren oder im Coextrusionsverfahren |
| US20110034338A1 (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Amit Goyal | CRITICAL CURRENT DENSITY ENHANCEMENT VIA INCORPORATION OF NANOSCALE Ba2(Y,RE)TaO6 IN REBCO FILMS |
| WO2011017439A1 (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Ut-Battelle, Llc | Critical current density enhancement via incorporation of nanoscale ba2renbo6 in rebco films |
| US8398772B1 (en) | 2009-08-18 | 2013-03-19 | Stion Corporation | Method and structure for processing thin film PV cells with improved temperature uniformity |
| EP2467867B1 (en) * | 2009-08-20 | 2018-12-19 | Eestor, Inc. | Rapid activation fusible link |
| US9053844B2 (en) | 2009-09-09 | 2015-06-09 | Littelfuse, Inc. | Geometric configuration or alignment of protective material in a gap structure for electrical devices |
| WO2011031876A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Qd Vision, Inc. | Formulations including nanoparticles |
| EP2475717A4 (en) | 2009-09-09 | 2015-01-07 | Qd Vision Inc | PARTICLES WITH NANOPARTICLES, USES THEREOF AND METHOD THEREFOR |
| WO2011035187A2 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Eestor, Inc. | Selective-cation-removal purification of aluminum source |
| WO2011038228A1 (en) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | President And Fellows Of Harvard College | Bent nanowires and related probing of species |
| US9373838B2 (en) | 2009-09-29 | 2016-06-21 | Georgia Tech Research Corporation | Electrodes, lithium-ion batteries, and methods of making and using same |
| CN102656705B (zh) * | 2009-09-29 | 2015-06-17 | 日立化成株式会社 | 波长转换用荧光材料和树脂组合物、太阳能电池模块及其制法 |
| US9723122B2 (en) | 2009-10-01 | 2017-08-01 | Mc10, Inc. | Protective cases with integrated electronics |
| KR101747462B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2017-06-14 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 착색 폴리이미드 성형체 및 그의 제조 방법 |
| EP2488360A4 (en) * | 2009-10-14 | 2013-06-05 | Univ California | NANOCOMPOSITE AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
| US20110147722A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-06-23 | Hawker Craig J | Semiconductor light emitting device comprising high performance resins |
| US9067201B2 (en) | 2009-10-21 | 2015-06-30 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Nanowire-nanoparticle conjugate photolytic fuel generators |
| US8809096B1 (en) | 2009-10-22 | 2014-08-19 | Stion Corporation | Bell jar extraction tool method and apparatus for thin film photovoltaic materials |
| US8390705B2 (en) * | 2009-10-27 | 2013-03-05 | Hewlett-Packard Develoment Company, L.P. | Nanowire photodiodes |
| US20100139765A1 (en) * | 2009-11-30 | 2010-06-10 | Covalent Solar, Inc. | Solar concentrators with remote sensitization |
| US20100139769A1 (en) * | 2009-11-30 | 2010-06-10 | Covalent Solar, Inc. | Solar concentrators with light redirection |
| US8666471B2 (en) | 2010-03-17 | 2014-03-04 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Implantable biomedical devices on bioresorbable substrates |
| EP2513953B1 (en) | 2009-12-16 | 2017-10-18 | The Board of Trustees of the University of Illionis | Electrophysiology using conformal electronics |
| US10441185B2 (en) | 2009-12-16 | 2019-10-15 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Flexible and stretchable electronic systems for epidermal electronics |
| US20110143143A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Xerox Corporation | Fuser coating composition and method of manufacture |
| US9936574B2 (en) | 2009-12-16 | 2018-04-03 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Waterproof stretchable optoelectronics |
| CA2785927C (en) * | 2010-01-20 | 2018-03-27 | Eestor, Inc. | Purification of barium ion source |
| US8859880B2 (en) | 2010-01-22 | 2014-10-14 | Stion Corporation | Method and structure for tiling industrial thin-film solar devices |
| US8263494B2 (en) | 2010-01-25 | 2012-09-11 | Stion Corporation | Method for improved patterning accuracy for thin film photovoltaic panels |
| US8331750B2 (en) * | 2010-02-01 | 2012-12-11 | Enlighting Inc | Optical fibers having a surface light field emulation (s-LiFE) segment and method of making the same |
| US9376619B2 (en) | 2010-02-18 | 2016-06-28 | Kent State University | Fast-switching surface-stabilized liquid crystal cells |
| US9320135B2 (en) | 2010-02-26 | 2016-04-19 | Littelfuse, Inc. | Electric discharge protection for surface mounted and embedded components |
| US9224728B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-12-29 | Littelfuse, Inc. | Embedded protection against spurious electrical events |
| US9082622B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-07-14 | Littelfuse, Inc. | Circuit elements comprising ferroic materials |
| KR101342133B1 (ko) * | 2010-03-09 | 2013-12-18 | 한국전자통신연구원 | 나노복합체 용액의 형성방법 및 나노복합체 광전 소자 |
| US8463092B2 (en) * | 2010-03-24 | 2013-06-11 | The University Of North Carolina At Charlotte | Waveguide assisted solar energy harvesting |
| US9096930B2 (en) | 2010-03-29 | 2015-08-04 | Stion Corporation | Apparatus for manufacturing thin film photovoltaic devices |
| BR112012024495B1 (pt) * | 2010-03-29 | 2020-05-19 | Koninl Philips Electronics Nv | gerador de energia solar e método de fabricar um conversor luminescente |
| JP5740830B2 (ja) * | 2010-04-05 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属複合体及びそれに有用な化合物 |
| EP2559074A1 (en) * | 2010-04-13 | 2013-02-20 | The University Of Sydney | Luminescent solar concentrator and method for making the same |
| KR20130058698A (ko) | 2010-04-22 | 2013-06-04 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 발광-기반 반사형 화소 |
| DE102010028186A1 (de) | 2010-04-26 | 2011-10-27 | Evonik Röhm Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle Lacke |
| DE102010028180A1 (de) | 2010-04-26 | 2011-10-27 | Evonik Röhm Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Extrusionslaminationsverfahren oder im Kleberlaminationsverfahren |
| DE102010027063A1 (de) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Beschichtung zur Umwandlung von Strahlungsenergie |
| US8735791B2 (en) | 2010-07-13 | 2014-05-27 | Svv Technology Innovations, Inc. | Light harvesting system employing microstructures for efficient light trapping |
| US8461061B2 (en) | 2010-07-23 | 2013-06-11 | Stion Corporation | Quartz boat method and apparatus for thin film thermal treatment |
| FR2963411B1 (fr) * | 2010-07-28 | 2012-09-14 | Commissariat Energie Atomique | Absorbeur de capteur solaire thermique, capteur le comprenant, et procede pour sa preparation. |
| RU2465181C2 (ru) * | 2010-07-29 | 2012-10-27 | Открытое акционерное общество "Российская корпорация ракетно-космического приборостроения и информационных систем" (ОАО "Российские космические системы") | Микроструктурная система терморегулирования космического аппарата |
| DE102010038685A1 (de) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Evonik Röhm Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle Herstellung im Plattengußverfahren |
| US8685549B2 (en) | 2010-08-04 | 2014-04-01 | Ut-Battelle, Llc | Nanocomposites for ultra high density information storage, devices including the same, and methods of making the same |
| US8749009B2 (en) | 2010-08-07 | 2014-06-10 | Innova Dynamics, Inc. | Device components with surface-embedded additives and related manufacturing methods |
| US20120065294A1 (en) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Alliant Techsystems Inc. | Insulative compositions, article incorporating the same and methods of forming the same |
| US8505432B2 (en) | 2010-09-10 | 2013-08-13 | Alliant Techsystems, Inc. | Multilayer backing materials for composite armor |
| WO2012044303A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Reflective color pixel |
| US8628997B2 (en) | 2010-10-01 | 2014-01-14 | Stion Corporation | Method and device for cadmium-free solar cells |
| US11292919B2 (en) | 2010-10-08 | 2022-04-05 | Ut-Battelle, Llc | Anti-fingerprint coatings |
| GB2484743B (en) * | 2010-10-23 | 2014-10-15 | Univ Montfort | Organic photoconductive material |
| US9221076B2 (en) | 2010-11-02 | 2015-12-29 | Ut-Battelle, Llc | Composition for forming an optically transparent, superhydrophobic coating |
| JP6084572B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2017-02-22 | イサム・リサーチ・デベロツプメント・カンパニー・オブ・ザ・ヘブルー・ユニバーシテイ・オブ・エルサレム・リミテッド | 偏光照明システム |
| US9525092B2 (en) | 2010-11-05 | 2016-12-20 | Pacific Light Technologies Corp. | Solar module employing quantum luminescent lateral transfer concentrator |
| US9893223B2 (en) | 2010-11-16 | 2018-02-13 | Suncore Photovoltaics, Inc. | Solar electricity generation system |
| US20140076404A1 (en) * | 2010-12-15 | 2014-03-20 | Mei-Chee Tan | Ir-activated photoelectric systems |
| US8728200B1 (en) | 2011-01-14 | 2014-05-20 | Stion Corporation | Method and system for recycling processing gas for selenization of thin film photovoltaic materials |
| WO2012097163A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Optical component array having adjustable curvature |
| US8998606B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-04-07 | Stion Corporation | Apparatus and method utilizing forced convection for uniform thermal treatment of thin film devices |
| US8568607B2 (en) | 2011-02-08 | 2013-10-29 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | High-pH synthesis of nanocomposite thermoelectric material |
| NL2006211C2 (en) * | 2011-02-16 | 2012-08-20 | Univ Delft Tech | Luminescent solar concentrator and solar device comprising such luminescent solar concentrator. |
| US9070936B2 (en) * | 2011-03-03 | 2015-06-30 | Jadavpur University | Thermal electrochemical cell |
| WO2012136970A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Milan Momcilo Popovich | Laser despeckler based on angular diversity |
| US8748350B2 (en) | 2011-04-15 | 2014-06-10 | Ut-Battelle | Chemical solution seed layer for rabits tapes |
| US8748349B2 (en) | 2011-04-15 | 2014-06-10 | Ut-Battelle, Llc | Buffer layers for REBCO films for use in superconducting devices |
| JP6053178B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2016-12-27 | シャープ株式会社 | 太陽電池モジュールおよび太陽光発電装置 |
| US20120280168A1 (en) * | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Chung-Shan Institute of Science and Technology, Armaments, Bureau, Ministry of National Defense | Silver-nanowire thermo-interface material composite |
| WO2012158709A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Thermally managed led arrays assembled by printing |
| KR102000302B1 (ko) | 2011-05-27 | 2019-07-15 | 엠씨10, 인크 | 전자, 광학, 및/또는 기계 장치 및 시스템, 그리고 이를 제조하기 위한 방법 |
| WO2012167096A2 (en) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Conformable actively multiplexed high-density surface electrode array for brain interfacing |
| CN103718068B (zh) * | 2011-07-01 | 2017-02-22 | 特罗皮格拉斯科技有限公司 | 光谱选择面板 |
| ITRM20110361A1 (it) * | 2011-07-11 | 2013-01-12 | Matteo Repetto | Dispositivo fotovoltaico. |
| JP6134988B2 (ja) * | 2011-07-29 | 2017-05-31 | コーニング インコーポレイテッド | 太陽光赤方偏移システム |
| US20130035258A1 (en) * | 2011-08-05 | 2013-02-07 | Nanoaxis, Llc | Luminescent tetrapods dots and various applications |
| US8436445B2 (en) | 2011-08-15 | 2013-05-07 | Stion Corporation | Method of manufacture of sodium doped CIGS/CIGSS absorber layers for high efficiency photovoltaic devices |
| WO2013028253A1 (en) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Qd Vision, Inc. | Semiconductor nanocrystals and methods |
| WO2016020630A2 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
| EP2748670B1 (en) | 2011-08-24 | 2015-11-18 | Rockwell Collins, Inc. | Wearable data display |
| WO2013027006A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Milan Momcilo Popovich | Improvements to holographic polymer dispersed liquid crystal materials and devices |
| US20130101999A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-04-25 | Nanoaxis, Llc | Multi-leg luminescent nanoparticles, multi-leg luminescent nanoparticle compounds and various applications |
| JP5888976B2 (ja) * | 2011-09-28 | 2016-03-22 | 富士フイルム株式会社 | 導電性組成物、導電性部材およびその製造方法、タッチパネル並びに太陽電池 |
| GB201118429D0 (en) * | 2011-10-25 | 2011-12-07 | Univ St Andrews | Photocatalyst |
| US20130112942A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-09 | Juanita Kurtin | Composite having semiconductor structures embedded in a matrix |
| US9159872B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-10-13 | Pacific Light Technologies Corp. | Semiconductor structure having nanocrystalline core and nanocrystalline shell |
| US9059496B2 (en) * | 2011-11-14 | 2015-06-16 | The Regents Of The University Of Colorado | Nanoparticle-enhanced liquid crystal radio frequency phase shifter |
| US8591072B2 (en) | 2011-11-16 | 2013-11-26 | Oree, Inc. | Illumination apparatus confining light by total internal reflection and methods of forming the same |
| US9691873B2 (en) | 2011-12-01 | 2017-06-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Transient devices designed to undergo programmable transformations |
| WO2013102759A2 (en) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Milan Momcilo Popovich | Contact image sensor using switchable bragg gratings |
| FR2988222B1 (fr) * | 2012-03-13 | 2016-06-24 | Commissariat Energie Atomique | Module photovoltaique comprenant des elements de conversion spectrale localises et procede de realisation |
| KR102038170B1 (ko) * | 2012-03-19 | 2019-10-29 | 넥스닷 | 평탄한 이방성의 콜로이드성 반도체 나노결정들을 포함하는 발광 디바이스 및 이러한 디바이스의 제조 방법 |
| FR2988223B1 (fr) | 2012-03-19 | 2016-09-02 | Solarwell | Dispositif emettant de la lumiere contenant des nanocristaux colloidaux semiconducteurs anisotropes aplatis et procede de fabrication de tels dispositifs |
| JP5620427B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2014-11-05 | 株式会社東芝 | 導波路及び集積回路 |
| US9554484B2 (en) | 2012-03-30 | 2017-01-24 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Appendage mountable electronic devices conformable to surfaces |
| KR101546937B1 (ko) | 2012-04-04 | 2015-08-25 | 삼성전자 주식회사 | 백라이트 유닛용 필름 및 이를 포함하는 백라이트 유닛과 액정 디스플레이 장치 |
| US8866001B1 (en) | 2012-05-10 | 2014-10-21 | Leidos, Inc. | Luminescent solar concentrator |
| WO2013173740A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Brookhaven Science Associates, Llc | Thin film photovoltaic device optical field confinement and method for making same |
| RU2509716C2 (ru) * | 2012-06-18 | 2014-03-20 | Александр Степанович Сидоркин | Способ создания композитной сегнетоэлектрической наноструктуры |
| CN102779943A (zh) * | 2012-06-20 | 2012-11-14 | 浙江大学 | 一种高效率的有机无机杂化太阳能电池及其制备方法 |
| TWI596188B (zh) | 2012-07-02 | 2017-08-21 | 奈米系統股份有限公司 | 高度發光奈米結構及其製造方法 |
| WO2014006501A1 (en) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Yosi Shani | Planar remote phosphor illumination apparatus |
| US9287475B2 (en) * | 2012-07-20 | 2016-03-15 | Cree, Inc. | Solid state lighting component package with reflective polymer matrix layer |
| US20140030843A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | International Business Machines Corporation | Ohmic contact of thin film solar cell |
| US9425365B2 (en) | 2012-08-20 | 2016-08-23 | Pacific Light Technologies Corp. | Lighting device having highly luminescent quantum dots |
| US10374221B2 (en) | 2012-08-24 | 2019-08-06 | Sila Nanotechnologies, Inc. | Scaffolding matrix with internal nanoparticles |
| KR20140032811A (ko) | 2012-09-07 | 2014-03-17 | 삼성전자주식회사 | 백라이트 유닛 및 이를 구비한 액정 디스플레이 장치 |
| KR102607292B1 (ko) * | 2012-09-18 | 2023-11-29 | 옥스포드 유니버시티 이노베이션 리미티드 | 광전자 디바이스 |
| US9171794B2 (en) | 2012-10-09 | 2015-10-27 | Mc10, Inc. | Embedding thin chips in polymer |
| US20140117311A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-01 | Juanita N. Kurtin | Semiconductor structure having nanocrystalline core and nanocrystalline shell pairing with compositional transition layer |
| US9933684B2 (en) | 2012-11-16 | 2018-04-03 | Rockwell Collins, Inc. | Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration |
| US8889457B2 (en) * | 2012-12-13 | 2014-11-18 | Pacific Light Technologies Corp. | Composition having dispersion of nano-particles therein and methods of fabricating same |
| US20140170786A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Juanita N. Kurtin | Ceramic composition having dispersion of nano-particles therein and methods of fabricating same |
| US9711744B2 (en) * | 2012-12-21 | 2017-07-18 | 3M Innovative Properties Company | Patterned structured transfer tape |
| FR3000810B1 (fr) * | 2013-01-10 | 2015-03-06 | Commissariat Energie Atomique | Guide d'onde, dispositif de captation de lumiere et procede de fabrication d'un guide d'onde |
| RU2529682C1 (ru) * | 2013-04-23 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГОУ ВПО "ВГУ") | Нанокомпозитный материал с сегнетоэлектрическими характеристиками |
| TWI511344B (zh) * | 2013-05-08 | 2015-12-01 | Ind Tech Res Inst | 光取出元件及發光裝置 |
| US9727772B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-08-08 | Digilens, Inc. | Method and apparatus for contact image sensing |
| NL2011507C2 (en) * | 2013-09-26 | 2015-03-30 | Univ Delft Tech | Tm2+ luminescent materials for solar radiation conversion devices. |
| CN105829494B (zh) * | 2013-12-17 | 2018-05-25 | 3M创新有限公司 | 包含邻苯二甲酸衍生物的复合纳米粒子 |
| US20150239773A1 (en) | 2014-02-21 | 2015-08-27 | Ut-Battelle, Llc | Transparent omniphobic thin film articles |
| GB2524251A (en) * | 2014-03-17 | 2015-09-23 | Inst Jozef Stefan | Polymer dispersed liquid crystal elastomers (PDLCE) |
| WO2016020632A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Method for holographic mastering and replication |
| WO2016042283A1 (en) | 2014-09-19 | 2016-03-24 | Milan Momcilo Popovich | Method and apparatus for generating input images for holographic waveguide displays |
| KR101746296B1 (ko) | 2014-11-06 | 2017-06-21 | 포항공과대학교 산학협력단 | 코어-쉘 구조의 페로브스카이트 나노결정입자 발광체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 발광소자 |
| KR101746297B1 (ko) | 2014-11-06 | 2017-06-21 | 포항공과대학교 산학협력단 | 유기 리간드가 치환된 페로브스카이트 나노결정입자 발광체 제조방법, 이에 의해 제조된 나노결정입자 발광체 및 이를 이용한 발광소자 |
| WO2016072810A1 (ko) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | 포항공과대학교 산학협력단 | 엑시톤 버퍼층을 포함하는 페로브스카이트 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| WO2016072806A2 (ko) * | 2014-11-06 | 2016-05-12 | 포항공과대학교 산학협력단 | 코어-쉘 구조의 페로브스카이트 나노결정입자 발광체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 발광소자 |
| US10276807B2 (en) | 2014-11-06 | 2019-04-30 | Postech Academy-Industry Foundation | Light-emitting layer for perovskite light-emitting device, method for manufacturing same, and perovskite light-emitting device using same |
| KR101643052B1 (ko) | 2014-11-06 | 2016-07-27 | 포항공과대학교 산학협력단 | 파장변환입자, 파장변환입자의 제조방법, 및 파장변환입자를 포함하는 발광 소자 |
| KR101752533B1 (ko) | 2014-11-06 | 2017-07-03 | 포항공과대학교 산학협력단 | 이차원적인 구조를 갖는 유무기 하이브리드 페로브스카이트 나노결정입자 발광체, 그 제조방법 및 이를 이용한 발광소자 |
| CN107873086B (zh) | 2015-01-12 | 2020-03-20 | 迪吉伦斯公司 | 环境隔离的波导显示器 |
| RS58830B1 (sr) | 2015-01-19 | 2019-07-31 | Univ Degli Studi Di Milano Bicocca | Bezbojni luminiscentni solarni koncentrator, oslobođen teških metala, napravljen od najmanje ternarnih nanokristala koji su na bazi poluprovodnika od halogenida sa osobinama apsorpcije koja dostiže do područja infracrvenog zračenja |
| US9632226B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-04-25 | Digilens Inc. | Waveguide grating device |
| KR102061533B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2020-01-02 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 나노구조 물질 방법 및 장치 |
| DE102015003852A1 (de) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | PlasmaChem GmbH | Core-shell Perovskit-Nanopartikel und Methoden zu deren Herstellung |
| CN104861958B (zh) * | 2015-05-14 | 2017-02-15 | 北京理工大学 | 一种钙钛矿/聚合物复合发光材料及其制备方法 |
| BR112017025609A2 (pt) | 2015-06-01 | 2018-08-07 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | sistemas eletrônicos miniaturizados com potência sem fio e capacidades de comunicação de campo próximo |
| EP3304130B1 (en) | 2015-06-01 | 2021-10-06 | The Board of Trustees of the University of Illinois | Alternative approach to uv sensing |
| CN115188903A (zh) | 2015-06-30 | 2022-10-14 | 剑桥企业有限公司 | 发光装置 |
| KR101687491B1 (ko) * | 2015-07-16 | 2016-12-16 | 한국과학기술원 | 자발 확산 효과를 이용한 유기 또는 무기 박막 제조방법 |
| US20170044524A1 (en) * | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Centrillion Technology Holdings Corporation | Methods for generating polymer arrays |
| US10418716B2 (en) | 2015-08-27 | 2019-09-17 | Commscope Technologies Llc | Lensed antennas for use in cellular and other communications systems |
| WO2017044597A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Truskier Jonathan | Highly luminescent cadmium-free nanocrystals with blue emission |
| DE102015115549A1 (de) * | 2015-09-15 | 2017-03-16 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Leitfähige Nanokomposite |
| EP3359999A1 (en) | 2015-10-05 | 2018-08-15 | Popovich, Milan Momcilo | Waveguide display |
| US10107940B2 (en) * | 2015-10-16 | 2018-10-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Small-scale light absorbers with large absorption cross-sections |
| US10925543B2 (en) | 2015-11-11 | 2021-02-23 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Bioresorbable silicon electronics for transient implants |
| KR20180104010A (ko) | 2016-01-19 | 2018-09-19 | 나노시스, 인크. | GaP 및 AlP 쉘을 갖는 InP 양자점 및 이의 제조 방법 |
| WO2017127378A1 (en) | 2016-01-19 | 2017-07-27 | Commscope Technologies Llc | Multi-beam antennas having lenses formed of a lightweight dielectric material |
| AU2017223845B2 (en) | 2016-02-26 | 2021-12-09 | Shoei Chemical Inc. | Low cadmium content nanostructure compositions and uses thereof |
| JP6895451B2 (ja) | 2016-03-24 | 2021-06-30 | ディジレンズ インコーポレイテッド | 偏光選択ホログラフィー導波管デバイスを提供するための方法および装置 |
| WO2017165342A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Commscope Technologies Llc | Antennas having lenses formed of lightweight dielectric materials and related dielectric materials |
| US11431100B2 (en) | 2016-03-25 | 2022-08-30 | Commscope Technologies Llc | Antennas having lenses formed of lightweight dielectric materials and related dielectric materials |
| US10114165B1 (en) * | 2016-04-06 | 2018-10-30 | X Development Llc | Color shifting illuminator |
| CN109154717B (zh) | 2016-04-11 | 2022-05-13 | 迪吉伦斯公司 | 用于结构光投射的全息波导设备 |
| US20170306227A1 (en) | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Nanosys, Inc. | Stable inp quantum dots with thick shell coating and method of producing the same |
| ITUA20162918A1 (it) * | 2016-04-27 | 2017-10-27 | Univ Degli Studi Di Milano Bicocca | Concentratore solare luminescente ad ampia area a base di nanocristalli semiconduttori a gap energetico indiretto |
| US20200237801A1 (en) * | 2016-05-12 | 2020-07-30 | Nogra Pharma Limited | Methods of using smad7 antisense oligonucleotides based on biomarker expression |
| AU2017267735B2 (en) | 2016-05-19 | 2021-11-04 | Shoei Chemical Inc. | Method to improve the morphology of core/shell quantum dots for highly luminescent nanostructures |
| WO2017214107A1 (en) | 2016-06-06 | 2017-12-14 | Nanosys, Inc. | Method for synthesizing core shell nanocrystals at high temperatures |
| US20170373232A1 (en) | 2016-06-27 | 2017-12-28 | Nanosys, Inc. | Methods for Buffered Coating of Nanostructures |
| CN106188429B (zh) * | 2016-08-02 | 2018-10-12 | 纳晶科技股份有限公司 | 量子点组合物、量子点复合材料、其制备方法及应用 |
| KR20180031845A (ko) * | 2016-09-19 | 2018-03-29 | 엘지디스플레이 주식회사 | 무기발광입자, 무기발광입자필름, 이를 포함하는 엘이디 패키지 및 표시장치 |
| US11513350B2 (en) | 2016-12-02 | 2022-11-29 | Digilens Inc. | Waveguide device with uniform output illumination |
| TWI622972B (zh) * | 2016-12-30 | 2018-05-01 | 友達光電股份有限公司 | 畫素結構 |
| US10545346B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-01-28 | Digilens Inc. | Wearable heads up displays |
| GB201701829D0 (en) * | 2017-02-03 | 2017-03-22 | Norwegian Univ Of Science And Tech (Ntnu) | Device |
| KR102491545B1 (ko) | 2017-02-24 | 2023-01-26 | 삼성전자주식회사 | 광수집 입자들을 갖는 에너지 하베스팅 장치 |
| EP3670304B1 (en) * | 2017-08-14 | 2021-10-06 | Nissan Motor Co., Ltd. | Mobile body having reflection control layer |
| CN111095674B (zh) | 2017-09-15 | 2022-02-18 | 康普技术有限责任公司 | 制备复合介电材料的方法 |
| US20200274014A1 (en) * | 2017-09-29 | 2020-08-27 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Solar cell system and sheet-like structure |
| CN111492036A (zh) | 2017-10-25 | 2020-08-04 | 纳米系统公司 | 具有厚壳包覆的稳定inp量子点及其制造方法 |
| PL3477035T3 (pl) | 2017-10-30 | 2020-12-28 | Technoform Glass Insulation Holding Gmbh | Element dystansowy do zastosowań fotowoltaicznych |
| US11929443B1 (en) * | 2017-12-21 | 2024-03-12 | Us Department Of Energy | Multilayered luminescent solar concentrators based on engineered quantum dots |
| CN115356905A (zh) | 2018-01-08 | 2022-11-18 | 迪吉伦斯公司 | 波导单元格中全息光栅高吞吐量记录的系统和方法 |
| WO2019135837A1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-11 | Digilens, Inc. | Systems and methods for manufacturing waveguide cells |
| US20190273178A1 (en) | 2018-03-05 | 2019-09-05 | Nanosys, Inc. | Decreased Photon Reabsorption in Emissive Quantum Dots |
| CN113039256A (zh) | 2018-05-30 | 2021-06-25 | C·伊彭 | 发蓝光ZnSe1-xTex合金纳米晶体的合成方法 |
| US11434423B2 (en) | 2018-06-29 | 2022-09-06 | Nanosys, Inc. | Wavelength tuning of ZnSe quantum dots using In3+ salts as dopants |
| US11402801B2 (en) | 2018-07-25 | 2022-08-02 | Digilens Inc. | Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure |
| JP2022523330A (ja) | 2019-02-05 | 2022-04-22 | ナノシス・インク． | 溶融塩化学を用いた無機ナノ構造の合成方法 |
| EP3924759A4 (en) | 2019-02-15 | 2022-12-28 | Digilens Inc. | METHODS AND APPARATUS FOR MAKING A HOLOGRAPHIC WAVEGUIDE DISPLAY WITH INTEGRATED GRIDINGS |
| JP2022525165A (ja) | 2019-03-12 | 2022-05-11 | ディジレンズ インコーポレイテッド | ホログラフィック導波管バックライトおよび関連する製造方法 |
| JP2022535460A (ja) | 2019-06-07 | 2022-08-08 | ディジレンズ インコーポレイテッド | 透過格子および反射格子を組み込んだ導波路、ならびに関連する製造方法 |
| EP4004646A4 (en) | 2019-07-29 | 2023-09-06 | Digilens Inc. | METHODS AND APPARATUS FOR MULTIPLYING THE IMAGE RESOLUTION AND FIELD OF VIEW OF A PIXELATED DISPLAY SCREEN |
| KR20220044991A (ko) * | 2019-08-05 | 2022-04-12 | 넥스닷 | 감광 디바이스 |
| KR20220044989A (ko) | 2019-08-12 | 2022-04-12 | 나노시스, 인크. | 반치전폭이 낮은 청색 방출 ZnSe1-xTex 합금 나노결정의 합성 |
| WO2021041949A1 (en) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | Digilens Inc. | Evacuating bragg gratings and methods of manufacturing |
| JP2022545786A (ja) * | 2019-09-01 | 2022-10-31 | アカデミア シニカ | ナノコンポジット粒子及びその使用 |
| WO2021141945A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Nanosys, Inc. | Rohs compliant mixed quantum dot films |
| US11130296B1 (en) | 2020-03-24 | 2021-09-28 | Prince Mohammad Bin Fahd University | Method of forming electrically and thermally conductive polyolefin-perovskite nanomaterial composites having increased dielectric permittivity and breakdown-induced electrical and thermal conduction pathways |
| CN112838138B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-04-07 | 杭州电子科技大学 | 一种柔性触敏元件及制备方法 |
| WO2023141438A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Nanosys, Inc. | Uv-curable quantum dot formulations |
| WO2023183619A1 (en) | 2022-03-25 | 2023-09-28 | Nanosys, Inc. | Silica composite microparticles comprising nanostructures |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4006583A (en) * | 1970-10-30 | 1977-02-08 | Centre Electronique Horloger S.A. | Electronic display device for timepiece and the like |
| CH612541A5 (zh) * | 1976-05-06 | 1979-07-31 | Fraunhofer Ges Forschung | |
| GR72466B (zh) | 1978-05-03 | 1983-11-10 | Owens Illinois Inc | |
| US4335180A (en) * | 1978-12-26 | 1982-06-15 | Rogers Corporation | Microwave circuit boards |
| JPS55125681A (en) * | 1979-03-22 | 1980-09-27 | Sanyo Electric Co Ltd | Manufacture of photovoltaic device |
| NL8300220A (nl) * | 1983-01-21 | 1984-08-16 | Philips Nv | Inrichting voor het stralingslithografisch behandelen van een dun substraat. |
| JPH03179805A (ja) * | 1989-12-07 | 1991-08-05 | Murata Mfg Co Ltd | 誘電体レンズアンテナ用複合材料 |
| US5401587A (en) * | 1990-03-27 | 1995-03-28 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Anisotropic nanophase composite material and method of producing same |
| JP3125332B2 (ja) * | 1991-06-21 | 2001-01-15 | ソニー株式会社 | 量子ドットトンネル素子とそれを用いた情報処理装置及び情報処理方法 |
| JPH07502479A (ja) * | 1991-11-22 | 1995-03-16 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 自己集合性単一層を使って固体無機表面に共有結合した半導体微少結晶 |
| US5505928A (en) * | 1991-11-22 | 1996-04-09 | The Regents Of University Of California | Preparation of III-V semiconductor nanocrystals |
| IL102374A0 (en) * | 1992-06-30 | 1993-01-14 | Yeda Res & Dev | Nanocrystalline cell |
| GB9217811D0 (en) | 1992-08-21 | 1992-10-07 | Graetzel Michael | Organic compounds |
| US5260957A (en) * | 1992-10-29 | 1993-11-09 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Quantum dot Laser |
| US5293050A (en) * | 1993-03-25 | 1994-03-08 | International Business Machines Corporation | Semiconductor quantum dot light emitting/detecting devices |
| US6048616A (en) * | 1993-04-21 | 2000-04-11 | Philips Electronics N.A. Corp. | Encapsulated quantum sized doped semiconductor particles and method of manufacturing same |
| US5358775A (en) * | 1993-07-29 | 1994-10-25 | Rogers Corporation | Fluoropolymeric electrical substrate material exhibiting low thermal coefficient of dielectric constant |
| US5415700A (en) * | 1993-12-10 | 1995-05-16 | State Of Oregon, Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Concrete solar cell |
| US5422489A (en) * | 1994-01-24 | 1995-06-06 | Bhargava; Rameshwar N. | Light emitting device |
| WO1995029924A1 (en) | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Phosphonated polypyridyl compounds and their complexes |
| DE69519384T2 (de) | 1994-09-29 | 2001-05-23 | British Telecomm | Optische Faser mit Quantenpunkten |
| US5585640A (en) * | 1995-01-11 | 1996-12-17 | Huston; Alan L. | Glass matrix doped with activated luminescent nanocrystalline particles |
| US5690807A (en) | 1995-08-03 | 1997-11-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Method for producing semiconductor particles |
| US6200737B1 (en) * | 1995-08-24 | 2001-03-13 | Trustees Of Tufts College | Photodeposition method for fabricating a three-dimensional, patterned polymer microstructure |
| US5962122A (en) * | 1995-11-28 | 1999-10-05 | Hoechst Celanese Corporation | Liquid crystalline polymer composites having high dielectric constant |
| US5874134A (en) * | 1996-01-29 | 1999-02-23 | Regents Of The University Of Minnesota | Production of nanostructured materials by hypersonic plasma particle deposition |
| US6036774A (en) | 1996-02-26 | 2000-03-14 | President And Fellows Of Harvard College | Method of producing metal oxide nanorods |
| US5897945A (en) * | 1996-02-26 | 1999-04-27 | President And Fellows Of Harvard College | Metal oxide nanorods |
| EP0792688A1 (en) | 1996-03-01 | 1997-09-03 | Dow Corning Corporation | Nanoparticles of silicon oxide alloys |
| US6344271B1 (en) * | 1998-11-06 | 2002-02-05 | Nanoenergy Corporation | Materials and products using nanostructured non-stoichiometric substances |
| ATE363652T1 (de) * | 1997-03-07 | 2007-06-15 | Clare Chemical Res Inc | Fluorometrischer nachweis mit sichtbarem light |
| US5997832A (en) * | 1997-03-07 | 1999-12-07 | President And Fellows Of Harvard College | Preparation of carbide nanorods |
| US6413489B1 (en) * | 1997-04-15 | 2002-07-02 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis of nanometer-sized particles by reverse micelle mediated techniques |
| ES2212286T3 (es) | 1997-05-07 | 2004-07-16 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne | Fotosensibilizador de complejo metalico y celula fotovoltaica. |
| WO2001004608A1 (en) * | 1999-07-07 | 2001-01-18 | Ljl Biosystems, Inc. | Light detection device |
| US6322901B1 (en) * | 1997-11-13 | 2001-11-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Highly luminescent color-selective nano-crystalline materials |
| US5990479A (en) | 1997-11-25 | 1999-11-23 | Regents Of The University Of California | Organo Luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes |
| US6501091B1 (en) * | 1998-04-01 | 2002-12-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Quantum dot white and colored light emitting diodes |
| US5997479A (en) * | 1998-05-28 | 1999-12-07 | Hewlett-Packard Company | Phased array acoustic systems with intra-group processors |
| CA2346294C (en) * | 1998-10-09 | 2011-06-28 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Solid-state photoelectric device |
| US6323270B1 (en) * | 1998-11-16 | 2001-11-27 | Case Western Reserve University | Polybenzoxazine nanocomposites of clay and method for making same |
| GB9905642D0 (en) * | 1999-03-11 | 1999-05-05 | Imperial College | Light concentrator for PV cells |
| US6649824B1 (en) * | 1999-09-22 | 2003-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoelectric conversion device and method of production thereof |
| US6340822B1 (en) * | 1999-10-05 | 2002-01-22 | Agere Systems Guardian Corp. | Article comprising vertically nano-interconnected circuit devices and method for making the same |
| US6741019B1 (en) * | 1999-10-18 | 2004-05-25 | Agere Systems, Inc. | Article comprising aligned nanowires |
| US6225198B1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-05-01 | The Regents Of The University Of California | Process for forming shaped group II-VI semiconductor nanocrystals, and product formed using process |
| US6306736B1 (en) | 2000-02-04 | 2001-10-23 | The Regents Of The University Of California | Process for forming shaped group III-V semiconductor nanocrystals, and product formed using process |
| EP1264375A2 (en) | 2000-03-14 | 2002-12-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Optical amplifiers and lasers |
| ATE300580T1 (de) * | 2000-03-24 | 2005-08-15 | Hybrid Plastics | Nanostrukturierte chemische substanzen als legierende bestandteile in polymeren |
| US6919119B2 (en) * | 2000-05-30 | 2005-07-19 | The Penn State Research Foundation | Electronic and opto-electronic devices fabricated from nanostructured high surface to volume ratio thin films |
| ATE342573T1 (de) * | 2000-08-15 | 2006-11-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photoelektrische zelle und herstellungsmethode |
| EP1314189B1 (en) * | 2000-08-22 | 2013-02-27 | President and Fellows of Harvard College | Electrical device comprising doped semiconductor nanowires and method for its production |
| AU2001296774A1 (en) * | 2000-10-09 | 2002-04-22 | Enic Corporation | Registering and using multilingual domain names |
| EP1209708B1 (en) * | 2000-11-24 | 2007-01-17 | Sony Deutschland GmbH | Hybrid solar cells with thermal deposited semiconductive oxide layer |
| US6576291B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-06-10 | Massachusetts Institute Of Technology | Preparation of nanocrystallites |
| US6697548B2 (en) * | 2000-12-18 | 2004-02-24 | Evident Technologies | Fabry-perot opitcal switch having a saturable absorber |
| CN1498416A (zh) * | 2001-01-23 | 2004-05-19 | \ | 导电聚合物材料和它们的制造方法和用途 |
| MXPA03008935A (es) * | 2001-03-30 | 2004-06-30 | Univ California | Metodos de fabricacion de nanoestructuras y nanocables y dispositivos fabricados a partir de ellos. |
| US20020186921A1 (en) * | 2001-06-06 | 2002-12-12 | Schumacher Lynn C. | Multiwavelength optical fiber devices |
| US6710366B1 (en) * | 2001-08-02 | 2004-03-23 | Ultradots, Inc. | Nanocomposite materials with engineered properties |
| AU2002326920B2 (en) * | 2001-09-17 | 2007-09-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Semiconductor nanocrystal composite |
| US7777303B2 (en) * | 2002-03-19 | 2010-08-17 | The Regents Of The University Of California | Semiconductor-nanocrystal/conjugated polymer thin films |
| CN1656856B (zh) | 2002-03-29 | 2013-07-17 | 麻省理工学院 | 包含半导体纳米晶体的发光器件 |
| US20040026684A1 (en) * | 2002-04-02 | 2004-02-12 | Nanosys, Inc. | Nanowire heterostructures for encoding information |
| US7811825B2 (en) * | 2002-04-19 | 2010-10-12 | University Of Washington | System and method for processing specimens and images for optical tomography |
| WO2005050757A2 (en) * | 2002-12-09 | 2005-06-02 | Rensselaer Polytechnic Institute | Nanotube-organic photoelectric conversion devices and methods of making same |
| DE10257423A1 (de) * | 2002-12-09 | 2004-06-24 | Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie (EMBL) | Mikroskop |
| TWI249228B (en) * | 2004-03-29 | 2006-02-11 | Siliconware Precision Industries Co Ltd | Semiconductor package structure for improving electrical performance and method for fabricating the same |
| EP1626278A3 (en) * | 2004-08-03 | 2006-06-21 | OnChip Cellomics Consortium | Cellomics system |
| DE102007045897A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Carl Zeiss Microimaging Gmbh | Verfahren zur mikroskopischen dreidimensionalen Abbildung einer Probe |
-
2003
- 2003-09-04 EP EP11166745A patent/EP2399970A3/en not_active Withdrawn
- 2003-09-04 AU AU2003268487A patent/AU2003268487A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-04 CN CNB038241021A patent/CN100466297C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-04 US US10/656,916 patent/US7068898B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-04 EP EP03749453A patent/EP1537445B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-04 WO PCT/US2003/027844 patent/WO2004022637A2/en not_active Application Discontinuation
- 2003-09-04 CN CN03824336A patent/CN100584921C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-01-26 US US11/342,087 patent/US7228050B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-04-03 US US11/696,088 patent/US20080105855A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-09-17 US US12/212,014 patent/US7603003B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-09-04 US US12/554,232 patent/US8041171B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104575699A (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-29 | 纳米及先进材料研发院有限公司 | 具有负温度系数性能的薄膜及其制造方法 |
| CN106008454A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-10-12 | 国家纳米科学中心 | 一种对苯二醚二噻吩类有机光电化合物及制备方法和应用 |
| WO2019006852A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | South University Of Science And Technology Of China | HOLES TRANSPORT LAYER CONTAINING CONJUGATED ORGANIC POLYMERIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND USE THEREOF |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20070122101A1 (en) | 2007-05-31 |
| WO2004022637A3 (en) | 2004-08-26 |
| CN100466297C (zh) | 2009-03-04 |
| EP2399970A3 (en) | 2012-04-18 |
| US20090010608A1 (en) | 2009-01-08 |
| EP2399970A2 (en) | 2011-12-28 |
| EP1537445A2 (en) | 2005-06-08 |
| US20080105855A1 (en) | 2008-05-08 |
| US20040095658A1 (en) | 2004-05-20 |
| US20090317044A1 (en) | 2009-12-24 |
| CN1777998A (zh) | 2006-05-24 |
| AU2003268487A1 (en) | 2004-03-29 |
| US7228050B1 (en) | 2007-06-05 |
| US8041171B2 (en) | 2011-10-18 |
| CN100584921C (zh) | 2010-01-27 |
| EP1537445B1 (en) | 2012-08-01 |
| US7603003B2 (en) | 2009-10-13 |
| AU2003268487A8 (en) | 2004-03-29 |
| EP1537445A4 (en) | 2009-04-08 |
| WO2004022637A2 (en) | 2004-03-18 |
| US7068898B2 (en) | 2006-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1688670A (zh) | 促进电荷转移至纳米结构或自纳米结构转移出电荷的有机物 | |
| Paritmongkol et al. | Synthetic variation and structural trends in layered two-dimensional alkylammonium lead halide perovskites | |
| El-Ballouli et al. | Compositional, processing, and interfacial engineering of nanocrystal-and quantum-dot-based perovskite solar cells | |
| JP5306163B2 (ja) | ナノ構造へ又はナノ構造から電荷移動を容易にする有機種 | |
| KR101783487B1 (ko) | 나노구조의 분산을 위한 기능화된 매트릭스 | |
| EP2059391B1 (en) | Nanocrystal doped matrixes | |
| Braunger et al. | Cs x FA1–x Pb (I1–y Br y) 3 Perovskite Compositions: the Appearance of Wrinkled Morphology and its Impact on Solar Cell Performance | |
| CN105143235A (zh) | 多面体低聚倍半硅氧烷纳米晶体稳定化配体 | |
| US20100227974A1 (en) | Conjugated polymers, process for their preparation and their use | |
| CN1743361A (zh) | 一种无机半导体纳米晶与共轭聚合物杂化材料及其制备方法 | |
| Gao et al. | Cesium–Lead Bromide Perovskite Nanoribbons with Two-Unit-Cell Thickness and Large Lateral Dimension for Deep-Blue Light Emission | |
| Guarino-Hotz et al. | Structural study of paraffin-stabilized methylammonium lead bromide magic-sized clusters | |
| JP4833613B2 (ja) | 新規有機太陽電池用増感色素 | |
| Klee et al. | Synthesis, Structure, and Tunability of Zero-Dimensional Organic–Inorganic Metal Halides Utilizing the m-Xylylenediammonium Cation: MXD2PbI6, MXDBiI5, and MXD3Bi2Br12· 2H2O | |
| CN103227285A (zh) | 一种基于桥联三苯胺的聚合物太阳能电池 | |
| Khalaf et al. | Lead Halide Ligand Recycling Enables Low-Cost Infrared PbS Quantum Dot Solar Cells | |
| Munir et al. | Leveraging Bromine-Induced Large Stokes Shift in Pyrrolidinium Perovskite Nanoparticles for Improved Organic Photovoltaic Performance | |
| CN1845776A (zh) | 处理纳米晶体的方法以及包括该处理过的纳米晶体的组合物、器件和系统 | |
| CN116621882A (zh) | 一类铂基碗膦配合物和其富勒烯阵列及其制备和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CX01 | Expiry of patent term | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20100127 |