DE1284293C2 - Verwendung eines fotopolymerisierbaren gemisches als lichtempfindliche schicht fotopolymerisierbarer aufzeichnungsmaterialien - Google Patents

Verwendung eines fotopolymerisierbaren gemisches als lichtempfindliche schicht fotopolymerisierbarer aufzeichnungsmaterialien

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DE1284293C2 DE1965P0036875 DEP0036875A DE1284293C2 DE 1284293 C2 DE1284293 C2 DE 1284293C2 DE 1965P0036875 DE1965P0036875 DE 1965P0036875 DE P0036875 A DEP0036875 A DE P0036875A DE 1284293 C2 DE1284293 C2 DE 1284293C2
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Description

HO
CHCH,0
H(2.v + 2—y—z)-0CH,CH
OC-C=CH2
O R
Kettenende
mit freier
Hydroxylgruppe
Kohlenstoffgerüst eines Alkylenoxyd- Additionspolymerisierbares mehrwertigen Alkohols Kelten- Ester-Kettenende
Verlängerung
entspricht, wobei
= H oder CH3,
= H oder CH3,
χ = eine der Zahlen 3,4,5 oder 6,
y = eine der Zahlen 2,3,4,5 oder 6,
ζ = eine der Zahlen 0,1,2,3 oder 4,
m = eine der Zahlen 0,1 oder höher,
η — die Zahl 1 oder höher
ny+ mz = größer als 6, jedoch nicht größer als 500, ist
Als zur Additionspolymerisation befähigte äthylenisch ungesättigte Monomere sind beispielsweise Ester von a-Methylencarbonsäuren, wie die Bis-acrylate und Bis-methacrylate des Äthylenglykols, des Diäthylenglykols und von Polyäthylenglykolen mit Molekulargewichten bis 500 oder mehr bekannt. Monomere dieser Gattung weisen mindestens eine und vorzugsweise zwei endständige äthylenische Gruppen auf. Weitere bekannte Monomere dieser Art sind die Pentaerythritacrylate und Pentaerythritmethacrylate mit zwei bis vier Acrylylresten.
Es hat sich herausgestellt, daß die Verwendung dieser bekannten additionspolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Ester im Rahmen lichtempfindlicher Gemische fotopolymerisierbarer Schichten von Aufzeichnungsmaterialien den Nachteil einer die Verarbeitung häufig erschwerenden Toxäzität mit sich bringt. Außerdem ließ bei Verwendung der entsprechenden fotopolymerisierbaren Aufzeichnungsmaterialien für die Herstellung von Reproduktionen die Schärfe der Rasterpunkte zu wünschen übrig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, äthylenisch ungesättigte Ester anzugeben, die eine herabgesetzte Toxizität aufweisen und außerdem im Rahmen der Reproduktionstechnik zu Reproduktionen mit verbesserter Schärfe der Rasterpunkte führen.
Die Erfindung geht aus von der Verwendung eines fotopolymerisierbaren Gemisches, das ein organisches, bei 500C festes polymeres Bindemittel, einen Fotopolymerisationsinitiator und einen äthylenisch ungesättigten, additionspolymerisierbaren Ester einer «-Methylencarbonsäure mit einem Polyol, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, enthält, als lichtempfindliche Schicht fotopolymerisierbarer Aufzeichnungsmaterialien. Kennzeichnend ist, daß das Gemisch als äthylenisch ungesättigten Ester einen Ester eines verzweigtkettigen, mehrwertigen Ätheralkohols mit wiederkehrenden Äthereinheiten enthält, der durch Kondensation von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd mit 3- bis 6wertigen Alkoholen erhalten wurde und der Formel
HO /CHCH2O
Kettenende
mit freier
Hydroxylgruppe
-CxH(2a- + 2--v- z)
Kohlenstoffgerüst eines mehrwertigen Alkohols
entspricht, wobei
= H oder CH3,
= H oder CH1,
= eine der Zahlen 3,4,5 oder 6,
= eine der Zahlen 2, 3, 4, 5 oder 6,
= eine der Zahlen 0, I, 2, 3 oder 4,
= eine der Zahlen 0,1 oder höher.
= die Zahl 1 oder höher
OCH1CH \ OC C=CH,
OR-
Alkylenoxyd-
Ketten-
verlüngerung
Additionspolymerisierbares
Ester-Kettencndc
Diese durch eine Alkylenoxyd-Ketten Verlängerung der angegebenen Art charakterisierten äthylenisch ungesättigten Ester verzweigtkettiger mehrwertiger Ätheralkohole zeichnen sich durch eine gegenüber den bisher verwendeten Estern durch eine stark erniedrigte Giftigkeit aus, wodurch ihre Verarbeitung erleichtert wird. Außerdem führt ihre Verwendung in fotopolymerisierbaren Schichten bei der Herstellung von Repro-
ny+mz = größer als 6, jedoch nicht größer als 500 ist. duktionen zu einer stark verbesserten Schärfe der
Rasterpunkte. Außerdem wird eine höhere Gleichmäßigkeit hinsichtlich der Größe der einzelnen Rasterpunkte erreicht
Geeignete verzweigtkettige mehrwertige Alkohole mit wiederkehrenden Athereinheiten und einem breiten Vernetzungsbereich werden durch Kondensation von Äthylen- oder Propylenoxyd mit 3- bis öweitigen Alkoholen von niedrem Molekulargewicht gewonnen.
Äthylenoxyd und Propylenoxyd können als Kettenverlängerer angewandt werden, können aber auch am Ende freier Hydroxylgruppen enthaltender Ketten stehen.
«-Methylencarbonsäuren, die die additionspolymerisierbaren Esterkettenenden liefern, sind beispielsweise Acrylsäure und Methacrylsäure.
Besonders bevorzugte Monomere der Erfindung sind die Triacrylat- und Trimethacrylatester des Reaktionsproduktes von Ti'imethylolpropan und Äthylenoxyd, die Triacrylatester des Reaktionsproduktes von Trimethylolpropan und Propylenoxyd, das Tetraacrylat und das Tetramethacrylat der Reaktionsprodukte von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit Pentaerythrit. Die Reaktionsprodukte besitzen vorzugsweise ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 450 bis etwa 40 000.
Die fotopolymerisierbaren Massen enthalten ein thermoplastisches, bei 50° C festes, makromolekulares organisches Polymeres (IO bis 99 Teile) mindestens eines der beschriebenen Monomeren (99 bis 5 Teile), einen durch aktinische Bestrahlung — beispielsweise einer Wellenlänge von 200 bis 700 πιμ — aktivierbaren Initiator für die Additionspolymerisation (0,001 bis 20 Teile); falls gewünscht, können 0,001 bis 2 Teile eines Inhibitors für die Additionspolymerisation zugegeben werden. Alle Mengenangaben stellen Gewichtsangaben dar.
Die die beschriebenen Massen verwendenden fotopolymerisierbaren Materialien bestehen aus einer Schicht und einem Träger. Die Schicht ist unterhalb 40° C fest und ist befähigt, bei Belichtung unterbelichtete Bildbereiche auszubilden, die, bedingt durch ihre Fließ-, Kleboder Übertragungstemperatur, oberhalb 40° C und unterhalb 220° C thermisch übertragbar sind. Das thermographische Übertragungsverfahren für Reproduktionen besteht darin, die Oberfläche dieser Schicht auf eine gesonderte, bildaufnehmende Oberfläche zu drücken, mindestens eine der Oberflächen auf eine Temperatur von mindestens 40° C zu erhitzen und die beiden Flächen wieder voneinander zu trennen. Dabei gehen die thermisch übertragbaren, unexponierten Bildbereiche der Schicht auf die bildaufnehmende Fläche über.
Die fotopolymerisierbaren Schichten, die sowohl für das thermische Übertragungsverfahren oder für bei Raumtemperatur ablaufende Reproduktionsverfahren benutzt werden, besitzen eine Dicke von 0,0003 bis 0,13 mm, vorzugsweise von 0,003 bis 0,03 mm. Für die Herstellung von Druckplatten arbeitet man mit fotopolymerisierbaren Schichten, die 0,08 bis 6,35 mm, vorzugsweise 0,25 bis 1,02 mm dick sind.
Geeignete aufnehmende Trägermaterialien, thermoplastische, polymere Bindemittel, nicht thermoplastische polymere Zusatzstoffe, Füllstoffe oder Verstärkungsstoffe, Initiatoren für die Additionspolymerisation, Inhibitoren für die thermische Polymerisation, zuzusetzende Farbstoffe und Pigmente sowie feste oder flexible Trägerstoffe sind in den US-Patentschriften 30 60 023, 30 60 024,30 60 025 und 30 60 026 beschrieben.
Alle Mengenangaben stellen Gewichtsangaben dar.
Beispiel 1 Triacrylat des oxyäthylierten Trimethylolpropans
A. Herstellung, auf die hier kein Schutz beansprucht wird
Eine Mischung der nachstehend aufgeführten Stoffe wurde 15V2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei ein mit einer azeotropischen Trennvorrichtung ausgestatteter Kühler benutzt wurde:
1200 g oxyäthyliertes Trimethylolpropan eines durchschnittlichen Molekulargewichts von 1040 (über die Herstellung vgL »Polyethers«, Teil I, Interscience Publishers, New York; N. G. Gaylord, Ed.),
310 g reine Acrylsäure, die 0,1% p-Methoxyphenol
als Polymerisationsinhibitor enthielt, 600 cm3 Benzol,
6,3 cm3 konzentrierte Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 184).
1,5 g Kupfer(I)-oxyd.
Während dieser Zeit wurden 62 cm3 Wasser (100% der Theorie) aufgefangen. Die Reaktionsmischung wurde gekühlt, mit 2000 cm3 Benzol verdünnt und dann mit zwei 600-cm3-Anteilen von 20%igem Natriumchlorid, zwei 600-cm3-Anteilen von 24%igem Kaliumbicarbonat und schließlich mit 600 cm3 von 20%igem Natriumchlorid extrahiert Der organische Extrakt wurde durch Verrühren mit 180 g
«ι Kieselgur, Abfiltrieren und Aufbewahren über wasserfreiem Kalziumsulfat über Nacht geklärt
Ein 500-cm3-Anteil des wasserfreien Extraktes wurde unter Durchleiten durch eine 38 mm χ 60 cm-Kolonne gereinigt, die mit Aluminiumxoyd einer Teilchengröße
ji von 0,3 mm gefüllt war. Nach Zugabe von 0,10 g p-Methoxyphenol wurde die gereinigte Lösung durch Luftabsaugung mit Hilfe einer Wasserstrahlpumpe auf einem Ölbad bei einer Badtemperatur von 50 bis 60° C so aufkonzentriert, daß 128 g eines viskosen wasserhel len Öls (H - 1,4712) anfielen. Toxikologische Untersuchungen ergaben, daß dieses Monomere nur etwa Vs so giftig war wie Pentaerythrittriacrylat und daß dieses Monomere nur V5 so giftig wie das Triäthylenglykoldiacrylat war.
B. Die erfindungsgemäße Verwendung
Kopierfiim für direkt positive thermische Überfagung
Es wurde eine Mischung der nachstehenden Bestandteile bereitet, indem diese 16 Stunden in einem Glasgefäß mit Kugeln aus keramischer Masse (Durchmesser 9,2 mm) vermählen wurden:
1,50 g des vorstehend beschriebenen Triacrylats, " 6,00 g einer 25%igen Lösung von Polymethylmethacrylat mit einem in Benzollösung gemessenem Molekulargewicht von etwa 20 000 bis 50 000, 2,00 g einer 15%igen Dispersion von Ruß in Isopropan-
anol, b0 0,20 g 2-t-Butylanthrachinon,
Rest Aceton bis zu einem Gesamtgewicht von 20 g.
Die erhaltene Masse wurde dann auf eine 0,10 mm dicke Polyäthylenterephthalatgrundfolie aufgezogen. b5 Beschichtet wurde unter Verwendung eines auf einen Abstand von 0,15 mm eingestellten Abstreichmessers.
Nach Lufttrocknung über Nacht wurde der Überzug auf eine unbehandelte Polyäthylenterephthalatfolie von
0,03 mm Dicke aufgeschichtet, wobei mit geheizten, belasteten mechanisch angetriebenen Waken gearbeitet wurde. Walzentemperatur: 1000C; Druck: 8,45 kg/cm2 (linear); Durchlaufgeschwindigkeit: 60,96 cm.
Diese Folie wurde 1 Minute in Berührung mit einem positiven Transparent im Abstand von 40,64 cm durch eine 65-Ampere-3300-Watt-Kohtobogenlampe belichtet Dann wurde die 0,03 mm dicke Deckfolie entfernt und die unbelichteten Bildbereiche des Überzuges nunmehr von der 0,10-mm-Trägerfolie auf Papier übertragen, wobei die gleiche Vorrichtung angewandt und unter den gleichen Bedingungen gearbeitet wurde wie bei der Beschichtung der Deckfolie. Papier und Überzug wurden unmittelbar nach Austritt aus dem Walzenspalt voneinander getrennt Die exponierten polymerisierten Bereiche waren nicht länger plastisch und anhaftend und gingen unter diesen Bedingungen nicht über. Erhalten wurde eine positive Kopie des ursprünglichen Transparents auf dem aufnehmenden Papier.
Beispiel 2
Triacrylat des oxyäthylierten Trimethylolpropans A. Herstellung
Die für die Herstellung des Monomeren im Beispiel 1, A beschriebene Arbeitsweise wurde unter Verwendung nachstehender Substanzen wiederholt:
609 g oxyäthyliertes Trimethylolpropan eines
durchschnittlichen Molekulargewichts von
609,
270 g reine Acrylsäure mit einem Gehalt von
0,1% an p-Methoxyphenol, 300 cm3 Benzol,
3,0 cm3 konzentrierte Schwefelsäure (spezifisches
Gewicht: 1,84).
0,75 g Kupfer(I)-oxyd.
Im Verlauf von 13 Stunden wurde entsprechend 100% der "iTieorie 54 c n3 Wasser aufgefangen. Die Reaktionsmischung wurae extrahiert und geklärt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei entsprechende Substanzmengen eingesetzt wurden. Nach Aufkonzen-
15
20
25
30
35 tration im Vakuum in Gegenwart von 0,4 g p-Methoxyphenol verblieben 707 g eines viskosen, hellgelben Öls (N = 1,4722). Die Masse wurde durch Auflösung von 100 g in 100 cm3 Aceton und Durchlaufenlassen dieser Lösung durch mit aktiviertem Aluminiumoxyd gefüllte Kolonnen gereinigt
B. Kopierfilm
für direkt positive thermische Übertragung
Entsprechend Beispiel 1, B wurde ein Kopierfilm hergestellt, dabei jedoch an Stelle des Triacrylats des Beispiels 1 nunmehr 1,5 g des vorstehend beschriebenen Triacrylats angewandt Nach Belichtung und Entwicklung durch thermische Übertragung entsprechend Beispiel 1, B lieferte er positive Kopien der Transparente.
C. Druckerpressen-Druckform
Eine Mischung nachstehender Substanzen wurde als 15,2 χ 22,86-cm-Fläche in einer Schale auf eine mit einer Kiebmasse überschichtete Aluminiumfolie gegossen:
42 g Celluloseacetat — Hydrogensuccinat in 200 cm3 Aceton und 10 cm3 Methanol,
20 g des Triacrylatmonomeren der Zubereitung A,
0,06 g p-Meihoxyphenol,
0,07 g 2-Äthylanthrachinon.
Nach langem Trocknen an der Luft unter Einstellung einer Dicke von etwa 0,76 mm wurde die Platte über Nacht in Kohlendioxydatmosphäre konditioniert. Dann wurde 90 Sekunden in Berührung mit einem inaktiven Verfahrens-Transparent exponiert (Abstand einer 140-Ampere-Kohlenbogenlampe: 76,2 cm). Durch Aufspritzen von 0,04normaler Natriumhydroxydlösung wurden die unexponierten Bereiche weggewaschen, und es verblieb der exponierte, polymerisierte Teil in Form eines für Druckerpressen-Druckformen geeigneten Reliefbildes. Dieses stellte eine einwandfreie Reproduktion mit guter Abstimmung von Schattenbereichen und helleren Bildpunkten dar.
Es konnten keine Anzeichen für Ungleichheit bei der Bildung von Halbtonpunkten festgestellt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung eines fotopolymerisierbaren Gemisches, das ein organisches, bei 500C festes polymeres Bindemittel, einen Fo '.opolymerisationsinitiator und einen äthylenisch ungesättigten, additionspolymerisierbaren Ester einer «-Methylencarbonsäure mit einem Polyol, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, enthält, als lichtempfindliche Schicht fotopolymerisierbarer Aufzeich-
    IO nungsmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch als äthylenisch ungesättigten Ester einen Ester eines verzweigtkettigen, mehrwertigen Ätheralkohols mit wiederkehrenden Äthereinheiten enthält, der durch Kondensation von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd mit 3- bis 6wertigen Alkoholen erhalten wurde und der Formel
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