DE3324691A1 - Electro-optical display element - Google Patents
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Abstract
Description
Elektrooptisches AnzeigeelementElectro-optical display element
Elektrooptisches Anzeigeelement Die Erfindung betrifft ein elektrooptisches Anzeigeelement. Electro-optical display element The invention relates to an electro-optical display element Display element.
Gewisse Flüssigkristallgemische für elektrooptische Anzeigeelemente sind gegen UV-Strahlung empfindlich und müssen daher bei der Anwendung in einem elektrooptischen Anzeigeelement vor der Einwirkung kurzwelliger Strahlung geschützt werden.Certain liquid crystal mixtures for electro-optical display elements are sensitive to UV radiation and must therefore be used in one electro-optical display element protected from the effects of short-wave radiation will.
In diesen Flüssigkristallgemischen können sowohl die flüssigkristallinen Komponenten an sich als auch gewisse Zusätze gegen W-Strahlung empfindlich sein. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben.In these liquid-crystal mixtures, both the liquid-crystalline Components per se as well as certain additives can be sensitive to UV radiation. Such additives are known to the person skilled in the art and are described in detail in the literature.
Obwohl die modernen flüssigkristallinen Bestandteile solcher Mischungen im allgemeinen über eine ausreichende W-Stabilität verfügen, ist abzusehen, daß das Interesse an Methoden zum W-Lichtschutz an elektrooptischen Anzeigeelementen mit dem vermehrten Einsatz UV-empfindlicher pleochroitischer Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme zunehmen wird.Although the modern liquid-crystalline components of such mixtures generally have sufficient UV stability, it can be foreseen that the interest in methods for UV light protection on electro-optical display elements with the increased use of UV-sensitive pleochroic dyes for production colored guest-host systems will increase.
Es waren schon mehrere Möglichkeiten bekannt, Flüssigkristallgemische gegen W-Strahlung zu schützen. Alle diese Möglichkeiten genügen jedoch den an sie gestellten Forderungen nur unzureichend.Several possibilities were already known, liquid crystal mixtures to protect against UV radiation. However, all these possibilities are sufficient for them The demands made are inadequate.
Eine Möglichkeit ist beispielsweise die Verwendung W-absorbierender Folien (JP-OS 56-125722). Dies hat jedoch den Nachteil, daß die Folie nicht fest mit dem Anzeigeelement verbunden ist.One possibility is, for example, the use of UV absorbent Foils (JP-OS 56-125722). However, this has the disadvantage that the film is not strong is connected to the display element.
Bei der Verwendung von Polarisationsfolien, welche im allgemeinen auf die vordere Platte des Anzeigeelementes aufgebracht werden, besteht die Möglichkeit, ein W-Absorber enthaltendes Klebemittel zu verwenden (JP-OS 56-33611). Diese Methode ist jedoch nur bei Verwendung von Polarisationsfolien von Vorteil.When using polarizing films, which in general are applied to the front plate of the display element, there is the possibility of to use an adhesive containing UV absorber (JP-OS 56-33611). This method however, it is only advantageous when using polarization films.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin, UV-Absorber direkt den Flüssigkristallgemischen zuzumischen (JP-OS 57-85879). Bei dieser Variante können jedoch unvorteilhafte Wirkungen der Uv-Absorber auf das Flüssigkristallgemisch nicht ausgeschlossen werden.Another possibility is to add UV absorbers directly to the liquid crystal mixture to be admixed (JP-OS 57-85879). However, this variant can have unfavorable effects the UV absorber on the liquid crystal mixture cannot be excluded.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine verbesserte Möglichkeit aufzufinden, um Flüssigkristallgemische in elektrooptische Anzeigeelemente gegen kurzwellige Strah- lung zu schützen, die die oben aufgeführten Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweist.The invention was based on the object of an improved possibility found to oppose liquid crystal mixtures in electro-optical display elements short-wave radiation protection against the disadvantages listed above not or only to a lesser extent.
Diese Aufgabe wurde durch das erfindungsgemäße elektrooptische Anzeigeelement und das Verfahren zu dessen Herstellung gelöst.This object was achieved by the electro-optical display element according to the invention and solved the process for its preparation.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen elektrooptischen Anzeigeelemente vorzüglich zum Betrieb mit Flüssigkristallgemischen geeignet sind, die gegen kurzwellige Strahlung geschützt werden müssen. Das Verfahren zur Herstellung dieser elektrooptischen Anzeigeelemente ist außerdem in besonders einfacher Art und Weise durchzuführen.It has been found that the electro-optical display elements according to the invention are particularly suitable for operation with liquid crystal mixtures that counteract short-wave Radiation must be protected. The process of making this electro-optic Display elements can also be implemented in a particularly simple manner.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit elektrooptische Anzeigeelemente mit zwei planparallelen, mit Elektrodenschichten versehenen Platten, zwischen denen ein flüssigkristallines Anzeigemedium vorgesehen ist, wobei mindestens die vordere Platte transparent und mit einem W- Lichts chutzmi tte 1 versehen ist, dadurch gekennzeichnet, daß das W-Lichtschutzmittel in einer Lackschicht vorliegt, und ein Verfahren zur Herstellung solcher Anzeigeelemente, wobei das W-Lichtschutzmittel als Bestandteil eines Lackes aufgebracht wird.The present invention thus relates to electro-optical display elements with two plane-parallel plates provided with electrode layers, between which a liquid crystalline display medium is provided, at least the front Plate is transparent and provided with a UV light protection agent 1, characterized in that that the UV light stabilizer is present in a lacquer layer, and a method for Manufacture of such display elements, the UV light stabilizer as a component a varnish is applied.
Der Aufbau des elektrooptischen Anzeigeelementes an sich ist mit Ausnahme der das W-Lichtschutzmittel enthaltenden Lackschicht nicht kritisch. Prinzipiell können alle bisher bekannt gewordenen Arten von elektrooptischen Anzeigeelementen verwendet werden.The structure of the electro-optical display element is an exception the lacquer layer containing the UV light stabilizer is not critical. In principle can use all previously known types of electro-optical display elements be used.
Die verwendbaren Lacke können die verschiedensten Zusammensetzungen aufweisen. Sie enthalten vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 8 Gew.-% eines W-Lichtschutzmittels, welches sich aus einem oder mehreren W-Absorbern zusammensetzt.The varnishes that can be used can have a wide variety of compositions exhibit. They preferably contain 0.5 to 10 wt%, especially preferably 2 to 8 wt .-% of a UV light stabilizer, which consists of one or composed of several UV absorbers.
Als W-Absorber können im Prinzip alle Substanzen verwendet werden, welche das Flüssigkristallgemisch durch Absorption der schädlichen Strahlung vor Zerstörung bewahren und mit den anderen Lackkomponenten verträglich sind. Vorzugsweise werden die im Handel befindlichen W-Absorber aus den Klassen der 2-Hydroxy-benzophenone, 2-Hydroxyphenyl-benzotriazole, Salicylsäureester und/ oder substituierten Acrylnitrile verwendet. Besonders bevorzugt sind Lacke, die mindestens zwei W-Absorber enthalten. Die weitere Zusammensetzung der Lacke kann in weiten Grenzen variiert werden. Die Lacke enthalten vorzugsweise 20 - 80 % eines oder mehrerer Lösungsmittel. Als Lösungsmittel können im Prinzip alle in der Literatur für Lacke beschriebenen Lösungsmittel verwendet werden, vorzugsweise werden Lösungsmittel wie Alkohole, Ester, Ketone, Aliphaten, Aromaten, Glykolether, Glykoletherester eingesetzt.In principle, all substances can be used as UV absorbers which present the liquid crystal mixture by absorbing the harmful radiation Preserve the destruction and are compatible with the other paint components. Preferably the commercially available UV absorbers from the classes of 2-hydroxy-benzophenones, 2-hydroxyphenyl-benzotriazoles, salicylic acid esters and / or substituted acrylonitriles used. Paints which contain at least two UV absorbers are particularly preferred. The further composition of the paints can be varied within wide limits. the Paints preferably contain 20-80% of one or more solvents. As a solvent In principle, all solvents described in the literature for paints can be used preferably solvents such as alcohols, esters, ketones, aliphatics, Aromatics, glycol ethers, glycol ether esters are used.
Weiterhin enthalten die Lacke vorzugsweise 5 - 70 % eines oder mehrerer Bindemittel und bis zu 5 % eines oder mehrerer Verarbeitungshilfsmittel.Furthermore, the lacquers preferably contain 5-70% of one or more Binder and up to 5% of one or more processing aids.
Als Bindemittel und/oder Verarbeitungshilfsmittel können im Prinzip alle in der Literatur für solche Verwendungen beschriebenen Substanzen verwendet werden. Vorzugsweise werden Bindemittel wie Acrylharze, Polyesterharze, Alkydharze, Cellulosederivate, Phenolharze, Vinylharze und Epoxidharze und Verarbeitungsmittel wie Silikone, Tenside, rheologische Hilfsmittel, Inhibitoren und Trockenstoffe eingesetzt.As binders and / or processing aids, in principle all substances described in the literature for such uses are used will. Preference is given to binders such as acrylic resins, polyester resins, alkyd resins, Cellulose derivatives, phenolic resins, vinyl resins and epoxy resins and processing agents such as silicones, surfactants, rheological auxiliaries, inhibitors and drying agents are used.
Bei den verwendbaren Lacken kann es sich um physikalisch oder reaktiv trocknende Lacke handeln. Vorzugsweise werden reaktiv trocknende Lacke eingesetzt.The varnishes that can be used can be physical or reactive trade drying paints. Reactive drying paints are preferably used.
Diese enthalten'sofern es sich um selbstvernetzende oder oxidativ trocknende Bindemittel handelt, zusätzlich 5 bis 30 % eines oder mehrerer Vernetzungsmittel. Als Vernetzungsmittel eignen sich im Prinzip alle für solche Zwecke bereits beschriebenen Zusätze. Vorzugsweise werden Vernetzungsmittel wie Melaminharze, Diisocyanate und Polyamine verwendet.These contain, insofar as they are self-crosslinking or oxidative drying binders, in addition 5 to 30% of one or more crosslinking agents. In principle, all those already described for such purposes are suitable as crosslinking agents Additions. Preferred are crosslinking agents such as melamine resins, diisocyanates and Polyamines used.
Das Aufbringen des Lackes auf das elektrooptische Anzeigeelement kann prinzipiell nach allen bekannten Beschichtungsverfahren erfolgen, vorzugsweise durch Tauchen, Spritzen oder Schleudern. Besonders bevorzugt ist das Schleudern, da dieses Verfahren eine besonders gleichmäßig homogene Beschichtung erlaubt. Das Beschichten kann einoder mehrmals erfolgen.The application of the paint to the electro-optical display element can in principle carried out by all known coating processes, preferably by Diving, spraying or centrifuging. Spinning is particularly preferred because this is the case Process allows a particularly uniform, homogeneous coating. The coating can be done one or more times.
Die bevorzugte Trockenschichtdicke der Lackschicht liegt im Bereich von 5 pm bis 50 pm.The preferred dry layer thickness of the lacquer layer is in the range from 5 pm to 50 pm.
Die 50 %-Durchlässigkeit der Lackschichten liegt vorzugsweise im Bereich von 380 nm bis 420 nm, insbesondere im Bereich von 395 nm bis 405 nm.The 50% permeability of the lacquer layers is preferably in the range from 380 nm to 420 nm, in particular in the range from 395 nm to 405 nm.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it limit. Above and below, percentages are percentages by weight; all temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1: 4000 Teile carboxylgruppen-haltiges Acrylharz Synthacryle SC 200 (Hoechst AG), 1230 Teile Xylol, 410 Teile Ethylglykolacetat, 160 Teile 2,2'-Dihydroxy-4-methoxy-benzophenon, 64 Teile einer Mischung tetrasubstituierter Benzophenone [Uvinole 490 (General Aniline & Film Co.)], 160 Teile Glykolsäurebutylester und 12 Teile Silikonöl [Silikon-Lackzusatz Z 127 (Wacker)] werden in der angegebenen Reihenfolge zusammengegeben und homogenisiert.Example 1: 4000 parts of acrylic resin containing carboxyl groups, synthetic acrylics SC 200 (Hoechst AG), 1230 parts of xylene, 410 parts of ethyl glycol acetate, 160 parts of 2,2'-dihydroxy-4-methoxy-benzophenone, 64 parts of a mixture of tetra-substituted benzophenones [Uvinole 490 (General Aniline & Film Co.)], 160 parts of butyl glycolate and 12 parts of silicone oil [silicone varnish additive Z 127 (Wacker)] are combined and homogenized in the order given.
Durch Tauchen in diesem Lack lassen sich elektrooptische Anzeigeelemente gleichmäßig beschichten. Nach einmaligem Beschichten erhält man eine Trockenschichtdicke von 10 pm. Die 50 %-Durchlässigkeit T50 dieser Lackschicht liegt bei 405 bis 406 nm. Die Pendelhärte (DIN 53 157) dieser Beschichtung liegt bei 77 sec.Electro-optical display elements can be immersed in this lacquer coat evenly. After a single coating, a dry layer thickness is obtained from 10 pm. The 50% permeability T50 of this lacquer layer is 405 to 406 nm. The pendulum hardness (DIN 53 157) of this coating is 77 seconds.
Beispiel 2: 90 Teile des Lackes aus Beispiel 1 werden mit 10 Teilen Melaminharz Maprenale MF 517 (Hoechst AG) gemischt. Durch Tauchen in diesen Lack und nachfolgende 30minütige Härtung bei 120 ° lassen sich elektrooptische Anzeigeelemente mit einem lagerstabilen Einbrennlack beschichten. Die Absorptionskante T50 liegt bei 402 nm. Die Pendelhärte (DIN 53 157) dieser Beschichtung liegt bei 185 sec.Example 2: 90 parts of the paint from Example 1 are mixed with 10 parts Melamine resin Maprenale MF 517 (Hoechst AG) mixed. By dipping in this varnish and subsequent 30-minute curing at 120 °, electro-optical display elements can be used coat with a storage-stable baking varnish. The absorption edge T50 lies at 402 nm. The pendulum hardness (DIN 53 157) of this coating is 185 seconds.
Beispiel 3: An einer Guest-Host-Flüssigkristallmischung (Host-Material bestehend aus einer Mischung von: 15 % p-trans-4-n-Pentylcyclohexyl-benzonitril, 27 % trans-l-p-Ethylphenyl-4-n-propylcyclohexan, 10 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-n-propylcyclohexan, 7 % 4-Cyan-4' - (trans-4-n-pentylcyclohexyl ) -biphenyl, 9 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-biphenyl, 8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 10 % 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl )-4' -(trans-4-npropylcyclohexyl)-biphenyl, 8 % p-trans-4-n-Propylcyclohexyl-benzoesäure-(p-n-propylphenylester) und 6 % p-trans-4-n-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-n-propylphenylester), mit 1 % eines Azofarbstoffes G 202 der Firma Nippon Kankoh Shikiso Kenkyusho Co., Ltd. [Jpn.J.Appl.Phys.Example 3: On a guest-host liquid crystal mixture (host material consisting of a mixture of: 15% p-trans-4-n-pentylcyclohexyl-benzonitrile, 27% trans-l-p-ethylphenyl-4-n-propylcyclohexane, 10% trans-l-p-ethoxyphenyl-4-n-propylcyclohexane, 7th % 4-cyano-4 '- (trans-4-n-pentylcyclohexyl) -biphenyl, 9% 4-ethyl-4' - (trans-4-n-propylcyclohexyl) -biphenyl, 8% 4-ethyl-4 '- (trans-4-n -pentylcyclohexyl) -biphenyl, 10% 4- (trans-4-n -pentylcyclohexyl ) -4 '- (trans-4-n-propylcyclohexyl) -biphenyl, 8% p-trans-4-n-propylcyclohexyl-benzoic acid- (p-n-propylphenyl ester) and 6% p-trans-4-n-pentylcyclohexyl-benzoic acid (p-n-propylphenyl ester), with 1 % of an azo dye G 202 from Nippon Kankoh Shikiso Kenkyusho Co., Ltd. [Jpn.J.Appl.Phys.
Vol. 21, 191 (1982)]) wurde eine Stabilitätsuntersuchung mit einem Schnellbelichtungsgerät Sunteste der Firma Heraeus vorgenommen (Bestrahlungsstärke 820 W/m², Beleuchtungsstärke 150 kLux, spektrale Verteilung entsprechend natürlichem Tageslicht im Freien, Temperatur der Guest-Host-Flüssigkristallmischung 200). Es wurde die Stabilität ohne und mit Beschichtung des elektrooptischen Anzeigeelementes (Lack aus Beispiel 2) bestimmt.Vol. 21, 191 (1982)]) was a stability study with a Fast exposure device Sunteste made by Heraeus (irradiance 820 W / m², illuminance 150 kLux, spectral distribution according to natural Daylight outdoors, guest-host liquid crystal mixture temperature 200). It became the stability with and without coating of the electro-optical display element (Paint from Example 2) determined.
Es zeigte sich, daß der Uv-Schutz lack eine Erhöhung der Uv-Stabilität um den Faktor 13,9 bewirkt. [Fading mit (ohne) W-Schutzlack: 125 (9) h]. Unter Fading wird die Zeit verstanden, nach der die Farbstoffabsorption auf 80 % ihres Anfangswertes zurückgegangen ist.It was found that the UV protection varnish increases the UV stability caused by a factor of 13.9. [Fading with (without) UV protective varnish: 125 (9) h]. Under fading is understood as the time after which the dye absorption has reached 80% of its initial value has decreased.
Beispiel 4 Dieselbe Stabilitätsuntersuchung wie in Beispiel 3 mit einem Azofarbstoff G 206 derselben Firma zeigte eine Stabilitätserhöhung durch den Uv-Schutzlack um den Faktor 31,7. [Fading mit (ohne) Uv-Schutzlack: 380 (12) h].Example 4 The same stability study as in Example 3 with an azo dye G 206 from the same company showed an increase in stability due to the UV protective varnish by a factor of 31.7. [Fading with (without) UV protective varnish: 380 (12) h].
Beispiel 5: Dieselbe Stabilitätsuntersuchung wie in Beispiel 3 mit einem Azofarbstoff G 239 derselben Firma zeigte eine Stabilitätserhöhung durch den UV-Schutzlack um den Faktor 22,9 [Fading mit (ohne) W-Schutzlack: 160 (7) h].Example 5: The same stability study as in Example 3 with an azo dye G 239 from the same company showed an increase in stability due to the UV protective varnish by a factor of 22.9 [fading with (without) UV protective varnish: 160 (7) h].
Beispiel 6: Dieselbe Stabilitätsuntersuchung wie in Beispiel 3 mit einem Azofarbstoff G 241 derselben Firma zeigte eine Stabilitätserhöhung durch den UV-Schutzlack um den Faktor 23,1. [Fading mit (ohne) W-Schutzlack: 185 (8) h].Example 6: The same stability study as in Example 3 with an azo dye G 241 from the same company showed an increase in stability due to the UV protective varnish by a factor of 23.1. [Fading with (without) UV protective varnish: 185 (8) h].
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