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求助不用黄鸣龙反应和克莱门森反应，将烷基酮羰基还原成亚甲基

作者 lab05233031: 来源: 小木虫 750 15 举报帖子

最近在做一个烷基酮羰基还原为亚甲基的反应，分子中有内酰胺键，如果用克莱门森反应或黄鸣龙反应，条件太过剧烈，内酰胺键可能会被破坏，谁做过类似的反应能指点一二，最好附上操作。
http://image.keyan.cc/data/bcs/2 ... _1423299591_878.jpg

QQ截图20150207165924.jpg 返回小木虫查看更多

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精华评论

大秦骑兵

引用回帖:
7楼: Originally posted by longlifepill at 2015-02-08 11:53:10
1）乙二硫醇
2) W-2 Raney N1;
tetrahedron Vol.42 .No.13, PP . 3 655 -3 662 1 986

请问你做过缩硫酮氢解法的实验吗，指教一二
大秦骑兵

引用回帖:
4楼: Originally posted by jugj02 at 2015-02-07 21:57:43
锌粉，氯化铵，加热，应该没问题

请问这个反应是什么机理啊
CloudWhisper

试试 mozingo reduction
lihanghang

7楼的回复比较靠谱。这个官能团转化用到的
1.clemmensen 反应是在酸性条件，
2.乙硫醇反应是中性条件，硫醇太臭。
3.黄鸣龙反应是碱性条件。
除了这三个条件外还有几个反应条件
4.Pd/C/HCO2NH4 参考文献:Synthesis,2001，2370
5.Shapiro 反应。（1）TsNHNH2，（2）NaBH3CN, or LiAlH4，or B2H6.因为你结构中有酰胺，所以得用NaBH3CN.
6.Et3SiH/CF3COOH. 参考文献:JOC, 1973，2675.
dschong

引用回帖:
12楼: Originally posted by lihanghang at 2015-03-17 10:54:55
7楼的回复比较靠谱。这个官能团转化用到的
1.clemmensen 反应是在酸性条件，
2.乙硫醇反应是中性条件，硫醇太臭。
3.黄鸣龙反应是碱性条件。
除了这三个条件外还有几个反应条件
4.Pd/C/HCO2NH4 参考文献:Synth ...

Pd/C/HCO2NH4，你确定不是氨基？我认为硼氢化钠还原后，盐酸脱水，最后加氢Pd
，
lihanghang
604800374

引用回帖:
6楼: Originally posted by sunye1127 at 2015-02-08 11:18:40
我做过类似的还原反应，用硼氢化钠与三氯化铝体系，当量需要摸索

请问你当时用的当量是多少。加热到多少度呢？谢谢
唐tjg

见到过硼氢化钠和Lewis算，没有做过