蒋纬国的身世是一个谜，很多人都不知道他是蒋介石的儿子还是戴季陶的儿子，而蒋纬国在1988年的时候，发出声明说自己确实是戴季陶的儿子。
戴季陶是国民党的元老重臣，早年间被称为是蒋介石的“笔杆子”，关于蒋纬国的身世问题，他曾在1943年11月的孙中山诞辰纪念会上发表过一次谈话，他的说法是，当时他和蒋子啊日本的时候住在一起，并且雇了一个日本女人照顾自己的生活，这个日本女人重松金子非常的体贴，两个人又都是热血青年，就和他同居了。戴季陶说自己早些年前在上海因为长期生活放纵，已经因病失去了生育能力，第二年重松金子就剩下了纬国。他说自己每次看到蒋的两个儿子如此有为，常常会因为自己早年间的放纵后悔不已。
后来，蒋纬国长大了，曾亲自却找过戴季陶，想知道自己的父亲到底是谁，戴拿出蒋介石的照片问他，你觉得自己像这边还是像那边？蒋纬国回答：更像那边多一些。戴笑道：这不就对了么？
但是，明眼人都看的出来，蒋纬国和戴季陶的儿子戴安国非常的像，简直就是一个人。而且戴安国也是蒋介石的干儿子。蒋纬国和自己的这个兄长关系很好，用他自己的话来说就是：我与安国，情同手足，血浓于水。
关于戴季陶为什么不愿意承认他，我们已经无法得到答案了，而蒋介石为什么一直也不承认蒋纬国不是自己的儿子，我们也无法得知。我们只知道，蒋纬国是他的义父吴忠信养大的。
当时蒋介石为了攫取政治资本，便和宋美龄完成了婚礼，之后又有一段日子他一直呆在日本，于是他就把自己的这个儿子放在了吴忠信的家里，让吴忠信代为照看。
吴忠信的人品很好，很有才能，并且在国民党中也有一定的资历和地位，他对蒋纬国照料贴心，视如己出，陪伴了蒋纬国很长的一段时间，蒋纬国有感于那段时间中吴忠信的养育之恩，就决定拜他为义父。
蒋介石虽然因为工作繁忙，无法陪伴蒋纬国，但是他对蒋纬国也是很好的，关于蒋纬国的身世问题，他一生都没有做出过解释，宁愿让宋美龄误会，这是在是匪夷所思的一件事。据说，在蒋家编修族谱的时候，蒋纬国曾去查看，但是族谱中并没有他母亲的名字。